3-methoxy-9-tosyl-9H-carbazole | 1312447-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-9-tosyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole；3-methoxy-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole
• CAS: 1312447-79-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: PHUIVXWIINRBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 、 四氯苯醌 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-methoxy-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  银铜共催化级联分子内环化/脱亚磺酰胺/脱氢：一键合成取代咔唑†

  摘要：

  在此，报道了用于合成取代咔唑的银和铜共催化的级联分子内环化/脱亚磺酰胺/脱氢反应。该反应涉及新的C–C和C–N键的形成以及C–N键的裂解，从而以高收率提供了多种咔唑，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c8cc03600d

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of <i>N</i>-arylsulfonyl carbazoles as novel anticancer agents
  作者：Xin You、Daqian Zhu、Wenhua Lu、Yichen Sun、Shuang Qiao、Bingling Luo、Yongliang Du、Rongbiao Pi、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c8ra02939c

  日期：——

  this work, a set of structurally diverse synthetic carbazoles was screened for their anticancer activities. According to structure–activity relationship studies, carbazoles with an N-substituted sulfonyl group exhibited better anticancer activity. Moreover, compound 8h was discovered to show the most potent anticancer effects on Capan-2 cells by inducing apoptosis and cell cycle arrest in G2/M phase

  在这项工作中，筛选了一组结构多样的合成咔唑的抗癌活性。根据构效关系研究，具有N-取代磺酰基的咔唑表现出更好的抗癌活性。此外，发现化合物8h通过诱导 G2/M 期细胞凋亡和细胞周期停滞对 Capan-2 细胞显示出最有效的抗癌作用。最后，体内研究表明，8h在 PANC-1 和 Capan-2 异种移植模型中阻止了肿瘤生长，没有明显的毒性。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective Synthesis of 1‐Hydroxycarbazoles Under Aerobic Conditions
  作者：So Won Youn、Young Ho Kim、Yoon Hyung Jo

  DOI：10.1002/adsc.201801265

  日期：2019.2

  A palladium‐catalyzed aerobic C−H amidation of N‐Ts‐2‐amino‐3′‐hydroxylbiaryls has been developed to afford a diverse range of 1‐hydroxycarbazoles with high regioselectivity and efficiency. This protocol benefits from operational simplicity, robustness, and sustainability with the use of ambient air as the sole terminal oxidant. Further elaboration of the products obtained from this process provides

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。
• Fine-tuning hydroxylamines as single-nitrogen sources for Pd(0)-catalyzed diamination of o-bromo(or chloro)-biaryls
  作者：Pin Ding、Lingbo Han、Jiaxing Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1007/s11426-021-1202-9

  日期：2022.4

  Transition metal-catalyzed diamination by hydroxylamines is a common approach for making three-membered aziridines, while its use for building the larger N-heterocycles is still underdeveloped. Herein, we report an efficient Pd(0)-catalyzed inter-molecular [4+1] annulation of o-bromo(or chloro)-biaryls with bifunctional secondary hydroxylamines for the one-step assembly of synthetically useful carbazoles

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。
• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–O Cross-Coupling Reactions
  作者：Avishek Das、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acscatal.3c00338

  日期：2023.3.17

  Reported herein is a ligand-enabled gold-catalyzed C(sp2)–O cross-coupling reaction of aryl iodides and aliphatic alcohols. The synthesis of a variety of aryl alkyl ethers including complex biomolecules and various medicinally relevant motifs has been achieved to demonstrate the usefulness of the method. The importance of gold catalysis has been highlighted by overcoming the selectivity issues that

  本文报道了芳基碘化物和脂肪醇的配体启用的金催化 C(sp 2 )–O 交叉偶联反应。已经实现了包括复杂生物分子和各种医学相关基序在内的多种芳基烷基醚的合成，以证明该方法的实用性。当其他过渡金属用作催化剂时，金催化的重要性通过克服通常观察到的 C-O 交叉偶联反应的选择性问题得到强调。
• Pd-catalyzed three-component [2 + 2 + 1] cycloamination toward carbazoles
  作者：Mingzhu Shen、Min Li、Jingxun Yu

  DOI：10.1039/d4ob00356j

  日期：2024.4.24

  involving sequential nucleophilic and electrophilic C–N bond formations. Herein, we report a novel Suzuki reaction/C–H activation/amination sequence for building a myriad of carbazoles in a single transformation using bifunctional secondary hydroxylamines. It is noteworthy that the synthetic utility of this methodology is highlighted by the total synthesis of clausine V and glycoborine by incorporating

  使用羟胺衍生物作为单一氮源来制备 N-杂环分子的传统方法依赖于涉及连续亲核和亲电 C-N 键形成的两个化学过程。在此，我们报告了一种新颖的铃木反应/C-H活化/胺化序列，用于使用双功能仲羟胺在一次转化中构建无数咔唑。值得注意的是，通过将标题[2 + 2 + 1]环胺化作为关键步骤，克劳辛V和糖硼烷的全合成突出了该方法的合成效用。进行对照实验以更好地了解反应机理。