6-甲氧基-2-甲基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 | 3271-05-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-甲基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
• 中文别名: N-甲基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-methoxy-N-methyl-1,8-naphthalimide；4-methoxy-N-methylnaphthalimide；6-methoxy-2-methyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-methoxy-2-methyl-1H-benz(de)isoquinoline-1,3(2H)-dione；5-Methoxy-N-methyl-1,8-naphthalindicarboximid；4-Methoxy-naphthalsaeure-N-methylimid；6-methoxy-2-methylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 3271-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: CNUWYNDMLFVRBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-201 °C
• 沸点：
  384.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2009 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 硫酸 、 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2,3,6-trimethylfuro<2,3-b><1>naphtho<4a,7a-e,f>pyrida-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三甲基呋喃[2,3-b] [1]萘[4a，7a-e，f]吡啶-5,7-二酮的光氧合合成，一种潜在的单线态氧化学发光探针

  摘要：

  作为潜在的单线态氧化学发光探针，呋喃邻苯二甲酰亚胺4由五步合成（总收率约25％），是从市售的4-氯-1,8-萘酐开始合成的。其在-10°C的光氧化作用产生了中间体二氧杂环丁烷5的裂解产物6，该裂解产物热不稳定，无法分离，即使通过低温NMR光谱也无法检测到。完全表征了新的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物3、4和6，并确定了它们的吸收和荧光光谱性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80310-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-甲氧基-2-甲基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酰亚胺/苯甲酰亚胺基的激发态分子内质子转移活性发光剂：聚集诱导的增强发射和化学修饰的潜能†

  摘要：

  荧光有机颗粒在许多领域都很重要，包括医学成像；因此，开发具有聚集引起的排放的有机材料是一个重要的目标。为此目的，我们报告naphthalimide-和苯甲基-2-（2-羟基苯基）苯并噻唑（合成HBT）衍生物（HNIBT和HPIBT，分别地）其表现出聚集诱导发光增强（AIEE），与大多数萘二甲酰亚胺-或易于凝集诱导淬灭的基于苯甲酰亚胺的衍生物。单晶X射线衍射分析和理论计算等实验研究表明，进行激发态分子内质子转移的能力对于电子工程师学会。进一步研究表明，在一个终端炔基链Ñ的亚胺部位HPIBT对所得化合物（的发射行为的影响不大HPIBT基）。HPIBT- Pe是一种通过HPIBT-yl与四甘醇衍生的叠氮化物的点击反应获得的两亲分子，自组装形成高度光稳定的颗粒，该颗粒在细胞环境中具有长期的荧光成像潜力。

  DOI：

  10.1039/c9nj01685f

文献信息

• 一种氟离子探针聚集态荧光增强型染料的合成方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN109970729A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种可用于设计氟离子探针的基于萘酰亚胺母核聚集态荧光增强型染料的合成方法，属于分析化学技术领域。氟离子的高水合能减弱了其亲核性，疏水性环境虽能增强其亲核性，但许多荧光染料在该环境下表现出聚集态荧光淬灭的性质。通过几步反应，在1‑羟基萘酰亚胺的2‑位引入苯并噻唑，从而合成具有聚集态荧光增强特性的荧光染料。该化合物结构经过核磁共振谱表征，荧光光谱表明激发态质子转移特性是该化合物具有聚集态荧光增强特性的原因，这个结论得到理论计算的支持，可用于设计高灵敏、选择专一性的氟离子荧光探针。
• Naphthalimide/benzimide-based excited-state intramolecular proton transfer active luminogens: aggregation-induced enhanced emission and potential for chemical modification
  作者：Rong Wang、Ju Ding、Yanrong Zhang

  DOI：10.1039/c9nj01685f

  日期：——

  X-ray diffraction analysis and theoretical calculations demonstrate that the ability to undergo excited-state intramolecular proton transfer is pivotal for AIEE. Further studies revealed that a terminal alkynyl chain at the N-imide site of HPIBT has little impact on the emission behavior of the resultant compound (HPIBT-yl). HPIBT-Pe, an amphiphilic molecule obtained through the click reaction of HPIBT-yl

  荧光有机颗粒在许多领域都很重要，包括医学成像；因此，开发具有聚集引起的排放的有机材料是一个重要的目标。为此目的，我们报告naphthalimide-和苯甲基-2-（2-羟基苯基）苯并噻唑（合成HBT）衍生物（HNIBT和HPIBT，分别地）其表现出聚集诱导发光增强（AIEE），与大多数萘二甲酰亚胺-或易于凝集诱导淬灭的基于苯甲酰亚胺的衍生物。单晶X射线衍射分析和理论计算等实验研究表明，进行激发态分子内质子转移的能力对于电子工程师学会。进一步研究表明，在一个终端炔基链Ñ的亚胺部位HPIBT对所得化合物（的发射行为的影响不大HPIBT基）。HPIBT- Pe是一种通过HPIBT-yl与四甘醇衍生的叠氮化物的点击反应获得的两亲分子，自组装形成高度光稳定的颗粒，该颗粒在细胞环境中具有长期的荧光成像潜力。
• Effect of molecular structure and hydrogen bonding on the fluorescence of hydroxy-substituted naphthalimides
  作者：László Biczók、Pierre Valat、Ve´ronique Wintgens

  DOI：10.1039/a904520a

  日期：——

  Fluorescence properties of hydroxy-naphthalimides were studied in methylene chloride in the absence and the presence of hydrogen-bonding additives. The position of the HO-substituent only slightly affects the radiative rate, however, the triplet yield and the rate of the radiationless processes are considerably higher for the 3-hydroxy derivative. Addition of nitrogen-heterocyclic compounds leads not only to hydrogen-bonding in the ground state but also fluorescence quenching. The parallel change throughout the series of the hydrogen-bond acceptors between the proton affinity and the rate constants of dynamic quenching indicates that proton displacement plays a crucial role in the excited hydrogen-bonded complexes. Interaction of hydroxy-naphthalimides with pyridine and benzoxazole results in rapid radiationless deactivation from the singlet excited state, whereas intense emission as well as long fluorescence lifetime characterize imidazole and pyrazole complexes. The dual emission of the imidazole complexes observed in solvents of medium polarity is assigned to two conformers which differ in the extent of the proton shift along the hydrogen-bond.

  在二氯甲烷中，研究了羟基萘二甲酰亚胺在氢键添加剂存在和不存在情况下的荧光性质。HO-取代基的位置仅对辐射速率产生轻微影响，然而，3-羟基衍生物的三重态产率和无辐射过程的速率要高得多。氮杂环化合物的添加不仅会导致基态中的氢键，还会导致荧光淬灭。氢键受体在质子亲和力和动态淬灭速率常数之间的平行变化表明，质子位移在激发氢键复合物中起着至关重要的作用。羟基萘二甲酰亚胺与吡啶和苯并恶唑的相互作用会导致从单线态激发态快速无辐射失活，而咪唑和吡唑复合物则具有强烈的发射和较长的荧光寿命。在中等极性的溶剂中观察到的咪唑复合物的双重发射被归因于两种构象，它们在氢键沿线的质子位移程度方面有所不同。
• Präparation zum Aufhellen von Synthesefasern, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zum optischen Aufhellen
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0029972A2

  公开（公告）日：1981-06-10

  Die Präparation zum Aufhellen von Synthesefasern oder 3emischen von Synthese- und natürlichen Fasern besteht aus einer wäßrigen, Dispergiermittel und gegebenenfalls weitere übliche Zusätze enthaltenden Dispersion eines feinverteilten optischen Aufhellers oder mehrerer feinverteilter optischer Aufheller, wobei das Dispergiermittel ein in Wasser löslicher oder dispergierbarer Phosphonsäureestergruppen enthaltender Polyester ist. Sie wird dadurch hergestellt, daß optischer Aufheller, Phosphonsäureestergruppen enthaltender Polyester, Wasser und eventuell weitere Zusätze solange einem Naßmahlprozeß unterworfen werden, bis 90 % aller Teilchen des optischen Aufhellers eine Größe von 2 µm oder kleiner erreicht haben. Bei dem Verfahren zum optischen Aufhellen von Materialien aus Synthesefasern bzw. Mischungen von Synthese- und natürlichen Fasern wird das Material mit einer die Präparation enthaltenden Flotte imprägniert, dann abgequetscht, gegebenenfalls zwischengetrocknet und dann thermosoliert.

  用于增亮合成纤维或合成纤维与天然纤维混纺物的制剂包括细分光学增白剂或几种细分光学增白剂的水分散液，其中含有一种分散剂和其他常用添加剂，分散剂是一种含有膦酸酯基团的聚酯，可溶于或分散于水中。制备方法是将光学增白剂、含有膦酸酯基团的聚酯、水和可能的其他添加剂进行湿法研磨，直到 90% 的光学增白剂颗粒大小达到 2 微米或更小。在对合成纤维或合成纤维与天然纤维混合物制成的材料进行光学增白的过程中，先用含有制剂的液体对材料进行浸渍，然后进行挤压，必要时进行中间干燥，然后进行热焊接。
• Dispersionen optischer Aufheller enthaltend Pfropfpolymere des PVA
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044995A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  Wäßrige Zubereitungen optischer Aufheller, enthaltend bekannte in Wasser schwer lösliche oder unlösliche Aufhellerwirkstoffe und übliche Hilfsmittel wie z.B. Dispergier- bzw. Emulgiermittel, Carrier, Klotzhilfsmittel, Fungizide, Oxydantien, die als Hilfsmittel ein Pfropfpolymerisat von Vinylverbindungen der Formel I worin R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, auf Polyvinylalkohole enthalten, neue Pfropfpolymerisate der genannten Art sowie ein Verfahren zum optischen Aufhellen synthetischer Materialien, vorzugsweise Fasermaterialien, unter Verwendung der genannten Pfropfpolymerisate bzw. der erfindungsgemäßen Dispersionen wasserunlöslicher optischer Aufheller.

  一种光学增白剂的水性制剂，含有已知的可少量溶于水或不溶于水的增白剂和常规助剂，如分散剂或乳化剂、载体、阻断助剂、杀真菌剂、氧化剂，该制剂含有式 I 的乙烯基化合物接枝聚合物作为助剂。 其中 R1、R2 和 R3 具有权利要求 1 所述含义的聚乙烯醇、上述类型的新型接枝聚合物，以及使用上述接枝聚合物或本发明的水不溶性光学增白剂分散体对合成材料（最好是纤维材料）进行光学增白的工艺。