3-BOC-9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷 | 873924-08-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 3-BOC-9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷
• 中文别名: 3-Boc-9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷
• 英文名称: tert-butyl 9-oxo-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate
• 英文别名: 9-oxo-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylic acid tert-butyl ester；3-boc-9-oxo-3-azaspiro[5.5]undecane；9-oxo-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate tert-butyl ester
• CAS: 873924-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• mdl: MFCD12198558
• 分子量: 267.368
• InChiKey: UXZBTEIHIQFMIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下，在惰性气体环境中

制备方法与用途

用途

3-BOC-9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷是一种烃类衍生物，主要用作有机中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-羟基-3-氮杂螺[5.5]-3-十一基羧酸叔丁酯	tert-butyl 9-hydroxy-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate	918644-73-2	C15H27NO3	269.384
  ——	Dimethyl 3,3'-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4,4-diyl)dipropanoate	1225437-07-9	C18H31NO6	357.447
  ——	tert-butyl 4,4-bis(2-cyanoethyl)piperidine-1-carboxylate	1225437-04-6	C16H25N3O2	291.393
  4,4-双(2-羟基乙基)-1-哌啶甲酸叔丁酯	1-t-Butoxycarbonylpiperidine-4,4-diethanol	170229-04-6	C14H27NO4	273.373
  9-氧代-3-氮杂螺[5.5]-7-十一烯-3-羧酸叔丁酯	tert-butyl 9-oxo-3-azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylate	873924-07-3	C15H23NO3	265.353
  1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛	tert butyl 4-formylpiperidine-1-carboxylate	137076-22-3	C11H19NO3	213.277
  ——	3-tert-butyl 8-methyl 9-oxo-3-azaspiro[5.5]undecan-3,8-dicarboxylate	1225437-08-0	C17H27NO5	325.405
  N-Boc-4-哌啶甲醇	tert-butyl 4-(hydroxymethyl)piperidin-1-carboxylate	123855-51-6	C11H21NO3	215.293
  1-哌啶羧酸,4,4-二[2-[(甲磺酰)氧代]乙基]-,1,1-二甲基乙基酯	tert-butyl 4,4-bis(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)piperidine-1-carboxylate	170228-79-2	C16H31NO8S2	429.556
  N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯	1-tert-Butyl 4-methyl piperidine-1,4-dicarboxylate	124443-68-1	C12H21NO4	243.303

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-boc-3-氮杂螺[5.5]十一烷-9-甲醛	tert-butyl 9-formyl-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate	1416176-14-1	C16H27NO3	281.395
  9-氨基-3-BOC-3-氮螺环[5,5]十一烷	tert-butyl 9-amino-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate	1272758-41-4	C15H28N2O2	268.4
  9-羟基-3-氮杂螺[5.5]-3-十一基羧酸叔丁酯	tert-butyl 9-hydroxy-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate	918644-73-2	C15H27NO3	269.384
  ——	tert-butyl 9-(azetidin-1-yl)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate	1224587-04-5	C18H32N2O2	308.464
  ——	tert-butyl 9-(4-tert-butylpiperazin-1-yl)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate	1246507-88-9	C23H43N3O2	393.613
  ——	tert-Butyl 9-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate	1224587-05-6	C18H30F2N2O2	344.445
  ——	Tert-butyl 9-cyano-9-(dimethylamino)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate	1225437-15-9	C18H31N3O2	321.463
  ——	tert-Butyl 9-(pyridin-4-yloxy)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate	1224587-39-6	C20H30N2O3	346.47
  ——	tert-Butyl 9-cyano-9-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate	1225437-10-4	C19H29F2N3O2	369.455
  ——	tert-butyl 9-{2-[4-(methanesulfonyl)phenoxy]ethyl}-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate	1416173-70-0	C24H37NO5S	451.627

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-BOC-9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 tert-butyl 9-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-azaspiro[5.5]undecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型7-氮杂螺[3.5]壬烷衍生物作为GPR119激动剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了新型7-氮杂螺[3.5]壬烷GPR119激动剂的设计和合成。在该系列中，右哌啶N封端基团（R 2）和左芳基基团（R 3）的优化导致将化合物54g鉴定为有效的GPR119激动剂。化合物54g在Sprague-Dawley（SD）大鼠中显示出理想的PK分布，在糖尿病大鼠中表现出良好的降糖效果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.032
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 锂硼氢 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-BOC-9-氧代-3-氮杂螺[5.5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  Substituted Spiroamine Compounds

  摘要：

  将符合以下公式（I）的取代螺胺化合物 其中m、n、o、p、Q、r、s、t、R1、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b、R6a、R6b、R7、R8、R9、R10和R11具有定义的含义；一种制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物以及利用取代螺胺对布雷金肽1受体介导的疼痛和/或其他病症进行治疗或抑制。

  公开号：

  US20100113417A1

文献信息

• Substituted Indole Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100222324A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Substituted indole compounds corresponding to the formula I: In which R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , R 200 , R 210 , A, D, T, q, s and t have defined meanings, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of substituted indole compounds for the treatment or inhibition of pain and other conditions which are at least partly mediated by Bradykinin 1 receptors (B1R).

  将与下式I对应的吲哚化合物替代： 其中R8、R9a、R9b、R10、R11、R200、R210、A、D、T、q、s和t具有定义的含义，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制至少部分由Bradykinin 1受体（B1R）介导的疼痛和其他病症的替代吲哚化合物的用途。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Substituted Disulfonamide Compounds
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20100152158A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Substituted disulfonamide compounds corresponding to formula I: In which R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , a, b, s, t and A have defined meanings, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, processes for preparing such compounds, and a method of using such compounds for the treatment or inhibition of pain and/or other conditions mediated by the bradykinin receptor 1 (BR1).

  将对应于公式I的取代二磺酰胺化合物： 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4a ，R 4b ，R 5a ，R 5b ，R 8 ，R 9a ，R 9b ，R 10 ，R 11 ，a，b，s，t和A具有定义的含义，包含一种或多种此类化合物的药物组合物，制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物治疗或抑制由激肽酶受体1（BR1）介导的疼痛和/或其他病症的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2015148868A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides novel heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in preventing, treating or lessening the severity of a protein-mediated disease. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of protein kinase-mediated disease.

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和制剂，在预防、治疗或减轻蛋白介导的疾病的严重程度方面具有用处。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗蛋白激酶介导的疾病的方法。
• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，