2-chloro-3-<4-(ethoxycarbonyl)phenyl>propionaldehyde | 105249-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-<4-(ethoxycarbonyl)phenyl>propionaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-3-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]propionaldehyde；ethyl 4-(2-chloro-3-oxopropyl)benzoate
• CAS: 105249-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: VUCJNUVSPIQRQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-<4-(ethoxycarbonyl)phenyl>propionaldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3-<4-(thiazol-5-ylmethyl)phenyl>-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合成酶抑制剂。I.各种N-杂芳族衍生物的合成和活性。

  摘要：

  基本N-杂环芳香族衍生物（1, 2, 4-三唑、噻唑和嘧啶衍生物）含有2-[4-(羧基)苯氧基]乙基部分或4-[2-(羧基)乙烯基]苄基部分，被制备并评估其抑制血栓烷A2 (TXA2)合成的能力。在本研究制备的化合物中，5-取代的噻唑衍生物14d、27和28比相应的咪唑衍生物更能有效抑制TXA2的产生，而1-取代的1H-1, 2, 4-三唑衍生物14a和15a的效力几乎与相应的咪唑衍生物相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2968
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 、 丙烯醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(II) choride dihydrate 、 calcium oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-chloro-3-<4-(ethoxycarbonyl)phenyl>propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  开发一流的双 SIRT2/HDAC6 抑制剂作为双重抑制微管蛋白脱乙酰化的分子工具

  摘要：

  微管蛋白脱乙酰酶 sirtuin 2 （Sirt2） 和组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 的失调与癌症和神经退行性的发病机制有关，因此使这两种酶成为药物干预的有希望的靶点。在此，我们报道了一流的双重 Sirt2/HDAC6 抑制剂的设计、合成和生物学表征，作为双重抑制微管蛋白脱乙酰化的分子工具。使用生化体外测定和基于细胞的靶标结合方法，我们确定 Mz325 （33） 是两种靶酶的有效选择性抑制剂。Sirt2 和 HDAC6 的 X 射线晶体结构与 33 个构建单元的复合物进一步证实了对这两个靶标的抑制。在卵巢癌细胞中，与使用未偶联的 Sirt2 和 HDAC6 抑制剂的单独或联合治疗相比，33 对细胞活力的影响增强。因此，我们的双重 Sirt2/HDAC6 抑制剂是研究微管蛋白脱乙酰双重抑制的后果和治疗潜力的重要新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01385

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of aminothiazoles against Histoplasma capsulatum and Cryptococcus neoformans
  作者：Keisuke Ishita、Stavros Stefanopoulos、Ahmed Khalil、Xiaolin Cheng、Werner Tjarks、Chad A. Rappleye

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.024

  日期：2018.5

  group, the thiazole core, and the methylene linker between these two structural elements. In general, compounds with lipophilic [5+6] bicyclic ring systems, such as the 7-benzothiophenyl- and 4-indanyl groups, at the 5-position were 2–3 times more active against both fungal species as compared to 41F5. Also, introduction of a carbonyl group at the methylene linker of 41F5 resulted in a 2–3-fold increase

  描述了四十种新型 2-氨基唑类似物库的设计和合成，以及它们作为抗荚膜组织胞浆菌和新型隐球菌的抗真菌化合物的评估。这些结构源自N -[5-(1-萘基甲基)-2-噻唑基]环己烷甲酰胺 (41F5)，这是一种先前通过表型筛选鉴定的抑真菌剂（ Antimicrob Agents Chemother. 2013；57:4349）。提高 41F5 效力和水溶性的修饰主要集中在 5-萘基、噻唑核心以及这两个结构元件之间的亚甲基连接基。一般来说，5 位具有亲脂性 [5+6] 双环系统（例如 7-苯并噻吩基和 4-茚满基）的化合物对两种真菌的活性比 41F5 高 2-3 倍。此外，在 41F5 的亚甲基连接基上引入羰基导致效力增加 2-3 倍。这些高活性化合物还对鼠 P388D1 巨噬细胞表现出较低的毒性，导致选择性指数范围为 63 至 >200。对氟康唑敏感的新型隐球菌菌株具有高度活性的化合物对这种真菌的氟康唑抗性变种具有几乎相同的活性，表明
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  作者：KANAO SODZI

  DOI：——

  日期：——
• KANAO, MUNEFUMI;WATANABE, YOSHIFUMI;KIMURA, YOUICHI;KANNO, HIDEYUKI;KUBO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2968-2976
  作者：KANAO, MUNEFUMI、WATANABE, YOSHIFUMI、KIMURA, YOUICHI、KANNO, HIDEYUKI、KUBO,+

  DOI：——

  日期：——