N-(2-nitrophenyl)picolinamide | 90209-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)picolinamide
• 英文别名: 2-Pyridinecarboxamide, N-(2-nitrophenyl)-；N-(2-nitrophenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 90209-82-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: VXQKWRRUKJXIBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)picolinamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-aminophenyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  研究铜（ii）-亚胺/胺络合物对双氧的活化作用†

  摘要：

  金属离子对双氧的活化在化学和生物化学过程中至关重要。科学的挑战是阐明某些铜金属蛋白中的双氧激活位点，该铜金属蛋白既可以是金属中心，也可以是底物。为了应对这一挑战，我们制备了一系列具有生物启发性酰胺基配体的新型铜（II）配合物（1 ·2H 2 O，2 ·CH 3 OH，3），并研究了其对双氧激活的活性。连接到铜（仲胺组II复合物）1个·2H 2 ö在甲醇被氧化（2E -）通过空气中的二氧逐步形成亚胺基，得到络合物2。铜（II）配合物2在甲醇诱导4E -通过连接到铜（亚胺官能空气分子氧氧化II）向azinate组，从而产生双核azinate铜（的隔离II）化合物（4）。实验和计算研究，包括X波段连续波EPR，紫外可见光谱和ESI-MS光谱以及密度泛函理论计算，表明双氧直接攻击连接到铜（II）上的–HC N–基团，并且可能-HC氧化的机理提供了将铜（II）连接到叠氮基团上的N-官能团。铜基质对双氧的前所未有的活化为进一步探索酶中的O

  DOI：

  10.1039/c8dt03137a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶甲酰胺 在 sodium persulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-(2-nitrophenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下过硫酸钠促进的单硝基芳基胺的位点选择性合成

  摘要：

  本文公开了由保护的芳基胺实际制备硝基芳基胺的方法。在该系统中，在过硫酸钠存在下没有任何过渡金属催化剂的情况下，亚硝酸钠用作硝化试剂。这种有效的位点选择方案是通过自由基途径在室温下短时间发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.011

文献信息

• Membrane-Permeable Mn(III) Complexes for Molecular Magnetic Resonance Imaging of Intracellular Targets
  作者：Ali Barandov、Benjamin B. Bartelle、Beatriz A. Gonzalez、William L. White、Stephen J. Lippard、Alan Jasanoff

  DOI：10.1021/jacs.5b13337

  日期：2016.5.4

  quantities for measurement of intracellular analytes. Here we address this problem by introducing a new class of planar tetradentate Mn(III) chelates assembled from a 1,2-phenylenediamido (PDA) backbone. Mn(III)-PDA complexes display T1 relaxivity comparable to that of Gd(III)-based contrast agents and undergo spontaneous cytosolic localization via defined mechanisms. Probe variants incorporating enzyme-cleavable

  细胞内隔室约占身体的三分之二，但将分子成像探针输送到这些空间可能具有挑战性。这种情况对于设计用于通过磁共振成像 (MRI) 进行检测的探头来说尤其如此，这是一种高分辨率但相对不敏感的方式。大多数 MRI 造影剂是极性和膜不可渗透的，因此难以以足够的量输送它们以测量细胞内分析物。在这里，我们通过引入一类新的平面四齿 Mn(III) 螯合物来解决这个问题，该螯合物由 1,2-苯二酰胺 (PDA) 主链组装而成。Mn(III)-PDA 配合物显示 T1 弛豫性可与基于 Gd(III) 的造影剂相媲美，并通过定义的机制进行自发的细胞溶质定位。包含酶可切割乙酰甲氧基酯基团的探针变体由细胞内酯酶加工并在细胞中积累。用乙酯修饰的探针优先标记表达底物选择性酯酶的基因修饰细胞。在每种情况下，造影剂都会产生稳健的 T1 加权 MRI 增强，为通过 Mn(III)-PDA 复合物检测细胞内靶标提供先例。因此，这
• Liposome-based gene delivery systems containing a steroid derivative: computational and small angle X-ray diffraction study
  作者：R. Galeazzi、P. Bruni、E. Crucianelli、E. Laudadio、M. Marini、L. Massaccesi、G. Mobbili、M. Pisani

  DOI：10.1039/c5ra08439c

  日期：——

  The structural properties and the phase behaviour of mixed composition liposomes containing a functionalized lipid are investigated with the aim to design neutral liposomes able to coordinate metals and to complex DNA.

  混合成分的磷脂体结构特性和相行为被研究，旨在设计能够配位金属和结合DNA的中性磷脂体。
• Amide Linkage Isomerism As an Activity Switch for Organometallic Osmium and Ruthenium Anticancer Complexes
  作者：Sabine H. van Rijt、Andrew J. Hebden、Thakshila Amaresekera、Robert J. Deeth、Guy J. Clarkson、Simon Parsons、Patrick C. McGowan、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/jm900731j

  日期：2009.12.10

  We show that the binding mode adopted by picolinamide derivatives in organometallic Os-II and Ru-II half-sandwich complexes can lead to contrasting cancer cell cytotoxicity. N-Phenyl picolinamide derivatives (XY) in Os-II (1, 3-5, 7, 9) and Ru-II (2, 6, 8, 10) complexes [(eta(6)-arene)(Os/Ru)(XY)Cl](n+), where arene = p-cymene (1-8, 10) or biphenyl (9),can act as N,N- or N,O-donors. Electron-withdrawing substituents on the phenyl ring resulted in N,N-coordination and electron-donating substituents in N,O-coordination. Dynamic interconversion between N,O and N,N configurations can occur in solution and is time- and temperature- (irreversible) as well as pH-dependent (reversible), The neutral N,N-coordinated compounds (1-5 and 9) hydrolyzed rapidly (t(1/2) <= min), exhibited significant (32-70%) and rapid binding to guanine, but no binding to adenine. The N,N-coordinated compounds 1, 3, 4, and 9 exhibited significant activity against colon, ovarian,and cisplatin-resistant ovarian human cancer cell lines (3 >> 4 > 1 > 9). In contrast, N,O-coordinated complexes 7 and 8 hydrolyzed slowly, did not bind to guanine or adenine, and were nontoxic.
• Ramana, D. V.; Krishna, N. V. S. Rama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 517 - 521
  作者：Ramana, D. V.、Krishna, N. V. S. Rama

  DOI：——

  日期：——
• Soulti, Kalliopi D.; Troganis, Anastasios; Papaioannou, Aggelos, Inorganic Chemistry, 1998, vol. 37, # 26, p. 6785 - 6794
  作者：Soulti, Kalliopi D.、Troganis, Anastasios、Papaioannou, Aggelos、Kabanos, Themistoklis A.、Keramidas, Anastasios D.、Deligiannakis, Yiannis G.、Raptopoulou, Catherine P.、Terzis, Aris

  DOI：——

  日期：——