N-(2-chloro-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 2903-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 2903-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 295.79
• InChiKey: RCQMCSRFEXHYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  426.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid-(2-chloro-4-methyl-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Schuloff; Pollak; Riess, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,5,6-tetrachloro-4-methyl-cyclohex-3-enylidene)-toluene-4-sulfonamide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 N-(2-chloro-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为取代过程中可能的中间体的添加剂化合物。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002376

文献信息

• Direct C-H substitution reaction of anilides using hypervalent iodine and their regioselective issues
  作者：Kohki Yamamoto、Shinichiro Kamino、Daisuke Sawada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.079

  日期：2017.10

  The direct C-H substitution reactions of anilides using hypervalent iodine proceeded to afford azide, chloro, bromo, and fluoro derivatives, and their regioselectivity were described. In the specific reaction conditions, the unique regioisomers were obtained.

  使用高价碘直接进行苯甲酸酯的CH取代反应，得到叠氮化物，氯，溴和氟衍生物，并描述了它们的区域选择性。在特定的反应条件下，获得了独特的区域异构体。
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。
• One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Indoles from Dichlorophenols/Dichloroanilines Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Tomoyo Akiyama、Hirohisa Sasou、Haruka Katsumata、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00824

  日期：2016.7.1

  Sonogashira coupling of dichlorophenols and terminal alkynes, followed by cyclization and Suzuki–Miyaura coupling in one pot, using a palladium–dihydroxyterphenylphosphine (Cy-DHTP) catalyst. The use of substoichiometric amounts of tetrabutylammonium chloride was effective in accelerating the Suzuki–Miyaura coupling. This protocol was also successfully applied to the one-pot synthesis of disubstituted

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。
• Revisiting 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one: efficient <i>ortho</i>-chlorination of aryls under aqueous conditions
  作者：Botla Vinayak、Pardhi Vishal Ravindrakumar、Daggupati V. Ramana、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c8nj00530c

  日期：——

  The application of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one as a powerful chlorinating agent as well as oxidant for aniline derivatives is explored. The amide directing group assisted radical mediated ortho-selective chlorination proceeds in the absence of a radical initiator. Various electronically differentiated anilides and sulfonamides are tolerated under aqueous conditions.

  探索了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-酮作为强力氯化剂以及苯胺衍生物的氧化剂的应用。在不存在自由基引发剂的情况下，酰胺导向基团辅助的自由基介导的邻位选择性氯化反应进行。在水性条件下可以耐受各种电子分化的苯甲酰胺和磺酰胺。
• Iodine(III)‐Mediated Electrophilic Chlorination and Catalytic Nitration of <i>N</i> ‐Tosyl Anilines
  作者：Dipak B. Patil、Rocío Gámez‐Montaño、Mario Ordoñez、Melchor Solis‐Santos、J. Oscar C. Jiménez‐Halla、César R. Solorio‐Alvarado

  DOI：10.1002/ejoc.202201295

  日期：2022.12.19

  under mild, non-Brønsted acidic, and operationally easy-to-handle conditions. Under a common synthetic strategy, the synergistic combination of iodine(III) reagents with aluminum salts [AlX3 (X=−Cl,−NO3)] allowed also the accomplishment of the chlorination process. DFT calculations provided the reaction pathway.

  N-甲苯磺酰苯胺的首个催化硝化工艺是在温和、非布朗斯台德酸性且易于操作的条件下开发的。在常见的合成策略下，碘 (III) 试剂与铝盐 [AlX 3 (X=−Cl,−NO 3 )] 的协同组合也允许完成氯化过程。DFT 计算提供了反应途径。