N-isopentyl-4-methylbenzenesulfonamide | 53226-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopentyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methylbutyl)benzenesulfonamide
• CAS: 53226-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD02008021
• 分子量: 241.354
• InChiKey: LKTXDNCQAMQPSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-180 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopentyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 羰基镁 、 三甲氧基硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-(2-ethoxyethyl)-N-isopentyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的N-F键活化，用于烯烃的加氢胺化和碳氨化

  摘要：

  据报道，可见光促进了通过锰催化的NF键活化策略从N-氟磺酰胺中生成酰胺基的方法。该方案采用简单的锰络合物Mn 2（CO）10作为预催化剂，使用廉价的硅烷（MeO）3 SiH作为氢原子供体和F原子受体，从而实现烯烃的分子内/分子间加氢胺化，烯烃的两组分碳氨化，甚至烯烃的三组分碳氨化。使用这些实际反应可以很容易地制备出多种有价值的脂族磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03916
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-methylbutylidene)-benzenesulfonamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N-isopentyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锆氧化锆还原亚胺

  摘要：

  氯化锆氧化锆（Schwartz试剂）可以还原芳香族和脂肪族亚胺以及酮亚胺。反应快速（在20分钟内完成）且具有化学选择性。它可以耐受各种官能团，并能以高收率提供相应的N保护的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901607

文献信息

• Diiodine–Triethylsilane System: Reduction of N-Sulfonyl Aldimines to N-Alkylsulfonamides
  作者：Jin Jiang、Lili Xiao、Yu-Long Li

  DOI：10.1055/s-0040-1706544

  日期：2021.2

  using these reagents are easy to operate and require mild reaction conditions. Molecular iodine and a hydrosilane were used to reduce N-sulfonyl aldimines to the corresponding N-alkylsulfonamides. This transformation is a practical method for the synthesis of N-alkylsulfonamides.

  由于分子碘和氢硅烷对空气和湿气均稳定，因此使用这些试剂的反应易于操作且需要温和的反应条件。分子碘和氢硅烷用于将 N-磺酰基醛亚胺还原为相应的 N-烷基磺酰胺。这种转化是合成 N-烷基磺酰胺的实用方法。
• Copper-catalyzed sulfonamides formation from sodium sulfinates and amines
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Xia Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc41249k

  日期：——

  A new and convenient method for the construction of sulfonamides via a copper-catalyzed oxidative coupling between sodium sulfinates and amines with 1 atm O2 or DMSO as the oxidant was described. This method provides efficient and robust synthesis of functional sulfonamides in good yields and excellent chemoselectivity. And detailed mechanistic studies showed that this transformation may go through a single electron transfer (SET) pathway.

  报道了一种通过铜催化的氧化耦合反应，利用亚磺酸钠和胺在1大气压氧气或二甲基亚砜作为氧化剂的条件下构建磺酰胺的新型便捷方法。该方法提供了高效且稳健的功能性磺酰胺合成途径，产率高且化学选择性极佳。详细的机理研究表明，这一转化过程可能通过单电子转移（SET）途径进行。
• The <i>N</i>-alkylation of sulfonamides with alcohols in water catalyzed by a water-soluble metal–ligand bifunctional iridium complex [Cp*Ir(biimH₂)(H₂O)][OTf]₂
  作者：Yao Ai、Pengcheng Liu、Ran Liang、Yan Liu、Feng Li

  DOI：10.1039/c9nj02542a

  日期：——

  The iridium complex [Cp*Ir(biimH2)(H2O)][OTf]2 (Cp* = η5-pentamethylcyclopentadienyl, biimH2 = 2,2′-biimidazole) was synthesized and developed as a new-type of water-soluble metal–ligand bifunctional catalyst for the N-alkylation of poorly nucleophilic sulfonamides with alcohols in water. In the presence of catalyst (1 mol%) and Cs2CO3 (0.1 equiv.), a series of desirable products was obtained in 74–91%

  铱络合物的[Cp *的Ir（biimH 2）（H 2 O）] [光学传递函数] 2（CP * =η 5 -五甲基，biimH 2 = 2,2'-联咪唑）合成并作为一个新型的开发水溶性金属-配体双功能催化剂，用于在水中将不良亲核磺酰胺与醇进行N烷基化。在催化剂（1摩尔％）和Cs 2 CO 3的存在下（0.1当量），在微波辐射下以74–91％的收率获得了一系列理想的产品。机理实验表明，咪唑配体中NH单元的存在对于铱络合物的催化活性至关重要。值得注意的是，这项研究将促进水溶性金属-配体双功能催化过程中的氢自动转移过程。
• 一种合成N-烷基磺酰胺衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418678B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种N-烷基磺酰胺衍生物的方法。在反应容器中，加入磺酰胺衍生物、水溶性催化剂、碱、醇和溶剂；反应混合物在100-120oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从磺酰胺衍生物出发，通过和醇发生反应，得到的N-烷基磺酰胺衍生物。本发明使用水溶性的铱络合物作为催化剂，反应在水中进行，高产率的得到目标化合物。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• 一种在水中合成N-烷基磺酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN112047865B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种在水中合成N‑烷基磺酰胺的方法，由磺酰胺衍生物与醇合成N‑烷基磺酰胺衍生物的方法，反应采用水溶性铱络合物催化N‑烷基磺酰胺反应。比较之前的合成方法，本发明反应过程使用反应当量的底物，避免原料浪费；使用弱碱，反应条件温和；反应使用无毒无害的纯水作为溶剂，副产物也只生成水，原子反应经济性高，符合绿色化学的要求。