4-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-(3-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-(3-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: DKBKMLVAODDKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-(3-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 六氟异丙醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 6-methyl-4-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  HFIP-promoted halo-carbocyclizations of N- and O-tethered arene–alkene substrates to access all halo (X = Br, I, Cl)-functionalized tetrahydroquinoline and chroman cores

  摘要：

  在此，披露了一种HFIP促进的温和高效的方法，用于合成所有卤代（X = Br，I，Cl）官能化的四氢喹啉和色满基础结构。

  DOI：

  10.1039/d2ob01597h
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-(3-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  卤素键催化的溴碳环化

  摘要：

  已开发出卤素键催化的N-肉桂基磺酰胺和O-肉桂基苯基醚的溴碳环化反应。N-甲基4-碘吡啶鎓三氟甲磺酸盐被用作卤素键合的有机催化剂，该反应具有高度的化学选择性。该报告代表了卤素键有机催化剂促进亲电卤化的第一个概念证明。机理研究表明该反应的自催化性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201800261

文献信息

• Applications of Selenonium Cations as Lewis Acids in Organocatalytic Reactions
  作者：Xinxin He、Xinyan Wang、Ying-Lung Steve Tse、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201806965

  日期：2018.9.24

  The use of trisubstituted selenonium salts as organic Lewis acids in electrophilic halogenation and aldol‐type reactions has been developed. The substrate scope is broad. The reaction conditions are mild and compatible with various functionalities. This study opens a new avenue for the development of nonmetallic Lewis acid catalysis.

  在亲电子卤化和醛醇型反应中，已经开发了将三取代硒鎓盐用作有机路易斯酸的方法。基材范围很广。反应条件温和并且与各种功能相容。这项研究为非金属路易斯酸催化的发展开辟了一条新途径。
• Applications of the DIB–BBr₃ Protocol in Bromination Reactions
  作者：Liangkun Pan、Ka-Mei Lee、Yung-Yin Chan、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03777

  日期：2023.1.13

  useful for bromination reactions, and some protocols were found to be suitable for specific substrates. Herein, we report the use of a DIB/BBr3 protocol for various bromination reactions, including electrophilic bromination of arenes, carbonyl C–H monobromination, bromolactonization, bromocarbocyclization, intermolecular bromoetherification of olefin, and light-triggered C(sp3)–H bromination.

  非对称溴碘烷可用于溴化反应，并且发现一些方案适用于特定底物。在此，我们报告了使用 DIB/BBr 3方案进行各种溴化反应，包括芳烃的亲电溴化、羰基 C-H 单溴化、溴内酯化、溴碳环化、烯烃的分子间溴醚化和光触发的 C(sp 3 )-H溴化。
• Electrochemical trifluoroalkylation/annulation for the synthesis of CF₃-functionalized tetrahydroquinolines and dihydroquinolinones
  作者：Hao-Zeng Wu、Zhong-Shan Teng、Yu-Xin Ke、Yu Zou、Ping Gao、Yue Li、Cheng-He Zhou、Zhong-Lin Zang

  DOI：10.1039/d3ob00987d

  日期：——

  This paper demonstrates tandem trifluoromethylation/C(sp²)–H annulation using Langlois’ reagent as the CF₃ source for the electrochemical synthesis of functionalized tetrahydroquinolines and dihydroquinolinones.

  本文利用 Langlois 试剂作为 CF3 源，展示了串联三氟甲基化/C(sp2)-H 环化反应，用于电化学合成功能化四氢喹啉和二氢喹啉酮。
• Halogen Bond Catalyzed Bromocarbocyclization
  作者：Yuk-Cheung Chan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201800261

  日期：2018.3.19

  A halogen bond catalyzed bromo‐carbocyclization of N‐cinnamyl sulfonamides and O‐cinnamyl phenyl ethers has been developed. N‐methyl 4‐iodopyridinium triflate is used as the halogen‐bonding organocatalyst and the reaction is highly chemoselective. This report represents the first proof‐of‐concept for halogen‐bonding organocatalyst‐promoted electrophilic halogenation. Mechanistic study suggests the

  已开发出卤素键催化的N-肉桂基磺酰胺和O-肉桂基苯基醚的溴碳环化反应。N-甲基4-碘吡啶鎓三氟甲磺酸盐被用作卤素键合的有机催化剂，该反应具有高度的化学选择性。该报告代表了卤素键有机催化剂促进亲电卤化的第一个概念证明。机理研究表明该反应的自催化性质。
• HFIP-promoted halo-carbocyclizations of <i>N</i>- and <i>O</i>-tethered arene–alkene substrates to access all halo (X = Br, I, Cl)-functionalized tetrahydroquinoline and chroman cores
  作者：Pushpendra Mani Shukla、Aditya Bhattacharya、Aniruddh Pratap、Akash Pradhan、Puspita Sinha、Tanishk Soni、Biswajit Maji

  DOI：10.1039/d2ob01597h

  日期：——

  Herein, a HFIP-promoted mild and efficient method for the synthesis of all halo (X = Br, I, Cl)-functionalized tetrahydroquinoline and chroman building blocks is disclosed.

  在此，披露了一种HFIP促进的温和高效的方法，用于合成所有卤代（X = Br，I，Cl）官能化的四氢喹啉和色满基础结构。