N-(1,3-diphenylprop-2-ynoxy)-4-methylbenzenesulfonamide | 910896-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylprop-2-ynoxy)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 910896-49-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: DHLAGZCGOSBOBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylprop-2-ynoxy)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver nitrate-silica gel complex (10 wt.percent) 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100479

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 N-(1,3-diphenylprop-2-ynoxy)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  关于O-炔丙基羟胺衍生物的5-内切环化的可行性，导致2,5-二氢异恶唑（3-异恶唑啉）

  摘要：

  邻丙炔基羟胺在暴露于3当量的分子碘时会经历平滑的5-内切环化反应，从而获得可观的产率的相应的4-碘-2,5-二氢异恶唑，在该化合物中应找到许多用途作为中间体有用的杂环类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.114

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Hydroaminative Cyclization Leading to 2,5-Dihydroisoxazole
  作者：Seunghoon Shin、Hyun-Suk Yeom、Eun-Sun Lee

  DOI：10.1055/s-2007-985571

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed intramolecular hydroamination of O-propargyl-N-Boc-hydroxylamine is reported. The present ­method provides a novel, catalytic, and mild approach to 2,5-dihydroisoxazole derivatives. In addition, a mechanism of N-O cleavage as a side reaction as well as desired cyclization is proposed.

  报道了金 (I) 催化的 O-炔丙基-N-Boc-羟胺的分子内氢胺化。本方法提供了一种新颖、催化且温和的方法来制备 2,5-二氢异恶唑衍生物。此外，还提出了作为副反应的 N-O 裂解以及所需环化的机制。
• Leveraging Alkyne–Oximium Cyclization for the Stereoselective Synthesis of Isoxazolidine
  作者：Santosh J. Gharpure、Juhi Pal、Kaushik C. Pansuriya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03483

  日期：2022.12.9

  TMSOTf-mediated highly diastereoselective synthesis of isoxazolidine bearing three contiguous stereocenters is described. This method utilizes O-propargyl hydroxylamines as a novel building block for the rapid assembly of the isoxazolidines via alkyne–oximium cyclization. The strategy could be used in the synthesis of enantiomerically enriched isoxazolidines. Reductive cleavage of the N–O bond efficiently

  描述了 TMSOTf 介导的异恶唑烷高度非对映选择性合成，该合成带有三个连续的立构中心。该方法利用O-炔丙基羟胺作为新型结构单元，通过炔烃-肟环化快速组装异恶唑烷。该策略可用于合成对映体富集的异恶唑烷。N-O 键的还原裂解有效地生成相应的 1,3-氨基二醇，并精确控制所有形成的立体中心。