芬司匹利 | 5053-06-5

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 平喘药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 芬司匹利
• 英文名称: fenspiride
• 英文别名: 8-(2-phenylethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 5053-06-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: FVNFBBAOMBJTST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.798-1.802 at 20℃ and pH6
• 熔点：
  232-233
• 保留指数：
  2530

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

药理学

芬司匹利是一种5-羟色胺对抗剂，其扩张支气管平滑肌的作用介于异丙肾上腺素和茶碱之间。此外，它还有通畅呼吸道、排除肺部空气阻力的功效，并兼有镇咳、解热、镇痛及抗炎作用。与氨基比林相比，芬司匹利的解热镇痛效果更佳；与保泰松相比，其抗炎作用更为显著。

适应症

芬司匹利主要用于治疗慢性支气管炎、支气管哮喘以及慢性呼吸功能不全等疾病。临床研究表明，静滴给药240mg的效果相当于30mg泼尼松的平喘效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芬司匹利 在 重水 、 lithium carbonate 、 三异丙基硅烷硫醇 、 盐酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的药物化合物的氘化和氚化

  摘要：

  为药物标记开辟道路 在药物开发过程中研究候选化合物如何被生物吸收和分解非常重要。跟踪药物命运的一种常用技术是用较重的氢同位素（氘或氚）标记其分子框架。洛等人。开发了一种光促进协议，将这些标签安装在与氮相邻的烷基碳上。该技术依赖于通过酸碱化学将重同位素结合到来自方便的重水源的硫醇中。接下来，光氧化还原催化剂从碳中剥离出一个氢原子等价物，硫醇参与自由基化学以将氘或氚转移到其位置。科学，这个问题 p。1182 光促进原子转移协议使用重水同位素标记烷基位点以进行药物代谢研究。氘和氚标记的药物化合物是药物发现研究中的关键诊断工具，可提供有关药物和药物代谢物的生物学归宿的重要信息。在此，我们证明了光氧化还原介导的氢原子转移协议可以使用同位素标记的水（D2O 或 T2O）作为一步有效且选择性地将氘（D）和氚（T）安装在 α-氨基 sp3 碳-氢键上。氢同位素的来源。在这种情况下，我们还报告了从 T2 方便地合成

  DOI：

  10.1126/science.aap9674
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 芬司匹利
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1-Oxa-3,8-diazaspiro [4,5] Decan-2-ones

  摘要：

  Synthesis of 1-oxa-3,8-diazospiro [4,5] decan-2-ones from 4-pyridone by addition of trimethylsilyl cyanide.

  DOI：

  10.1080/00397919408011753

文献信息

• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• Selectivities in the oxidation of tertiary amines and pyridine derivatives by perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines
  作者：Alberto Arnone、Pierangelo Metrangolo、Barbara Novo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00417-7

  日期：1998.7

  When tertiary amines 1 are reacted with perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines 2 at −60°C corresponding N-oxides 3 are formed in high yields. The process is chemoselective and diastereoselective. The chemoselectivity in the reaction of alkenyl substituted pyridines is solvent dependent, attack occurring exclusively at the carbon-carbon double bond or at the nitrogen atom under protic and aprotic conditions

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ACRYLSÄURE DURCH HETEROGEN KATALYSIERTE GASPHASENPARTIALOXIDATION WENIGSTENS EINER C3-KOHLENWASSERSTOFFVORLÄUFERVERBINDUNG<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ACRYLIC ACID BY A HETEROGENICALLY CATALYSED, GAS PHASE PARTIAL OXIDATION OF AT LEAST ONE C3 HYDROCARBON PRECURSOR COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE ACRYLIQUE PAR OXYDATION HETEROGENE CATALYTIQUE PARTIELLE EN PHASE GAZEUSE, D'AU MOINS UN COMPOSE PRECURSEUR D'HYDROCARBURE EN C3
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005108342A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Ein Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure durch heterogen katalysierte Partialoxidation wenigstens einer C3-Kohlenwasserstoffvorläuferverbindung, bei dem die Nebenkomponentenbildung ≤ 1,5 mol-% beträgt.

  通过异质催化部分氧化至少一种C3碳氢化合物前体化合物制备丙烯酸的方法，其中副产物形成量≤ 1.5 mol-%。
• Copper-catalysed amination of alkyl iodides enabled by halogen-atom transfer
  作者：Bartosz Górski、Anne-Laure Barthelemy、James J. Douglas、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41929-021-00652-8

  日期：——

  the fact that nucleophilic displacement (SN2) of alkyl halides with nitrogen nucleophiles is one of the first reactions introduced in organic chemistry teaching, its practical utilization is largely limited to unhindered (primary) or activated (α-carbonyl, benzylic) substrates. Here, we demonstrate an alternative amination strategy where alkyl iodides are used as radical precursors instead of electrophiles

  尽管卤代烷与氮亲核试剂的亲核置换 (S N 2) 是有机化学教学中最早引入的反应之一，但其实际应用在很大程度上仅限于不受阻碍的（初级）或活化的（α-羰基、苄基）底物. 在这里，我们展示了一种替代胺化策略，其中烷基碘被用作自由基前体而不是亲电子试剂。使用 α-氨基烷基自由基可以通过卤素原子转移将碘化物有效地转化为相应的烷基自由基，而铜催化在室温下组装sp 3 C-N 键。该过程提供 S N2 样的可编程性以及在几种密集功能化药物的后期功能化中的应用证明了其在制备有价值的N-烷基化药物类似物方面的实用性。