2-氯烟酸仲丁酯 | 1011481-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯烟酸仲丁酯
• 英文名称: sec-butyl 2-chloronicotinate
• 英文别名: Butan-2-yl 2-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1011481-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: KHZVAVWXJJWEQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 2-氯烟酸仲丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到3-[(2-sec-butoxy-3-pyridinyl)carbonyl]-1-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯烷酮和α-氯代烟酸酯的克莱森缩合

  摘要：

  α-卤代烟酸酯与亲核源（例如N-甲基吡咯烷丁-2-酮（NMP））之间的反应产生了出乎意料的结果。吡啶上卤化物的存在引起了非常有趣的迁移反应。扩展至6-甲基烟酸酯衍生物会导致意外的碳负离子缩合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450128
• 作为产物：
  描述：

  仲丁醇 、 2-chlorinicotinoyl chloride hydrochloride 以68%的产率得到2-氯烟酸仲丁酯
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯烷酮和α-氯代烟酸酯的克莱森缩合

  摘要：

  α-卤代烟酸酯与亲核源（例如N-甲基吡咯烷丁-2-酮（NMP））之间的反应产生了出乎意料的结果。吡啶上卤化物的存在引起了非常有趣的迁移反应。扩展至6-甲基烟酸酯衍生物会导致意外的碳负离子缩合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450128

文献信息

• Claisen Condensation of<i>N</i>‐Methylpyrrolidinone and α‐Chloronicotinic esters
  作者：Thomas Kaminski、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570450128

  日期：2008.1

  Reaction between α-halo-nicotinic esters and a nucleophilic source such as the N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) gave unexpected results. The presence of the halide on the pyridine gave a very interesting migration reaction. Extension to 6-methylnicotinic ester derivatives lead to an unexpected carbanion condensation.

  α-卤代烟酸酯与亲核源（例如N-甲基吡咯烷丁-2-酮（NMP））之间的反应产生了出乎意料的结果。吡啶上卤化物的存在引起了非常有趣的迁移反应。扩展至6-甲基烟酸酯衍生物会导致意外的碳负离子缩合。