ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4-pentenoate | 67272-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 67272-05-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: GTCMSGQAIHROQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4-pentenoate 280.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 3-氧代-4-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Diazo-.beta.-hydroxycarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00414a046
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 丙烯醛 生成 ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Diazo-.beta.-hydroxycarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00414a046

文献信息

• 1,2-Vinyl and 1,2-Acetylenyl Migration in Rh(II) Carbene Reaction:  Remarkable Bystander Effect
  作者：Weifeng Shi、Fengping Xiao、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo050173c

  日期：2005.5.1

  Rh(II)-catalyzed reaction was investigated. 1,2-Migration was the predominant reaction pathway, and the migratory aptitude was found to be dramatically affected by the β-substituents. The 1,2-vinyl and 1,2-acetylenyl group migration occurs preferentially in the presence of β-hydrogen in Rh2(OAc)4-catalyzed reaction of β-(trichloroacetyl)amino α-diazo carbonyl compounds. A possible reaction mechanism is discussed

  合成了一系列的β-（三氯乙酰基）氨基α-重氮羰基化合物，并研究了它们的Rh（II）催化反应。1,2-迁移是主要的反应途径，迁移倾向受β-取代基的影响很大。1,2-乙烯基和1,2-乙炔基迁移优先在β-（三氯乙酰基）氨基α-重氮羰基化合物的Rh 2（OAc）4催化的β-氢存在下发生。讨论了可能的反应机理。
• Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium(II)-catalyzed behavior of the resulting adducts
  作者：Albert Padwa、Yashwant S. Kulkarni、Zhijia Zhang

  DOI：10.1021/jo00300a035

  日期：1990.6
• PELLICCIARI R.; FRINGUELLI R.; CECCHERELLI P.; SISANI E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 21, 959-960
  作者：PELLICCIARI R.、 FRINGUELLI R.、 CECCHERELLI P.、 SISANI E.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;KULKARNI, YASHWANT S.;ZHANG, ZHIJIA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4144-4153
  作者：PADWA, ALBERT、KULKARNI, YASHWANT S.、ZHANG, ZHIJIA

  DOI：——

  日期：——