8-methoxy-1,3-diaza-2-oxophenoxazine 2'-deoxy-β-D-ribofuranoside | 1579296-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxy-1,3-diaza-2-oxophenoxazine 2'-deoxy-β-D-ribofuranoside
• CAS: 1579296-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆
• 分子量: 347.327
• InChiKey: QSGJYWBEBZGAAJ-ZLKJLUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-N⁴-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2'-deoxycytidine 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 8-methoxy-1,3-diaza-2-oxophenoxazine 2'-deoxy-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光胞苷类似物的电子修饰控制光物理和对碱基堆积和配对的荧光响应。

  摘要：

  荧光核苷类似物的合理设计因缺乏预测其光物理特性的通用方法而受到很大阻碍，当碱基配对和堆叠改变荧光时，这一问题尤为严重。为了更好地理解这些效应，设计并合成了一系列从富电子到缺电子的三环胞苷（tC和tCO）类似物。然后将它们掺入寡核苷酸中，并研究对碱基配对和堆积的光物理反应。当插入双链DNA寡核苷酸中时，富电子类似物显示出荧光开启效应，而缺电子的化合物则显示出减弱的荧光。这些荧光变化的幅度与最近的相邻核碱基的氧化电位相关。而且，匹配的碱基对增强了富电子化合物的荧光开启，并导致了缺电子化合物的荧光降低。对于tCO化合物，观察到了响应碱基配对和堆积的荧光光谱中振动精细结构的出现，为研究核酸结构和动力学提供了潜在的新工具。这些结果得到DFT计算的支持，有助于合理化碱基堆栈中的荧光变化，并将有助于为所需应用选择最佳的荧光核苷类似物。观察到响应碱基配对和堆积的荧光光谱中振动精细结构的出现，为研究核酸结构

  DOI：

  10.1002/chem.201803653

文献信息

• Functionalized Tricyclic Cytosine Analogues Provide Nucleoside Fluorophores with Improved Photophysical Properties and a Range of Solvent Sensitivities
  作者：Brittney J. Rodgers、Nada A. Elsharif、Nisha Vashisht、Macy M. Mingus、Mark A. Mulvahill、Gudrun Stengel、Robert D. Kuchta、Byron W. Purse

  DOI：10.1002/chem.201303410

  日期：2014.2.10

  to improve on tolerance for electron‐donating and electron‐withdrawing groups, resulting in a series of eight new, fluorescent cytidine analogues. Photophysical studies show that substitution of the framework results in a pattern of effects largely consistent across tC and tCO and provides nucleoside fluorophores that are brighter than either parent. Moreover, a range of solvent sensitivities is observed

  三环胞嘧啶（TC和TC ö框架）已成为一类独特的荧光核碱基类似物的最低限度地扰动B型DNA的结构，并且是不灭的双面核酸。这些框架的系统衍生化是一种改进和多样化光物理特性的可能方法，但迄今为止尚未进行过研究。合成方法经过改进以提高对给电子和吸电子基团的耐受性，从而产生了一系列八种新的荧光胞苷类似物。光物理研究表明框架结果的效果的图案替代跨越的tC和TC基本一致Ø并提供比任一亲本都亮的核苷荧光团。此外，还观察到了一系列溶剂敏感性，这为该系列探针可以扩展到需要报告当地环境的新应用提供了希望。