(Z)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide | 5202-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-prop-1-enyl]acetamide
• CAS: 5202-79-9
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: MUCPRRDAVFMYOG-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  225.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 、 (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到N-(1-(methyldiphenylsilyl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rh(I)-Catalyzed Sequential Hydrosilylation toward the Assembly of Silicon-Based Peptidomimetic Analogues

  摘要：

  A highly regioselective Rh(I)-catalyzed hydrosilylation of enamides is presented. This mild protocol allows access to a wide variety of different arylsilanes with substitution at the beta-position of the enamide and functionalization on the alkyl chain tethered to the silane. This protocol is extended to include a sequential one-pot hydrosilylation. Using diphenylsilane as the appendage point, hydrosilylation of a protected allyl alcohol followed by hydrosilylation of an enamide generates a complex organosilane in one step. This highly convergent strategy to synthesize these functionalized systems now provides a way for the rapid assembly of a diverse collection of silane-based peptidomimetic analogues.

  DOI：

  10.1021/jo300904z
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基乙酰胺 在 {[RuCl₂(1,5-COD)]x} calcium hydride 、 抗氧剂168 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙酰胺和N-烯丙胺的高度选择性异构化

  摘要：

  描述了高选择性的铑和钌催化的N-烯丙基胺和N-烯丙基酰胺向相应的1-丙烯基衍生物的转化。在烯丙胺的异构化中观察到强的E-选择性。提出了包含用于烯丙基酰胺的Z-选择性异构化的过渡金属配合物的第一催化体系。描述了硅质中孔多孔泡沫在从反应后混合物中有效去除催化剂中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.023

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Transition-Metal-Free Transamidation of Primary and Tertiary Amides with Amines
  作者：Tridev Ghosh、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02306

  日期：2019.9.6

  transamidation of primary and tertiary amides with a range of aryl, heteroaryl, and aliphatic amines using potassium tert-butoxide. The reaction proceeds at room temperature under transition-metal-free conditions providing secondary amides in high yields. Moreover, reaction of cyclopropyl amine with tertiary amides proceeds with ring-opening to provide a rapid access to enamides.

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。
• Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Piotr Bujak、Stanisław Krompiec、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Michał Filapek、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Katarzyna Gębarowska、Iwona Grudzka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.040

  日期：2010.8

  5-aminoisoxazolines via tandem catalytic isomerization (of N-allyl systems to N-(1-propenyl) systems)—1,3-dipolar cycloaddition (of a stable nitrile oxide to N-(1-propenyl) systems) is presented. Rhodium and ruthenium complexes, Verkade’s superbase, and 18-crown-6/KOH system were used for the syntheses of the N-(1-propenyl) systems. 4-P-substituted isoxazoline was also synthesized via cycloaddition of

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。
• Chemical Reactivities of Coordinatively Unsaturated Hydridotris(phosphonite)cobalt(I) Species Photogenerated towards Allylic and Related Compounds
  作者：Masayoshi Onishi、Shigero Oishi、Mitoshi Sakaguchi、Isato Takaki、Katsuma Hiraki

  DOI：10.1246/bcsj.59.3925

  日期：1986.12

  Pyrex-filtered photoirradiation with a high-pressure Hg lamp was performed for a thermally inert hydridocobalt(I) CoH[PPh(OEt)2]4 in the presence of some allylic compounds. Allyl benzoate and allyl phenyl ether showed the cleavage of allylic-O bonds to give propene in a stoichiometric quantity to the complex charged. Photoassisted catalytic double-bond migration occurred for N-allylacetamide, N,N-diethylallylamine

  在一些烯丙基化合物的存在下，对热惰性的氢化钴 (I) CoH[PPh(OEt)2]4 使用高压汞灯进行 Pyrex 过滤光照射。苯甲酸烯丙酯和烯丙基苯基醚显示烯丙基-O 键断裂，以化学计量的量将丙烯提供给带电的配合物。N-烯丙基乙酰胺、N,N-二乙基烯丙胺和烯丙基苯发生光辅助催化双键迁移，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-丙烯基衍生物，具有动力学控制的 E、Z 组成和 Z 的分数反应过程初始阶段的异构体分别接近 79%、30% 和 20%。
• Anti-Markovnikov hydroarylation of alkenes <i>via</i> polysulfide anion photocatalysis
  作者：Haoyu Li、Yuliang Liu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d1cc02185k

  日期：——

  A protocol for anti-Markovnikov hydroarylation of alkenes with aryl halides has been developed using polysulfide anions as photocatalysts in the presence of the Hantzsch ester and water under irradiation with visible light.

  已经开发出一种使用多硫化物阴离子作为光催化剂，在Hantzsch酯和水的存在下，在可见光照射下，通过芳基卤化物对烯烃进行反Markovnikov羟基芳基化的协议。
• Nickel-catalyzed carbodifunctionalization of <i>N</i>-vinylamides enables access to γ-amino acids
  作者：Zhi-Fang Yang、Chang Xu、Xing Zheng、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc09866f

  日期：——

  A nickel-catalyzed tandem reaction of N-vinylamides with arylboronic acids and bromodifluoroacetate has been developed. The reaction efficiently furnishes a series of protected α,α-difluoro-γ-amino acid esters.

  一种镍催化的串联反应已经开发出来，通过N-乙烯基酰胺与芳基硼酸和溴二氟乙酸酯的反应，有效地合成了一系列保护的α,α-二氟-γ-氨基酸酯。

表征谱图