(5R)-5-甲基-2-(苯硫基)环己酮 | 101693-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (5R)-5-甲基-2-(苯硫基)环己酮
• 英文名称: (5R)-5-methyl-2-(phenylthio)cyclohexanone
• 英文别名: (5R)-5-methyl-2-(phenylthio)cyclohexan-1-one；(5R)-5-Methyl-2-(phenylsulfanyl)cyclohexan-1-one；(5R)-5-methyl-2-phenylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 101693-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: WVQHIPYOBZAUKX-VUUHIHSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-甲基-2-(苯硫基)环己酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 magnesium(II) perchlorate 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 水杨酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aR,5S,10bR,12R)-1-benzyl-8-ethynyl-12-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-5,10b-propano-1,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Complanadine A, a selective agonist for the Mas-related G protein-coupled receptor X2

  摘要：

  The first biological target for the natural product complanadine A has been determined. The pseudosymmetric alkaloid functions as a selective agonist for the Mas-related G protein-coupled receptor X2 (MrgprX2), a G protein-coupled receptor that is highly expressed in neurons. Given the potential of MrgprX2 to function as a modulator of pain, complanadine A represents a new chemical probe to selectively interrogate the physiological function of MrgprX2 as well as a potential lead for the development of antihyperalgesics for the treatment of persistent pain. While complanadine A possess agonistic activity the related natural product lycodine, representing half of complanadine A, lacks activity providing a cursory description of the structural requirements for agonistic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.060
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5R)-5-甲基-2-(苯硫基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  莱可定型生物碱全合成的仿生多样化方法

  摘要：

  氮杂环（氮杂环）是许多药物、农用化学品和天然产物中常见的结构基序。通过C-H官能化和C-C裂解方法选择性安装和修饰氮杂环的许多强大方法已经被开发出来并继续得到发展，揭示了包含这些结构实体的靶标合成的新策略。在这里，我们报告了石松碱型石松生物碱木麻黄碱 H、石松碱 B、石松碱 A 和石松碱 F 的首次全合成，以及通过易于获得的生物启发后期多样化来全合成 8,15-二氢石杉碱 A。常见前体， N-去甲基-β-暗色碱。合成中的关键步骤包括暗色中间体核心结构中哌啶环的氧化C-C键断裂以及吡啶核的位点选择性C-H硼基化以实现交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00457

文献信息

• Collective Total Synthesis of Tetracyclic Diquinane <i>Lycopodium</i> Alkaloids (+)-Paniculatine, (−)-Magellanine, (+)-Magellaninone and Analogues Thereof
  作者：Shi-Zhi Jiang、Ting Lei、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/ol502679v

  日期：2014.11.7

  collective total synthesis of tetracyclic diquinane Lycopodium alkaloids, (+)-paniculatine, (−)-magellanine, (+)-magellaninone, and two analogues (−)-13-epi-paniculatine and (+)-3-hydroxyl-13-dehydro-paniculatine, has been accomplished. By logic-guided addition of a strategically useful hydroxyl group at C-3 of paniculatine, the formidable tetracyclic core was rapidly synthesized utilizing a site-specific

  四环diquinane的集体总合成石松生物碱，（+） - paniculatine，（ - ） - magellanine，（+） - magellaninone，以及两个类似物（ - ） - 13-外延-paniculatine和（+） - 3-羟基-13 -dehydro-paniculatine，已经完成。通过在C-3 paniculatine的战略上有用的羟基的逻辑引导另外，强大的四环核心迅速合成利用位点特异性和立体选择性醛醇环化，从而使ABD→ABCD四环方法diquinane石松生物碱可达到的第一次。
• Synthesis of Termini-Differentiated 6-Carbon Stereotetrads:  An Alkylative Oxidation Strategy for Preparation of the C21−C26 Segment of Apoptolidin¹
  作者：Yuzhong Chen、Jerry B. Evarts、Eduardo Torres、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol026377m

  日期：2002.10.1

  an enantiospecific catalytic Jacobsen epoxidation of 1a and is five operations shorter. The second sequence features an oxygen-directed alkylative oxidation reaction that re-establishes the dienyl sulfone functionality with concomitant 1,3-transposition of the sulfone moiety.

  [反应：见正文]已开发出两种合成环氧化物36的方法。第一种方法使用（+）-pulegone 25作为对映体纯原料，并在12次操作中引入了靶标22所需的复杂性。第二种方法采用1a的对映特异性催化Jacobsen环氧化，操作时间短了五个。第二个序列的特征是氧导向的烷基化氧化反应，该反应可重建二烯基砜官能团，并伴有砜部分的1,3-转移。
• Enantiospecific synthesis of RPR 107880: A new non peptide substance P antagonist
  作者：Stéphane Mutti、Christophe Daubié、François Decalogne、Robert Fournier、Pierre Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00519-9

  日期：1996.4

  The synthesis of enantiomerically pure RPR 107880 is described. The synthesis strategy is based on the use of the readily available and inexpensive (R)-(+)-pulegone.

  描述了对映体纯的RPR 107880的合成。合成策略是基于对现成的廉价R（R）-（+）-Pulegone的使用。
• A stereorational total synthesis of (−)-ptilocaulin
  作者：Alan E. Walts、William R. Roush

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96701-8

  日期：1985.1

  A stereorational total synthesis of the structurally (−)-enantiomer of the unique guanidine containing natural product ptilocaulin is described. This efficient synthesis (14 steps, 7.4% overall yield) utilizes an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as a key step and establishes that the natural product is the most stable of a number of possible isomers. This work also establishes the absolute

  描述了独特的含有胍的天然产物枯草杆菌蛋白酶的结构（-）-对映异构体的立体全合成。这种高效的合成方法（14个步骤，总收率7.4％）利用分子内1,3-偶极环加成作为关键步骤，并确定了天然产物是多种可能异构体中最稳定的。这项工作还建立了枯草杆菌蛋白酶的绝对立体化学，如式3所示。
• A concise asymmetric total synthesis of (+)-fawcettimine
  作者：Xin Zeng、Zhuqing Jia、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152329

  日期：2020.10

  A straightforward and stereocontrolled total synthesis of (+)-fawcettimine was accomplished from the known (R)-5-methyl-2-cyclohexen-one in 11 steps. The synthesis features a palladium mediated cycloalkenylation of a silyl enol ether for assembling the 6/5-hydrindane system and generating a quaternary carbon center in one step; an oxa-Diels-Alder reaction followed by a Mitsunobu reaction to construct

  通过已知的（R）-5-甲基-2-环己烯酮以11个步骤完成（+）-法西替明的直接和立体控制的总合成。该合成的特征是钯介导的甲硅烷基烯醇醚的环烯基化反应，可用于组装6 / 5-茚满体系并一步生成一个季碳中心。先进行oxa-Diels-Alder反应，然后进行Mitsunobu反应，以构建Heathecock中间体，即6-5-9三轮车骨架。