6-((4-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl)-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1509957-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((4-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl)-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-[2-(4-Methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl]-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-[2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl]-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1509957-69-0
• 化学式: C₂₆H₁₇NO₃
• 分子量: 391.426
• InChiKey: GEXVHCIXUJDNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-((4-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl)-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  固态比色切换的机理分析：单烷氧基萘-萘二甲酰亚胺供体-受体二元组

  摘要：

  人们对创造对各种刺激有反应的固体越来越感兴趣。在此，我们报告了一系列 MAN-NI 二元晶体的热致变色多晶型转变的第一个分子级机械图，这些晶体在加热时从橙色变为黄色，转变后的微观形态变化很小。详细的结构分析表明，二元组组装形成交替的双层类型结构，具有橙色和黄色形式的水平交替烷基和堆叠芳香层。观察到的固态动态行为作为黄色波前穿过橙色晶体。整个过程严重依赖于起始晶体的层状结构、两种不同颜色形式的热力学之间的复杂相互作用，以及两种多晶型物的相似密度。加热后，橙色形式的烷基链层变得无序，允许二元组在它们自己的层内进行一些横向扩散。移动到同一层中的任一相邻堆叠允许二元组将头对头堆叠几何形状（橙色）交换为头对尾堆叠几何形状（黄色）。这种转变是独一无二的，因为它涉及成核和生长机制，在转变过程中转换为更快的协同波前机制。移动最快的波前与晶体的长轴成大约 38° 角，对应于相邻叠层中二元分子的非常规 CH···O

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08137

文献信息

• Time-Dependent Solid-State Polymorphism of a Series of Donor–Acceptor Dyads
  作者：Cameron Peebles、Paul M. Alvey、Vincent Lynch、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/cg401522v

  日期：2014.1.2

  In order to exploit the use of favorable electrostatic interactions between aromatic units in directing the assembly of donor acceptor (D-A) dyads, the present work examines the ability of conjugated aromatic D-A dyads with symmetric side chains to exhibit solid-state polymorphism as a function of time during the solid formation process. Four such dyads were synthesized, and their packing in the solid state from either slower (10-20 days) or faster (1-2 days) evaporation from solvent was investigated using single crystal X-ray analysis and powder X-ray diffraction. Two of the dyads exhibited tail-to-tail (A-A)packing upon slower evaporation from solvent and head-to-tail (D-A) packing upon faster evaporation from solvent. A combination of single-crystal analysis and XRD patterns were used to create models, wherein a packing model for the other two dyads is proposed. Ourfindings suggest that while side chain interactions in asymmetric aromatic dyads can play an important role in enforcing segregated D-A dyad assembly, slowly evaporating symmetrically substituted aromatic dyads allows for favorable electrostatic interactions between the aromatic moieties to facilitate the organization of the dyads in the solid state.