spiro(3H-2,1-benzoxathiol-3'-one-1,1'-3H-2,1-benzazathiol)-2-methyl-3-one | 89784-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: spiro(3H-2,1-benzoxathiol-3'-one-1,1'-3H-2,1-benzazathiol)-2-methyl-3-one
• 英文别名: 2-Methylspiro[1,2-benzothiazole-1,1'-2,1lambda4-benzoxathiole]-3,3'-dione；2-methylspiro[1,2-benzothiazole-1,1'-2,1λ4-benzoxathiole]-3,3'-dione
• CAS: 89784-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: LYJIXBRHCDGTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro(3H-2,1-benzoxathiol-3'-one-1,1'-3H-2,1-benzazathiol)-2-methyl-3-one 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-(N-methylcarbamoyl)phenyl 2-carboxyphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  结构和碳酸二芳基的水解的机制（酰氨基）（氯）-λ 4 -sulfanes和二芳基（酰氨基）锍盐

  摘要：

  芳基（methylaminocarbonylaryl）硫化物被转化吨-BuOCl到二芳基（酰氨基）（氯） - λ 4 -sulfanes或根据取代基的相应的二芳基（酰氨基）锍氯化物š -芳基。1 H NMR数据表明，氯λ 4个仅在存在-sulfanesCDCl 3 和 DMSO-d 6 溶剂，而在CD 3 OD中发生完全的离子离解，导致生成氯化sulf。的化学位移1 H NMR信号和NOE数据表明氯λ 4具有-sulfanes盐和锍盐的ö -MeO，ö -Cl或ö -Me取代基上苯基 环呈偏斜构象，而 芳基没有邻位取代基的化合物中的环几乎可以绕S（C'1'）轴自由旋转。在ø -MeO取代的衍生物存在一个赤道1,4型S ⋯ ö紧密接触。锍盐具有轴向1,5 S型⋯ ö涉及相邻COOMe密切接触，CONHMe，来或NO 2发生在蝴蝶构象组，如螺- λ 4 -sulfanes。氮的15 N化学位移

  DOI：

  10.1039/b008156f
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(N-methylcarbamoyl)phenylthio>benzoic acid 在 次氯酸叔丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 spiro(3H-2,1-benzoxathiol-3'-one-1,1'-3H-2,1-benzazathiol)-2-methyl-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bonded molecular complexes of cyclic carboxyaryl sulfonium salts with chlorides: syntheses and molecular structures

  摘要：

  通过 X 射线衍射测定的分子结构显示，硫原子具有 S+⋯O、S+⋯Cl- 和 O-H ⋯Cl-相互作用的扭曲三叉双锥几何结构。

  DOI：

  10.1039/c39920000571

文献信息

• Spirosulfuranes with different heteroatoms in axial positions A comparison of NS(IV)O and NS+(IV)⋰O  systems
  作者：D. Szabó、I. Kapovits、Á. Kucsman、P. Huszthy、Gy. Argay、M. Czugler、V. Fülöp、A. Kálmán、T. Koritsánsky、L. Párkányi

  DOI：10.1016/0022-2860(93)87004-s

  日期：1993.12

  and 104–105°, respectively, for the spirosulfuranes 4–6 (157 and 104° for 7 ). The SC r bond lengths in all of the compounds investigated are similar to those given for typical S(IV)C ar bonds (1.76–1.82 A). A comparison is also presented between the structural parameters of the spirosulfurances 4–6 and those of the cyclic sulfonium salts 1a–3 and of the molecular complex 7 with analogous structures

  摘要 制备了三种在轴向位置具有 N 和 O 杂原子并具有五元和六元螺环 ( 4–6 ) 的新型螺硫醚，以及偶极离子 7 与甲醇的分子络合物，并确定了它们的分子结构。 X射线衍射。螺硫醚 4-6 的分子结构显示出略微扭曲的几何形状，而偶极离子 7 的分子结构在中心硫周围显着扭曲。4-6 中 SN 和 SO 的轴向原子间距离分别为 1.71 至 1.74 A 和 2.13 至 2.225 A（7 为 1.69 和 2.60 A）。对于螺环嘧啶 4-6（7 为 157 和 104°），轴向 NSO 和赤道 C ar SC 角分别位于 174-179° 和 104-105° 的区间内。所研究的所有化合物中的 SC r 键长与典型的 S(IV)C r 键 (1.76–1.82 A) 相似。还比较了螺硫醚 4-6 和环状锍盐 1a-3 的结构参数以及具有与所研究的螺硫醚类似结构的分子复合物
• Spiro-λ4-sulfanes with a N–SIV–O axial bond system. A kinetic study on the mechanism of hydrolysis
  作者：Elemér Vass、Ferenc Ruff、István Kapovits、Dénes Szabó、Árpád Kucsman

  DOI：10.1039/a701002h

  日期：——

  of the hydrolysis of diaryl(acylamino)(acyloxy)spiro-λ4-sulfanes (2a–e, 3–5) leading to sulfoxides have been studied under pseudo-first-order conditions in dioxane–water mixtures or aqueous buffer solutions. A sulfonium-carboxylate-type dipolar structure of the starting spiro-λ4-sulfanes is supported by IR spectroscopic data. Solvent polarity and ionic strength have no significant influence on the

  二芳基的水解的动力学（酰氨基）（酰氧基）螺-λ 4 -sulfanes（2A-E，3-5），导致亚砜已被伪一级条件下在二恶烷-水混合物或水性缓冲溶液的影响。起始螺-λ4-硫烷的4的羧酸盐型偶极结构得到红外光谱数据的支持。溶剂的极性和离子强度对化合物2a和3吸电子的水解的速率没有影响显著对-取代基促进在中性反应（ρ 1.43）和酸性介质（ρ猫0.90）。由于底物的负极化酰氧基的质子化，强酸适度地加速了水解。在50∶50（v / v）二恶烷-H 2 O（D 2 O）中，主要的氘同位素效应为k H 2 O / k D 2 O 3.68。螺-λ 4 -sulfanes 2A-E和3与五元含N环比六元类似物更加反应性的4和5涉及的正极化硫水的速度决定的亲核攻击的机构提出了原子，同时伴随有OH和S-N键断裂。螺λ 4-sulfanes 4和5与六元含N螺环，其是反应性略微朝水，经历与OH快速平行反应-
• Stereospecific synthesis and hydrolysis of optically active diaryl(acylamino)(acyloxy)spiro-λ4-sulfanes and related cyclic diaryl(acylamino)sulfonium salts
  作者：Jenő Varga、Dénes Szabó、Cecı́lia P. Sár、István Kapovits

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00113-6

  日期：2001.4

  acids (R)-(+)-1, (R)-(−)-4 and (S)-(+)-7, respectively, which were obtained from the racemic forms by diastereoisomeric salt separation with homochiral organic bases. The stereomechanism of the hydrolysis reaction of spiro-λ4-sulfanes and sulfonium tetrafluoroborates that depends on pH, the nature of the axial heteroatom, the size of the spiro rings and carboxyl neighbouring group participation is

  二芳基（酰氨基）（酰氧基）螺-λ的立体有择合成4 -sulfanes（小号（+） - - ） 2 ，（ - [R ）- （+） - 5，（小号） - （+） - 8，和它们的转换分别描述了相关的四氟硼酸二芳基（酰基氨基）ulf（R）-（+）- 3，（S）-（+）- 6，（R）-（+）- 9。螺λ的对映异构体4 -sulfanes（小号- ） - （+）2，（- [R ）- - （+）5和（小号） - （+） - 8通过的相应的光学活性亚砜-羧酸（脱水制备- [R（+） - - ） 1 ，（ - [R ）- （ - ） - 4和（小号- ） - （+）7，其从得到分别非对映异构体盐与纯手性有机碱的分离得到外消旋形式。螺λ的水解反应的stereomechanism 4 -sulfanes和锍四氟硼酸盐取决于pH值，轴向杂原子的性质，螺环和羧基邻基参与的大小进行了讨论。
• KAPOVITS, ISTVAN, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 39-59
  作者：KAPOVITS, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——