1,1'-bis(3-methyl-4-imidazolin-2-selone)methane | 163523-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1'-bis(3-methyl-4-imidazolin-2-selone)methane
• 英文别名: 1-Methyl-3-[(3-methyl-2-selanylideneimidazol-1-yl)methyl]imidazole-2-selone；1-methyl-3-[(3-methyl-2-selanylideneimidazol-1-yl)methyl]imidazole-2-selone
• CAS: 163523-37-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄Se₂
• 分子量: 334.141
• InChiKey: DGVLKCWWXQEIMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(3-methyl-4-imidazolin-2-selone)methane 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉-2-selone 衍生物与溴反应的光谱和电导研究 - 1,2-双（3-甲基-4-咪唑啉-2-ylium dibromoselenanide）乙烷的晶体结构

  摘要：

  通过分光光度法和电导技术研究了 Br2 氧化加成到咪唑啉-2-selone 衍生物 1a-c。实验结果清楚地表明，该反应涉及包含 Se-Se 键的 dication 2a-c，作为形成含有 Br-Se-Br 基团的高价 10-Se-3 硒化合物 3a-c 的中间体。还报告了 1,2-双 (3-甲基-4-咪唑啉-2-ylium dibromoselenanide) 乙烷 (3c) 的晶体结构，这是一种新的稳定的高价 10-Se-3 化合物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199801)1998:1<137::aid-ejic137>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-3,3'-methylenediimidazolium diiodide 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到1,1'-bis(3-methyl-4-imidazolin-2-selone)methane
  参考文献：
  名称：

  Bigoli, Francesco; Pellinghelli, Angela Maria; Deplano, Paola, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 11, p. 445 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploiting the κ²‐Fashioned Coordination of [Se₂]‐Donor Ligand L₃Se for Facile Hg−C Bond Cleavage of Mercury Alkyls and Cytoprotection against Methylmercury‐Induced Toxicity
  作者：Ramesh Karri、Ashish Chalana、Binayak Kumar、Sri Krishna Jayadev、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/chem.201902578

  日期：2019.10

  coordinate through κ2 -fashion, in which both the Se atoms simultaneously attack the Hg center of mercury alkyls for facile Hg-C bond cleavage. It has the highest softness (σ) parameter and the lowest HOMO(Ln Se)-LUMO(MeHgX) energy gap and, thus, L3 Se is the most reactive among Ln Se towards MeHgX (X=Cl or I). L3 Se is highly efficient, more than L1 Se, in restoring the activity of antioxidant enzyme glutathione

  众所周知，MeHgCl的Hg-C键是一种普遍存在的环境毒物，它是惰性的，并且极难裂解。因此，MeHgCl的Hg-C键在低温下的裂解对人类健康至关重要。在各种双（咪唑）-2-硒酮Ln Se（n = 1-4或6）中，三间隔L3 Se在包括MeHgCl在内的各种汞烷基的降解中显示出极高的反应活性，因为它具有独特的配位能力κ2-形式，其中两个Se原子同时攻击汞烷基的Hg中心，以实现容易的Hg-C键裂解。它具有最高的柔软度（σ）参数和最低的HOMO（Ln Se）-LUMO（MeHgX）能隙，因此，L3 Se在Ln Se中对MeHgX的反应性最高（X = Cl或I）。L3 Se比L1 Se高效率 恢复被MeHgCl完全抑制的抗氧化酶谷胱甘肽还原酶（GR）的活性；L3 Se可回收80％的GR活性，而L1 Se可回收50％的GR活性。通过保护重要的抗氧化酶不受MeHgCl引起的抑制作用，它在肝细胞中具有出
• Dinuclear copper(<scp>i</scp>) complexes with N-heterocyclic thione and selone ligands: synthesis, characterization, and electrochemical studies
  作者：Martin M. Kimani、David Watts、Leigh A. Graham、Daniel Rabinovich、Glenn P. A. Yap、Julia L. Brumaghim

  DOI：10.1039/c5dt02232k

  日期：——

  The synthesis, characterization, and structures of a series of homoleptic and heteroleptic copper(I) complexes supported by N-heterocyclic chalcogenone ligands is reported herein. The quasi-reversible Cu(II/I) reduction potentials of these copper complexes with monodentate (dmit or dmise) and/or bidentate (BmmMe, BsemMe, BmeMe, BseeMe) chalcogenone ligands are highly dependent upon the nature and number

  本文报道了由N-杂环硫属元素酮配体支持的一系列均配和杂配的铜（I）配合物的合成，表征和结构。准可逆的Cu（II /我这些铜配合物与单齿（DMIT或dmise）和/或二齿）还原电位（BMM我，BSEM我，BME我，BSEE我）硫属元素酮配体是高度依赖于性质和数目可以在470 mV的范围内（−369至102 mV）进行调谐。铜-硒配合物具有更多的负Cu（II / I）相对于其硫酮类似物的还原电位平均降低137 mV，并且增加连接双齿配体中杂环的亚甲基单元的数量会导致其铜络合物的负还原电位更高。这种在广泛的范围内调节铜还原电位的能力在合成和工业催化以及对重要生物过程（例如蓝色铜蛋白中的电子转移和呼吸作用）的理解中具有潜在的应用。
• Iridium Complexes Containing Bis(imidazoline thione) and Bis(imidazoline selone) Ligands for Visible-Light-Induced Oxidative Coupling of Benzylamines to Imines
  作者：Jaewon Jin、Hee-Won Shin、Joon Hyun Park、Ji Hoon Park、Eunchul Kim、Tae Kyu Ahn、Do Hyun Ryu、Seung Uk Son

  DOI：10.1021/om4004412

  日期：2013.7.22

  Novel iridium(III) complexes containing bis(N-heterocyclic carbene), bis(imidazoline thione) L2, and bis(imidazoline selone) L3 were prepared. The iridium complexes bearing L2 and L3 showed the significant absorption of visible light with maximum intensity at ∼460 nm. Bis(2-(2′-benzothienyl)pyridinato)iridium(III) complexes (Ir-6) with L3 showed excellent ability as a photosensitizer of visible light

  制备了含有双（N-杂环卡宾），双（咪唑啉硫酮）L2和双（咪唑啉酮）L3的新型铱（III）配合物。带有L2和L3的铱配合物在〜460 nm处具有最大强度的可见光吸收。具有L 3的双（2-（2'-苯并噻吩基）吡啶基）铱（III）配合物（Ir-6）具有出色的可见光光敏剂能力。在最大发射波长为460 nm的蓝色LED照射下，室温下0.25 mol％Ir-6显示94％的苄胺转化率。通过机理研究表明，苯胺的光诱导氧化偶联是通过Ir-6遵循单线态氧途径。Ir-6的优异性能源于在460 nm处的有效可见光吸收以及由于L3的重原子效应而增强的三重态。这项工作表明，双（咪唑啉硫酮）和双（咪唑啉硒酮）可以有效地调节铱（III）配合物的光学性质。
• Reaction of imidazoline-2-selone derivatives with mesityltellurenyl iodide: a unique example of a 3c-4e Se→Te←Se three-body system embedding a tellurenyl cation
  作者：M. Carla Aragoni、Massimiliano Arca、Alexander J. Blake、Enzo Cadoni、Lucian O. Copolovici、Francesco Isaia、Vito Lippolis、Sergio Murgia、Alexandra M. Pop、Cristian Silvestru、Jeremiah P. Tidey、Richard A. Varga

  DOI：10.1039/c9nj01593k

  日期：——

  The reactions of 1,1′-bis(3-methyl-4-imidazolin-2-selone)methane (L1) and 1,2-bis(3-methyl-4-imidazolin-2-selone)ethane (L2) with mesityltellurenyl iodide (MesTeI) [Mes = 2,4,6-Me3C6H2] yielded the neutral [L1·2MesTeI]·2CH2Cl2 and the ionic [L2·MesTe]2(MesTeI2)2 compounds, respectively, which were characterized by X-ray diffraction analysis. DFT (mPW1PW//LANL08d/def2-SVP) and NBO calculations, supported

  1,1'-双（3-甲基-4-咪唑啉-2-硒酮）甲烷（L 1）与1,2-双（3-甲基-4-咪唑啉-2-硒酮）乙烷（L 2）的反应）与异麦角三烯基碘化物（MesTeI）[Mes = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2 ]产生中性[ L 1 ·2MesTeI]·2CH 2 Cl 2和离子型[ L 2 ·MesTe] 2（MesTeI 2）2通过X射线衍射分析对化合物分别进行了表征。DFT（mPW1PW // LANL08d / DEF2-SVP）和NBO的计算，通过结构和FT-拉曼测量，表明后一化合物表示一个真实的mesityltellurenyl阳离子的第一示例中，[MesTe]支持+，内稳定的[MesTe（ B）2 ] +（B = Lewis碱）电荷转移加合物，具有3c-4e Se→Te←Se三体系统。
• Syntheses and structures of half-sandwich iridium(iii) and rhodium(iii) complexes with organochalcogen (S, Se) ligands bearing N-methylimidazole and their use as catalysts for norbornene polymerization
  作者：Wei-Guo Jia、Yuan-Biao Huang、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/b801862f

  日期：——

  been synthesized and characterized. Reactions of [Cp*Ir(micro-Cl)Cl]2 and [Cp*Rh(micro-Cl)Cl]2 (Cp* = eta5-pentamethylcyclopentadienyl) with Mbit, Mbis, Ebit and Ebis result in the formation of the complexes [Cp*Ir(Mbit)Cl]Cl 1a x Cl), [Cp*Ir(Mbis)Cl]Cl (3a x Cl), [Cp*Ir(Ebit)Cl]Cl (1b x Cl), [Cp*Ir(Ebis)Cl]Cl (2a x Cl), [Cp*Rh(Mbit)Cl]Cl (2b x Cl), Cp*Rh(Mbis)Cl][Cp*RhCl(3)] (3b x[Cp*RhCl(3)]), [Cp*Rh(Ebit)Cl]Cl

  衍生自3-甲基-咪唑-2-硫酮/硒基，Mbit，Mbis，Ebit和Ebis的有机硫属元素配体[Mbit = 1,1'-亚甲基双（3-甲基-咪唑-2-硫酮）；Mbis = 1,1'-亚甲基双（3-甲基-咪唑-2-硒酮），Ebit = 1,1'-（1,2-乙二基）双（3-甲基-咪唑-2-硫酮），Ebis = 1合成并表征了1，-（1，2-乙二基）双（3-甲基咪唑-2-硒酮）。[Cp * Ir（micro-Cl）Cl] 2和[Cp * Rh（micro-Cl）Cl] 2（Cp * = eta5-五甲基环戊二烯基）与Mbit，Mbis，Ebit和Ebis的反应导致形成络合物[Cp * Ir（Mbit）Cl] Cl 1a x Cl），[Cp * Ir（Mbis）Cl] Cl（3a x Cl），[Cp * Ir（Ebit）Cl] Cl（1b x Cl），[Cp * Ir（Ebis）Cl] Cl（2a