1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-(1H)-imidazole-2(3H)-selone | 1451001-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-(1H)-imidazole-2(3H)-selone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethyl)-3-methylimidazole-2-selone
• CAS: 1451001-55-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂OSe
• 分子量: 205.118
• InChiKey: PQFAUCUZRGZZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-(1H)-imidazole-2(3H)-selone 在 氯化甲基汞 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Im OH Se通过两种不同途径诱导的有机汞的Hg–C键裂解

  摘要：

  我们显示具有N–CH 2 CH 2 OH取代基的基于N-甲基咪唑的selone Im OH Se具有通过两种不同的途径降解甲基汞的显着能力。在碱性条件下，Im OH Se通过形成不稳定的中间体（MeHg）2 Se来将MeHgCl转化为生物惰性的HgSe纳米颗粒和Me 2 Hg （途径I）。但是，在中性条件下，在没有任何碱的情况下，Im OH Se促进了室温下（23°C）MeHgCl的Hg–C键的裂解，导致形成稳定的裂解产物，即四配位单核汞化合物（Im OH Se）2HgCl 2和Me 2 Hg（途径II）。Im OH Se诱导的MeHgCl的Hg–C键断裂的初始速率几乎比Im Me Se观察到的初始速率高2倍。此外，我们表明，Im Y Se（Y = OH，Me）在室温下具有出色的使Me 2 Hg脱烷基化的能力。在酸性条件下，在过量的Im Y Se的存在下，挥发性和有毒的Me 2 Hg进一步分解为四配位单核汞化合物[（Im

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01301
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)-3-甲基氯化咪唑鎓 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-(1H)-imidazole-2(3H)-selone
  参考文献：
  名称：

  Im OH Se通过两种不同途径诱导的有机汞的Hg–C键裂解

  摘要：

  我们显示具有N–CH 2 CH 2 OH取代基的基于N-甲基咪唑的selone Im OH Se具有通过两种不同的途径降解甲基汞的显着能力。在碱性条件下，Im OH Se通过形成不稳定的中间体（MeHg）2 Se来将MeHgCl转化为生物惰性的HgSe纳米颗粒和Me 2 Hg （途径I）。但是，在中性条件下，在没有任何碱的情况下，Im OH Se促进了室温下（23°C）MeHgCl的Hg–C键的裂解，导致形成稳定的裂解产物，即四配位单核汞化合物（Im OH Se）2HgCl 2和Me 2 Hg（途径II）。Im OH Se诱导的MeHgCl的Hg–C键断裂的初始速率几乎比Im Me Se观察到的初始速率高2倍。此外，我们表明，Im Y Se（Y = OH，Me）在室温下具有出色的使Me 2 Hg脱烷基化的能力。在酸性条件下，在过量的Im Y Se的存在下，挥发性和有毒的Me 2 Hg进一步分解为四配位单核汞化合物[（Im

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01301

文献信息

• Inhibition of Lactoperoxidase-Catalyzed Oxidation by Imidazole-Based Thiones and Selones: A Mechanistic Study
  作者：Gouriprasanna Roy、P. N. Jayaram、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/asia.201300274

  日期：2013.8

  N‐disubstituted thiones and selones that contain an imidazole pharmacophore. The N,N‐disubstituted thiones do not show any inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions, but their corresponding N,N‐disubstituted selones exhibit inhibitory activity towards LPO‐catalyzed oxidation reactions. Substituents on the N atom of the imidazole ring appear to have a significant effect on the inhibition of LPO‐catalyzed

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O
• Chemical Detoxification of Organomercurials
  作者：Mainak Banerjee、Ramesh Karri、Kuber Singh Rawat、Karthick Muthuvel、Biswarup Pathak、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/anie.201504413

  日期：2015.8.3

  Organomercurials including methylmercury are ubiquitous environmental pollutants and highly toxic to humans. Now it could be shown that N‐methylimidazole based thiones/selones having an N‐CH2CH2OH substituent are remarkably effective in detoxifying various organomercurials to produce less toxic HgE (E=S, Se) nanoparticles. Compounds lacking the N‐CH2CH2OH substituent failed to produce HgE nanoparticles

  包括甲基汞在内的有机汞是普遍存在的环境污染物，对人类有剧毒。现在可以证明，具有N- CH 2 CH 2 OH取代基的基于N-甲基咪唑的硫酮/硒酮对多种有机汞的解毒作用非常有效，以产生毒性较小的HgE（E = S，Se）纳米颗粒。缺少N‐ CH 2 CH 2的化合物OH取代基在用有机汞处理后无法产生HgE纳米颗粒，表明该部分通过促进脱硫和脱硒过程在脱毒中起关键作用。这种新型的有机汞解毒方法可能会导致发现治疗甲基汞中毒患者的新化合物。