benzothiazolyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-hex-2-ene-1-thio-α-D-erythropyranoside | 1190764-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzothiazolyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-hex-2-ene-1-thio-α-D-erythropyranoside
• CAS: 1190764-79-4
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₁₃S₂
• 分子量: 667.712
• InChiKey: FAGFMHADJPMMHL-WHAAIMFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  172.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiazolyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-hex-2-ene-1-thio-α-D-erythropyranoside 、 染料木素 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(6-O-acetyl-hex-2-ene-α-D-erythropyranosyl)genistein 、
  参考文献：
  名称：

  不饱和染料木黄酮二糖苷是影响微管的新型药物。

  摘要：

  金雀异黄素由于其公认的化学预防和抗肿瘤潜力，是在药物设计中作为先导化合物引起人们关注的分子。尽管已经鉴定了染料木黄酮的多个分子靶标，但迄今为止，尚未报道该异黄酮或其天然或合成衍生物破坏微管和有丝分裂纺锤体。在这里我们描述了染料木黄酮合成糖苷衍生物的这种细胞毒性比染料木黄酮7-O-（2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl）-（1-> 4 ）-（6-O-乙酰基-hex-2-en e-alpha-D-赤型-吡喃糖基）染料木黄酮，简称为G21。我们发现，G21导致显着的有丝分裂延迟，多极纺锤体的频繁出现以及相间微管阵列的改变。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.089
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-D-lactal 、 2-巯基苯并噻唑 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到benzothiazolyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-hex-2-ene-1-thio-α-D-erythropyranoside
  参考文献：
  名称：

  不饱和染料木黄酮二糖苷是影响微管的新型药物。

  摘要：

  金雀异黄素由于其公认的化学预防和抗肿瘤潜力，是在药物设计中作为先导化合物引起人们关注的分子。尽管已经鉴定了染料木黄酮的多个分子靶标，但迄今为止，尚未报道该异黄酮或其天然或合成衍生物破坏微管和有丝分裂纺锤体。在这里我们描述了染料木黄酮合成糖苷衍生物的这种细胞毒性比染料木黄酮7-O-（2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl）-（1-> 4 ）-（6-O-乙酰基-hex-2-en e-alpha-D-赤型-吡喃糖基）染料木黄酮，简称为G21。我们发现，G21导致显着的有丝分裂延迟，多极纺锤体的频繁出现以及相间微管阵列的改变。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.089