Boc-Asp-Phe-OMe | 40944-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-L-Asp-L-Phe-OMe；methyl ester of N-tert-butyloxycarbonyl-L-aspartyl-L-phenylalanine；N-tert-butoxycarbonyl aspartame；N-t-butoxycarbonyl-L-aspartyl-L-phenylalaninemethyl ester；(3s)-3-{[(t-Butoxy)carbonyl]amino}-3-{[(2s)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2yl]carbamoyl}propanoic acid；(3S)-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 40944-73-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: ACSIIOAAOQAACU-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  614.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp-Phe-OMe 在 TFA-anisole 作用下， 生成 阿斯巴甜
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXII. Alternative synthesis of heptacosapeptide, a new gastrointestinal polypeptide.

  摘要：

  最近发现的一种胃肠激素PHI（七十七肽）与Moroder等人合成的方式不同[Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982)]。我们的合成是通过六个肽片段（23-27、19-22、15-18、11-14、7-10和1-6）的连续叠加聚合反应进行的，随后用1 M三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。去保护的肽通过Sephadex G-25进行凝胶过滤纯化，随后进行CM-Biogel A上的离子交换色谱以及μBondapak C18上的反相高效液相色谱。由此获得的均匀产品在麻醉大鼠中显著降低了全身血压。此外，合成了Nα-生物素化-PHI用于组织化学受体结合研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3503
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 钯 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Boc-Asp-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXII. Alternative synthesis of heptacosapeptide, a new gastrointestinal polypeptide.

  摘要：

  最近发现的一种胃肠激素PHI（七十七肽）与Moroder等人合成的方式不同[Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982)]。我们的合成是通过六个肽片段（23-27、19-22、15-18、11-14、7-10和1-6）的连续叠加聚合反应进行的，随后用1 M三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。去保护的肽通过Sephadex G-25进行凝胶过滤纯化，随后进行CM-Biogel A上的离子交换色谱以及μBondapak C18上的反相高效液相色谱。由此获得的均匀产品在麻醉大鼠中显著降低了全身血压。此外，合成了Nα-生物素化-PHI用于组织化学受体结合研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3503

文献信息

• Site-Selective Thiolation of (Multi)halogenated Heteroarenes
  作者：Frederik Sandfort、Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c01630

  日期：2020.4.15

  complementing established methodologies such as nucleophilic aromatic substitution or palladium-catalyzed coupling reactions. Experimental and computational studies suggest a radical chain mechanism with the key step being a homolytic aromatic substitution of the heteroaryl halide by an electrophilic thiyl radical, highlighting an underdeveloped reactivity mode of these radicals.

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。
• Dual Transition Metal Electrocatalysis: Direct Decarboxylative Alkenylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jiaqing Lu、Yan Yao、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c08839

  日期：2023.12.13

  the reaction. This new alkenylation protocol has been successfully demonstrated in direct modification of naturally occurring complex acids and is amenable to the enantioselective decarboxylative alkenylation of arylacetic acid. Mechanistic studies, including a series of controlled experiments and cyclic voltammetry data, allow us to probe the key intermediates and the pathway of the reaction.

  通过 Ce/Ni 双过渡金属电催化，实现了广泛使用的脂肪族羧酸与卤乙烯的直接脱羧烯基化，用于合成具有所有取代模式的烯烃。该反应采用烷基酸作为限制试剂，并且对于两种偶联伙伴表现出广泛的范围。值得注意的是，简单的伯烷基羧酸可以很容易地作为反应中的碳中心自由基前体。这种新的烯基化方案已在天然存在的复杂酸的直接修饰中成功得到证实，并且适用于芳基乙酸的对映选择性脱羧烯基化。机理研究，包括一系列受控实验和循环伏安数据，使我们能够探索关键中间体和反应途径。
• 一种二苯基膦酰氧基-X-苯酚类化合物、制备方法及制备阿斯巴甜中的应用
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN117024476A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明涉及一种二苯基膦酰氧基‑X‑苯酚类化合物、制备方法及制备阿斯巴甜中的应用，属于有机合成技术领域。二苯基膦酰氧基‑X‑苯酚类化合物DPXP结构通式如式(Ⅰ)。本发明还提供了一种基于二苯基膦酰氧基‑X‑苯酚类化合物辅助的阿斯巴甜的制备方法。本发明以DPXP为载体辅助的阿斯巴甜液相合成法，利用DPXP载体的辅助沉淀作用，通过液相反应同与等当量的氨基酸进行偶联和脱Boc保护的策略，优化并简便了阿斯巴甜的制备方法，验证DPXP载体的可回收和再利用性。
• 视黄醇酯类衍生物及其制备方法、应用
  申请人：北京富盛嘉华医药科技有限公司

  公开号：CN115925601A

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明提供了一种视黄醇酯类衍生物及其制备方法、应用，涉及化学合成的技术领域，本发明的制备方法包括视黄醇与含有氨基的羧酸类物质发生缩合反应，得到视黄醇酯类衍生物，该视黄醇酯类衍生物与市面现有的成熟的视黄醇衍生物不同，该视黄醇酯类衍生物是通过改变相应酯类基团而形成的全新化合物。本发明不仅解决了现有技术中视黄醇无法较好地成酯和所得到的视黄醇氨基酸衍生物不稳定的技术问题，而且达到了反应原料价廉易得、工艺高效、无污染以及原子经济性强的技术效果。
• l-Selective dipeptide synthesis using novel thermophilic enzyme from Clostridium sp.
  作者：J.S Yadav、H.M Meshram、A.R Prasad、Y.S.S Ganesh、A.Bhaskar Rao、G Seenayya、M.V Swamy、M.Gopal Reddy

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00444-x

  日期：2001.10

  A novel, inexpensive. thermophilic protease-type enzyme isolated from Clostridium thermohydrosulfuricum was used for dipeptide synthesis. The enzyme showed broad substrate selectivity and enantioselectivity towards L-amino acids in peptide bond formation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.