2-甲基-2-丙基2-氨基烟酸酯 | 464216-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-氨基烟酸酯
• 英文名称: tert-butyl 2-aminonicotinate
• 英文别名: tert-butyl 2-aminopyridine-3-carboxylate
• CAS: 464216-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: QJAIURPMYMHDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-氨基烟酸酯 在 盐酸 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到2-氯烟酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  锌催化烟酸叔丁酯指导的酰胺裂解作为金属外肽酶活性的仿生生物

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下伯酰胺的两步催化酰胺转化为酯的方法。甲叔丁基烟酸甲酯（吨卜NIC）指示组很容易通过Pd催化的酰胺化与引入到伯酰胺叔丁基2-氯烟。如果选择1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁作为配体，则可以使用40–50°C的弱碱（Cs 2 CO 3或K 2 CO 3）。所述吨卜NIC活化酰胺随后允许的Zn（OAc）2催化的醇解nonsolvolytic在吨在中性反应条件下于40–60°C的BuOAc。激活机制是仿生的：在引导基团中吡啶的C3酯取代基构成了适合Zn螯合的反式构象异构体，C═O酰胺-Zn-N引导基团，并且Zn配位醇还被激活为亲核试剂通过氢键与催化剂的乙酸酯配体键合。另外，乙酸盐配体有助于分子内O至N质子转移。化学选择性相对于其他官能团以及与具有挑战性的反应伙伴（如肽，糖和固醇）的相容性说明了这种两步酰胺裂解方法的合成适用性。该Ť卜NIC酰胺在裂解前不需要纯化。初步实验

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02599
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydrazinylnicotinate 在 Raney nickel 2400 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-甲基-2-丙基2-氨基烟酸酯
  参考文献：
  名称：

  制备2-，4-，5-和6-氨基烟酸叔丁酯

  摘要：

  据报道，该方法是从2-氯烟酸，4-氯烟酸，5-溴烟碱酸和6-烟酰胺酸制备2-氨基烟酸，4-氨基烟酸，5-氨基烟酸和6-氨基烟酸的叔丁酯。氯烟酸分别无需纯化中间体。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.799

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2017046133A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a catalytic method for the conversion of amide-containing compouds by means of a build-in directing group and upon the action of a heteronucleophilic compound (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or a thiol (RSH)) in the presence of a metal catalyst to respectively esters, thioesters, carbonates, thiocarbonates and to what is defined as amide-containing compounds (such as carboxamides, urea, carbamates, thiocarbamates). The present invention also relates to these amide-containing compounds having a build-in directing group (DG), as well as the use of such directing groups in the catalytic directed cleavage of N-DG amides with the use of heteronucleophiles (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or thiol (RSH)).

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。
• Zn-Catalyzed Nicotinate-Directed Transamidations in Peptide Synthesis
  作者：Charlie Hollanders、Evelien Renders、Charlène Gadais、Dario Masullo、Laurent Van Raemdonck、Clarence C. D. Wybon、Charlotte Martin、Wouter A. Herrebout、Bert U. W. Maes、Steven Ballet

  DOI：10.1021/acscatal.9b05074

  日期：2020.4.3

  transamidation for peptide synthesis is described. Transamidation under Zn catalysis is chemoselectively achieved by amino acid amide/peptidic amide derivatization with a tert-butyl nicotinate (tBu-nic) directing group. The directing group could be easily introduced on protected amino acid amides via Pd-catalyzed amidation with tert-butyl 2-chloronicotinate (tBu-nicCl). Under standard peptide coupling/deprotection

  描述了用于肽合成的化学选择和催化转氨基。锌催化下的氨基转移是通过烟酰胺叔丁酸酯（t Bu-nic）导向基团的氨基酸酰胺/肽酰胺衍生化而实现的。通过用2-氯烟酸叔丁酯（t Bu-nicCl）进行Pd催化的酰胺化，可以容易地将导向基团引入到受保护的氨基酸酰胺上。在标准肽偶联/去保护条件下，t带有Bunic的氨基酸酰胺被证明是完全惰性的，使它们易于内置在复杂分子中。在各种二肽的合成，二肽链段偶联，固相支持的四肽/五肽的侧链修饰以及七肽的大环化中评估了所公开的方法。
• [EN] PYRIDYL-TRIAZABICYCLES<br/>[FR] PYRIDYL-TRIAZABICYCLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016012422A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides a compound of formula (I) having BACE1 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease.

  本发明提供了一种具有BACE1抑制活性的化合物，其化学式为(I)，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防例如阿尔茨海默病等疾病方面是有用的。
• Nf-kappa b inhibitor containing substituted benzoic acid derivative as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040122244A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A novel NF-&kgr;B inhibitor represented by the following formula (I) is provided. 1

  提供了一种以以下公式（I）表示的新型NF-κB抑制剂。1
• PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：Arnould Jean-Claude

  公开号：US20080045521A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to compounds that inhibit of a5b1 function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases that have a significant angiogenesis or vascular component such as for treatment of solid tumours. The present invention also relates to a5b1 antagonists that also exhibit appropriate selectivity profile(s) against other integrins.

  本发明涉及抑制a5b1功能的化合物，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，以及它们作为药物在温血动物（如人类）中治疗具有明显血管生成或血管成分的疾病，例如固体肿瘤的制药用途。本发明还涉及a5b1拮抗剂，其还表现出对其他整合素的适当选择性特征。