diphenylmethylenecyclopropene | 7632-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethylenecyclopropene
• 英文别名: diphenylmethylenecyclopropane；(cyclopropylidenemethylene)dibenzene；1,1-diphenylmethylenecyclopropane；(1-phenylbenzylidene)cyclopropane；[Cyclopropylidene(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 7632-57-7
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: WHNHNDHFSZUBCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-65.5 °C
• 沸点：
  110-114 °C
• 密度：
  1.0260 g/cm3(Temp: 14 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethylenecyclopropene 在 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到3,4-二氢-1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Efficient Brønsted Acid Catalyzed Hydrations and Hydroaminations of (Dicyclopropylmethylene)cyclopropane

  摘要：

  （二环丙基亚甲基）环丙烷分别与H2O和碱性胺发生高效的布隆斯泰德酸催化水合和水氨化反应，且三个环丙烷环均得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260769
• 作为产物：
  描述：

  (1-diphenylphosphorylcyclopropyl)-diphenylmethanol 在 potassium hydride 作用下， 生成 diphenylmethylenecyclopropene
  参考文献：
  名称：

  从环丙基二苯基氧化膦和羰基化合物制取亚烷基环丙烷的简便方法

  摘要：

  亚烷基亚环丙烷很容易通过热分解由加成丁基锂和羰基化合物处理环丙基二苯基膦氧化物形成的加合物的钾盐或锂盐来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96780-7

文献信息

• Synergistic combination of visible-light photo-catalytic electron and energy transfer facilitating multicomponent synthesis of β-functionalized α,α-diarylethylamines
  作者：Yanan Wu、Yipin Zhang、Mingjie Jiang、Xunqing Dong、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c9cc02465d

  日期：——

  combination of electron and energy transfer processes has been developed. The mild reaction conditions allow the radical–radical cross-coupling phenomenon for the multicomponent synthesis of β-arylsulfonyl(diarylphosphinoyl)-α,α-diarylethyl-amines from readily available arylsulfinic acids (diarylphosphine oxides), 1,1-diarylethylenes and arylazides.

  已经开发出一种具有电子和能量转移过程的可见光光催化协同组合的合成策略。温和的反应条件使自由基-自由基的交叉偶联现象可以由易得的芳基亚磺酸（二芳基膦氧化物），1，1-二芳基乙烯和芳基叠氮化物进行多组分合成β-芳基磺酰基（二芳基膦酰基）-α，α-二芳基乙基胺。
• Visible-Light-Driven Photoredox-Catalyzed Three-Component Radical Cyanoalkylfluorination of Alkenes with Oxime Esters and a Fluoride Ion
  作者：Hao Qian、Jun Chen、Bin Zhang、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02686

  日期：2021.9.3

  A metal-free, photoredox-catalyzed three-component cyanoalkylfluorination of alkenes under mild and redox-neutral conditions is reported. This protocol features use of readily available alkenes, oxime esters, and cost-effective nucleophilic fluoride reagents, giving diverse cyanoalkylfluorinated products with generally good yields. Excellent functional group tolerance and mild reaction conditions also

  报道了在温和和氧化还原中性条件下的无金属、光氧化还原催化的三组分氰基烷基氟化烯烃。该协议的特点是使用现成的烯烃、肟酯和具有成本效益的亲核氟化物试剂，提供多种氰基烷基氟化产品，收率通常良好。优异的官能团耐受性和温和的反应条件也使该协议适用于药学相关分子衍生烯烃的氰基烷基氟化。
• Synthesis of 3-Phenylsulfanyl-1,2-dihydronaphthalenes from Methylene­cyclopropanes and Benzenethiol
  作者：Xian Huang、Lei Yu、Minghua Xie

  DOI：10.1055/s-2006-926268

  日期：——

  Reaction of methylenecyclopropanes and benzenethiol in the presence of azobisisobutyronitrile gave 3-phenylsulfanyl-1,2-dihydronaphthalenes selectively.

  亚甲基环丙烷和苯硫醇在偶氮二异丁腈存在下的反应选择性地得到 3-苯基硫基-1,2-二氢萘。
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Trifluoromethylation of Methylenecyclopropanes
  作者：Zi-Zhong Zhu、Kai Chen、Liu-Zhu Yu、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02940

  日期：2015.12.18

  Copper(I)-catalyzed intramolecular trifluoromethylation of methylenecyclopropanes has been developed to produce a variety of CF3-substituted dihydronaphthalenes in moderate to good yields, relying on the construction of C(sp2)–CF3 bonds under mild conditions. The reactions proceed through a radical process under copper(I) catalysis with a good compatibility for the functional group.

  铜（I）催化的亚甲基环丙烷分子内三氟甲基化反应已经开发出来，可以在温和条件下依靠C（sp 2）–CF 3键的构建，以中等到良好的产率生产各种CF 3取代的二氢萘。反应在铜（I）催化下通过自由基过程进行，并且与官能团具有良好的相容性。
• Lewis Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Arylmethylenecyclopropanes with 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Liang-Feng Yao、Min Shi

  DOI：10.1021/ol7022592

  日期：2007.12.1

  3-methoxy-1,3,3-triarylprop-1-yne 2 or 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ol 2-OH to give the corresponding functionalized methylenecyclobutene, cyclobutane, and cyclopropane derivatives in the presence of Lewis acid BF3.OEt2 under mild conditions. A plausible Meyer-Schuster rearrangement mechanism has been proposed.

  芳基亚甲基环丙烷1可以与3-甲氧基-1,3,3-三芳基丙-1-炔2或1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇2-OH反应得到相应的官能化的亚甲基环丁烯，环丁烷和在路易斯酸BF3.OEt2存在下，在温和条件下制备环丙烷衍生物。提出了一种可行的Meyer-Schuster重排机制。