8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azabicyclo[5.1.0]octane | 500726-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azabicyclo[5.1.0]octane
• 英文别名: 8-(p-toluenesulfonyl)-8-aza-bicyclo[5.1.0]octane；8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-8-azabicyclo[5.1.0]octane；N-(p-toluenesulphonyl)-8-azabicyclo[5.1.0]octane；N-(p-tolylsulfonyl)-8-azabicyclo[5.1.0]octane；8-Azabicyclo[5.1.0]octane, 8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；8-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-azabicyclo[5.1.0]octane
• CAS: 500726-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: KGXPHZBMXGNMQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  400.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azabicyclo[5.1.0]octane 在 草酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-(2-bromocycloheptyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rasta resin–triphenylphosphine oxides and their use as recyclable heterogeneous reagent precursors in halogenation reactions

  摘要：

  基于RASTA树脂架构的异质聚合物支承的氧化三苯基膦已经被合成，并应用于广泛的卤化反应中作为试剂前体。RASTA树脂-氧化三苯基膦与草酰氯或草酰溴反应，形成相应的卤化膦盐，这些卤化膦盐再与醇、醛、氮杂环丙烷和环氧乙烷反应，在简单纯化后以高收率形成卤代产物。在这些反应中形成的聚合物支承的氧化三苯基膦作为副产品，可以被回收并多次重复使用，且没有明显的活性下降。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.143
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 copper(l) chloride 氢氧化钾 、 5A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azabicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of alkenes using N-iodo-N-potassio-p-toluenesulphonamide as a nitrene precursor

  摘要：

  N-Iodo-N-potassio-p-toluenesulphonamide was found to be a convenient nitrene precursor for the aziridination of alkenes in the presence of copper catalysts. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02582-0

文献信息

• Is the Electrophilicity of the Metal Nitrene the Sole Predictor of Metal-Mediated Nitrene Transfer to Olefins? Secondary Contributing Factors as Revealed by a Library of High-Spin Co(II) Reagents
  作者：Anshika Kalra、Vivek Bagchi、Patrina Paraskevopoulou、Purak Das、Lin Ai、Yiannis Sanakis、Grigorios Raptopoulos、Sudip Mohapatra、Amitava Choudhury、Zhicheng Sun、Thomas R. Cundari、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00267

  日期：2021.6.28

  Recent research has highlighted the key role played by the electron affinity of the active metal-nitrene/imido oxidant as the driving force in nitrene additions to olefins to afford valuable aziridines. The present work showcases a library of Co(II) reagents that, unlike the previously examined Mn(II) and Fe(II) analogues, demonstrate reactivity trends in olefin aziridinations that cannot be solely

  最近的研究强调了活性金属氮宾/亚氨基氧化剂的电子亲和力所发挥的关键作用，作为氮宾加成到烯烃中以提供有价值的氮丙啶的驱动力。目前的工作展示了一个 Co(II) 试剂库，与之前研究的 Mn(II) 和 Fe(II) 类似物不同，该库展示了烯烃氮丙啶化反应的反应趋势，而这种趋势不能仅用电子亲和力标准来解释。在由各种烷基、芳基和酰基修饰的三苯酰氨基胺支架的帮助下，合成了一系列 Co(II) 催化剂（17 个成员）。单晶 X 射线衍射分析、循环伏安法和 EPR 数据表明，高自旋 Co(II) 位点 ( S = 3/2) 具有最小的 [N 3 N] 配位，氧化还原跨度范围为 1.4 V潜力。令人惊讶的是，Co(II) 介导的苯乙烯氮丙啶化反应表现出的反应模式与假定的金属氮宾的相关亲电性所预期的反应模式不同。尽管金属-氮烯亲电性减弱，但代表性的L 4 Co催化剂（-COCMe 3臂）的运行速度比L 8 Co类似物（-COCF
• <i>o‐</i> Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal‐Free Amination of Organic Substrates
  作者：Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201102265

  日期：2011.9.12

  Owing to the presence of the ortho‐substituent on the phenyl ring, these new iminoiodanes have excellent solubility in organic solvents and are efficient reagents for the catalytic aziridination of alkenes or the metal‐free tosylamination of organic substrates (see scheme, Ts=tosyl).

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。
• Domino Ring-Opening/Carboxamidation Reactions of <i>N</i>-Tosyl Aziridines and 2-Halophenols/Pyridinol: Efficient Synthesis of 1,4-Benzo- and Pyrido-oxazepinones
  作者：Gagan Chouhan、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol902598d

  日期：2010.1.1

  A domino process is described for the synthesis of 1,4-benzo- and pyrido-oxazepinones by one-pot sequential ring-opening/carboxamidation reactions of various N-tosylaziridines with a range of 2-halophenols/pyridinol under phase-transfer catalysis.

  描述了在相转移催化下通过各种N-甲苯磺酰基氮丙啶与一系列2-卤代苯酚/吡啶醇的一锅顺序开环/羧酰胺化反应来合成1,4-苯并-和吡啶基-氧杂ze酮的多米诺法。
• 一种手性邻二胺类化合物的制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN105753752B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明公开了一种手性邻二胺类化合物及其制备方法，所述制备方法包括将一价银盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在15‑40℃的温度下，催化有机胺与取代的外消旋或内消旋的N‑磺酰基吖丙啶发生不对称开环反应来合成手性邻二胺类化合物。本发明能以催化的不对称开环的方式制备手性邻二胺类化合物，对外消旋或内消旋的N‑Ts吖丙啶均适用，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点。
• An Electron-Poor Dioxa-[2.1.1]-(2,6)-pyridinophane Ligand and Its Application in Cu-Catalyzed Olefin Aziridination
  作者：Fan Yang、Jiaheng Ruan、Peter Y. Zavalij、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02618

  日期：2019.11.18

  fluxional at 20 °C. In the crystalline copper(I) complex LCuCl, the macrocyclic ligand is also κ2-N,N-coordinated to the metal, but it utilizes two equivalent pyridine fragments for the binding. The copper(I) complex is fluxional in CH2Cl2 solutions in the temperature range between 20 and −70 °C and is proposed to be involved in a fast intermolecular macrocyclic ligand exchange which is slowed down

  合成了一种新型的大环1,7-二氧杂-[2.1.1]-（2,6）-吡啶并ligand烷配体，并进行了晶体学表征。制备了两种衍生的金属配合物，二氯钯（II）和氯铜（I）。在钯（II）配合物LPdCl 2中，根据其晶体学特征，无论是固态的，还是在−40°C的CH 2 Cl 2溶液中，根据1 H NMR光谱，配体均适应于C 1-对称的κ 2 - ñ，ñ金属原子与大环的两个非等价吡啶片段结合的-配位模式。该络合物在20°C时具有通量。在结晶铜（I）络合物LCuCl，所述大环配位体也是κ 2 - Ñ，Ñ配位的对金属，但它采用了两个当量吡啶片段用于结合。铜（I）配合物在20至-70°C的温度范围内在CH 2 Cl 2溶液中呈熔体流动，并被提议参与快速的分子间大环配体交换，而交换速度低于-40°C。DFT计算预测，二氧杂吡啶并吡啶并环的化合物LPdCl 2的热力学稳定性较低。与LCuCl和LCuCl相比，它们的[2