3-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4-penten-1-one | 79314-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4-penten-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 79314-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZSSIOJUPUNSBLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylallylmagnesium Chloride 、 3-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4-penten-1-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到4,7-dimethyl-5-phenyl-1,7-octadiene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthetic routes to aromatic compounds using ring-closing olefin metathesis followed by dehydration, oxidation, and tautomerization

  摘要：

  描述了一种通过组合环加成反应（RCM）、脱水、氧化和互变异构化的简单合成方法来制备芳香化合物。

  DOI：

  10.1039/b705581a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基[(Z)-(1-苯基-1-丙烯基)氧基]硅烷 、 丙烯醛 在 三氯化铁 C₁₂H₂₅C₆H₄SO₃Na 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到3-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) 作为与水相容的路易斯酸，用于在表面活性剂存在下在水中进行非对映选择性羟醛反应

  摘要：

  已经使用氯化铁 (III) 和表面活性剂成功地进行了各种醛与硅烯醇化物在水中的非对映选择性羟醛反应。与之前的理解相反...

  DOI：

  10.1246/cl.2004.312

文献信息

• Iron- and Bismuth-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Taku Kitanosono、Thierry Ollevier、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201301149

  日期：2013.12

  asymmetric Mukaiyama aldol reactions of silicon enolates with aldehydes catalyzed by chiral FeII and BiIII complexes. Although previous reactions often required relatively harsh conditions, such as strictly anhydrous conditions, very low temperatures (−78 °C), etc., the reactions reported herein proceeded in the presence of water at 0 °C. To find appropriate chiral water‐compatible Lewis acids for the

  我们已经开发了手性Fe II和Bi III配合物催化的烯醇硅与醛的不对称Mukaiyama aldol反应。尽管先前的反应通常需要相对苛刻的条件，例如严格的无水条件，非常低的温度（-78°C）等，但本文报道的反应是在0°C的水存在下进行的。为了找到适合手性与水相容的路易斯酸用于Mukaiyama醛醇缩合反应，我们筛选了许多路易斯酸与手性联吡啶L1结合，后者以前被发现是水性介质中合适的手性配体。三种类型的手性催化剂，由Fe II或Bi III金属盐，手性配体（L1），和添加剂已被发现和各种各样的基材（硅烯醇化物和醛）反应，通过三个催化体系中的一个的适当的选择，以得到所需的醛醇缩合产物以高收率和高diastereo-和对映选择性。机理研究阐明了Fe II和Bi III中心周围的配位环境以及添加剂对手性催化的影响。值得注意的是，布朗斯台德酸和碱在Fe II催化反应中都是有效的添加剂。假定的催化循
• Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent
  作者：Sadamu Katayama、Kinue Fukuda、Toshio Watanabe、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1055/s-1988-27506

  日期：——

  A new method for the preparation of various 1,3-dicarbonyl compounds is described. Oxidation of 3-hydroxycarbonyl compounds without substituent at C-2 position by the Corey-Kim reagent (N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide) afforded the stable dimethylsulfonium methylides, which on reductive desulfurization by zinc-acetic acid furnished the 1,3-dicarbonyl derivatives.On the other hand, the same treatment of 2-mono-, or 2,2-disubstituted 3-hydroxy-carbonyl compounds gave directly the corresponding 1,3-dicarbonyl analogous,respectively.

  描述了一种制备各种1,3-二酮化合物的新方法。对C-2位置没有取代基的3-羟基酮化合物进行氧化，使用Corey-Kim试剂（N-氯琥珀酰亚胺-二甲基硫化物）得到了稳定的二甲基硫鎓甲基化合物，而这些化合物在锌-醋酸的还原脱硫作用下，生成了1,3-二酮衍生物。另一方面，对2-单取代或2,2-二取代的3-羟基酮化合物进行相同处理，分别直接获得了相应的1,3-二酮类化合物。
• Smith, Amos B.; Levenberg, Patricia A., Synthesis, 1981, # 7, p. 567 - 570
  作者：Smith, Amos B.、Levenberg, Patricia A.

  DOI：——

  日期：——
• Lanthanide Triflates as Water-Tolerant Lewis Acids. Activation of Commercial Formaldehyde Solution and Use in the Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Shu Kobayashi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1021/jo00092a017

  日期：1994.7

  Lanthanide trifluoromethanesulfonates (triflates), especially ytterbium triflate (Yb(OTf)(3)), were found to be stable Lewis acids in water. In the presence of a catalytic amount of lanthanide triflate, formaldehyde in water solution (commercial formaldehyde solution) was activated and the hydroxymethylation reaction of silyl enol ethers proceeded smoothly. Lanthanide triflates were also quite effective in the aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes in aqueous media, and water-soluble aldehydes such as acetaldehyde, acrolein, and chloroacetaldehyde could be employed for direct use. Moreover, in all these reactions, lanthanide triflates were quantitatively recovered after the reactions were completed and could be reused.
• Kobayashi; Hashiya; Ishitani, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 193 - 202
  作者：Kobayashi、Hashiya、Ishitani、Moriwaki、Nagayama

  DOI：——

  日期：——