N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-(2',3'-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine | 128060-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-(2',3'-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 128060-08-2
• 化学式: C₃₈H₂₉N₅O₈
• 分子量: 683.677
• InChiKey: GNYQOUZNLMTKQG-OXZXTUTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  163.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenylyl-<2'-P-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>>->5'>-N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine 2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl triethylammonium phosphate> 、 N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-(2',3'-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine 在 喹啉-8-磺酰氯 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以74%的产率得到N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenylyl-<2'-P-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>>->5'>-N⁶-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenylyl <2'-P-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)>->5'>-N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-(2',3'-di-O...
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分。XXXII。2'–5'连接寡核苷酸的合成。抗病毒和抗肿瘤核苷的前药†

  摘要：

  具有细胞毒性和抗病毒活性的化合物bvU d（1），flU d（4），阿昔洛韦（7）和A a（12）已通过磷酸三酯法与适当保护的（2'-5'）二聚腺苷酸20化学结合给予2'-5'核苷酸三聚体21 - 24。通过化学方法的各种保护基团，得到的脱保护的2'-5'三聚体25 - 28，这可以看作是一种新型的潜在前药形式，可将核苷酸传递至细胞内的靶标。在一系列类似的反应中，将9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤与7偶联到2'-5'三聚体31上。对寡核苷酸25-27和31的抗病毒筛选显示出与亲本核苷密切相关的生物学活性，可能表明它们是通过酶切低聚物而释放的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720811
• 作为产物：
  描述：

  N6-benzoyl-9-β-D-arabinofuranosyladenine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 N⁶,N⁶-dibenzoyl-9-(2',3'-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分。XXXII。2'–5'连接寡核苷酸的合成。抗病毒和抗肿瘤核苷的前药†

  摘要：

  具有细胞毒性和抗病毒活性的化合物bvU d（1），flU d（4），阿昔洛韦（7）和A a（12）已通过磷酸三酯法与适当保护的（2'-5'）二聚腺苷酸20化学结合给予2'-5'核苷酸三聚体21 - 24。通过化学方法的各种保护基团，得到的脱保护的2'-5'三聚体25 - 28，这可以看作是一种新型的潜在前药形式，可将核苷酸传递至细胞内的靶标。在一系列类似的反应中，将9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤与7偶联到2'-5'三聚体31上。对寡核苷酸25-27和31的抗病毒筛选显示出与亲本核苷密切相关的生物学活性，可能表明它们是通过酶切低聚物而释放的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720811

文献信息

• HERDEWIJN, PIET;CHARUBALA, RAMAMURTHY;DE, CLEREQ ERIK;PFLEIDERER, WOLFGAN+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1739-1748
  作者：HERDEWIJN, PIET、CHARUBALA, RAMAMURTHY、DE, CLEREQ ERIK、PFLEIDERER, WOLFGAN+

  DOI：——

  日期：——