(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhexanoyl-N-acetylcysteamine thioester | 478945-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhexanoyl-N-acetylcysteamine thioester
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhexanethioate
• CAS: 478945-79-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 247.359
• InChiKey: IESQIFNTABTNLG-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-methyl-3-oxohexanoyl-N-acetylcysteamine thioester 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 amphotericin ketoreductase 2 、 甘油 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhexanoyl-N-acetylcysteamine thioester 、 (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhexanoyl-N-acetylcysteamine thioester
  参考文献：
  名称：

  在二酮化合物手性结构单元的化学合成中使用模块化聚酮化合物合酶酮还原酶作为生物催化剂。

  摘要：

  手性构件是天然产物和药物合成中的有价值的中间体。已开发出一种可扩展的手性二酮化学反应路线，包括一般合成α-取代的β-酮酰基N-乙酰半胱胺硫酯，然后进行生物催化循环，其中葡萄糖驱动的NADPH再生系统驱动由分离的模块化聚酮合酶催化的还原反应（PKS）酮还原酶（KRs）。为了鉴定起活性，立体定向生物催化剂作用的KR，将11个分离的KR与5个二酮化合物一起孵育，并通过手性色谱法分析其产物。天然还原小的聚酮化合物中间体的KR对双酮化合物面板最为活跃，且立体定向性最高。扩大了几种生物催化反应的规模，以生产超过100毫克的产品。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2011.07.021

文献信息

• Employing Modular Polyketide Synthase Ketoreductases as Biocatalysts in the Preparative Chemoenzymatic Syntheses of Diketide Chiral Building Blocks
  作者：Shawn K. Piasecki、Clint A. Taylor、Joshua F. Detelich、June Liu、Jianting Zheng、Arkady Komsoukaniants、Dionicio R. Siegel、Adrian T. Keatinge-Clay

  DOI：10.1016/j.chembiol.2011.07.021

  日期：2011.10

  Chiral building blocks are valuable intermediates in the syntheses of natural products and pharmaceuticals. A scalable chemoenzymatic route to chiral diketides has been developed that includes the general synthesis of α-substituted, β-ketoacyl N-acetylcysteamine thioesters followed by a biocatalytic cycle in which a glucose-fueled NADPH-regeneration system drives reductions catalyzed by isolated modular

  手性构件是天然产物和药物合成中的有价值的中间体。已开发出一种可扩展的手性二酮化学反应路线，包括一般合成α-取代的β-酮酰基N-乙酰半胱胺硫酯，然后进行生物催化循环，其中葡萄糖驱动的NADPH再生系统驱动由分离的模块化聚酮合酶催化的还原反应（PKS）酮还原酶（KRs）。为了鉴定起活性，立体定向生物催化剂作用的KR，将11个分离的KR与5个二酮化合物一起孵育，并通过手性色谱法分析其产物。天然还原小的聚酮化合物中间体的KR对双酮化合物面板最为活跃，且立体定向性最高。扩大了几种生物催化反应的规模，以生产超过100毫克的产品。