naltrexone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naltrexone oxime
• 英文别名: (4R,4aS,7E,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7-hydroxyimino-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diol
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: VSMZDSHOLWUWRG-ROEBURQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naltrexone oxime 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到(5alpha,6beta)-6-氨基-17-(环丙基甲基)-4,5-环氧-吗喃-3,14-二醇
  参考文献：
  名称：

  17-环丙基甲基-3、14β-二羟基-4、5α-环氧吗啡喃的α-和β-6-酰胺基衍生物的合成和生物学评估：潜在的戒烟剂。

  摘要：

  合成了6-纳曲胺的取代的芳基和脂族酰胺类似物，并用于表征与人μ-，δ-和κ-阿片受体的结合和功能活性。竞争结合测定表明11-25和27-31与mu（K（i）= 0.05-1.2 nM）和kappa（K（i）= 0.06-2.4 nM）阿片受体结合。化合物11-18对δ受体具有显着的结合亲和力（K（i）＝ 0.8-12.4nM）。功能测定显示几种化合物充当δ或κ受体的部分或全部激动剂，同时在μ受体上保留拮抗剂特征。芳基酰胺的结构-活性关系表明，有效的化合物具有亲脂性基团或能够氢键键合的取代基。代谢稳定性研究表明，在存在大鼠的情况下，11、12和14具有相当大的稳定性，小鼠或人类肝脏制剂。使用手术技术对11大鼠进行10％乙醇自我给药抑制的ED 50为0.5 mg / kg。

  DOI：

  10.1021/jm701060e
• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 碳酸氢钠 为溶剂， 以832 mg (88.1%)的产率得到naltrexone oxime
  参考文献：
  名称：

  Morphinan hydroxamic acid compounds

  摘要：

  这项发明提供了以下式的化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中R为氢、C.sub.1 -C.sub.5烷基或一个O-保护基；B为直接键、C.sub.1 -C.sub.5亚烷基或C.sub.2 -C.sub.5烯基；R.sup.1为C.sub.1 -C.sub.5烷基、C.sub.2 -C.sub.5烯基或C.sub.3 -C.sub.7环烷基-C.sub.1 -C.sub.3烷基；R.sup.2为羟基或C.sub.1 -C.sub.5烷氧基；R.sup.3为氢、羟基或C.sub.1 -C.sub.5烷氧基；R.sup.4为氢、苯基或从呋喃基、噻吩基和吡咯基中选择的杂环芳基，苯基和杂环芳基可选择地被一个到五个卤素、羟基、C.sub.1 -C.sub.3烯基、C.sub.1 -C.sub.3烷氧基和C.sub.2 -C.sub.5烯基中的一种或多种取代基取代。这些化合物和含有这种化合物的药物组合物可用作镇痛、抗炎、利尿、麻醉或神经保护剂，或用作中风或治疗腹部疼痛等功能性肠道疾病的药物，用于治疗哺乳动物受体，特别是人类受体。

  公开号：

  US05834478A1

文献信息

• SYNTHESIS OF METABOLICALLY STABLE AGENTS FOR ALCOHOL AND DRUG ABUSE
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20110263630A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed herein are compounds of formula (I); as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using these compounds for the treatment of substance addiction.

  本文公开了式(I)所定义的化合物，或其药学上可接受的盐、包含上述化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗物质成瘾的方法。
• EP0238507A4
  申请人：——

  公开号：EP0238507A4

  公开（公告）日：1990-02-26
• POTENT, SELECTIVE OPIOID RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：RZESZOTARSKI, Janusz Waclaw

  公开号：EP0238507A1

  公开（公告）日：1987-09-30
• US4760069A
  申请人：——

  公开号：US4760069A

  公开（公告）日：1988-07-26
• US4889860A
  申请人：——

  公开号：US4889860A

  公开（公告）日：1989-12-26