(4E)-4-[3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-ylidene]butanal | 300594-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-4-[3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-ylidene]butanal
• CAS: 300594-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅S
• 分子量: 309.343
• InChiKey: HIAZQOJSIAYSBL-UUILKARUSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-[3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-ylidene]butanal 在 palladium dihydroxide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(-)-DTBM-SEGPHOS 盐酸 、 lithium hydroxide 、 jones' reagent 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 N^α-p-toluenesulfonyl-N^ε-(benzyloxycarbonyl)-D-lysine
  参考文献：
  名称：

  中性铑配合物催化N-甲苯磺恶唑烷酮类化合物环外双键的高对映选择性加氢反应及其合成应用

  摘要：

  光学活性的对映体选择性高的合成Ñ基于所述三取代的环外双键的不对称氢化甲苯磺酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-2-酮Ñ甲苯磺酰基-4-亚烷基-1,3-恶唑烷在中性[Rh（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）和（S）-（+）-DTBM-SEGPHOS的催化下，开发了2-ones。通过合成旋光氨基酸，氨基醇和哌啶衍生物来举例说明这种高对映选择性反应的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.024
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 palladium diacetate sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4E)-4-[3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-ylidene]butanal
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Tandem Intramolecular Aminopalladation of Alkynes and Conjugate Addition. Synthesis of Oxazolidinones, Imidazolidinones, and Lactams

  摘要：

  [GRAPHICS]Under the catalysis of a divalent palladium species, oxazolidinones, imidazolidinones, or lactams were conveniently obtained with high chemo and stereoselectivity from the tandem intramolecular aminopalladation of alkynes, followed by insertion of alkenes, and protonolysis of the newly formed carbon-palladium bond.

  DOI：

  10.1021/ol006266s

文献信息

• Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic double bond of N-tosyloxazolidinones catalyzed by a neutral rhodium complex and its synthetic applications
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.024

  日期：2006.9

  A highly enantioselective synthesis of optically active N-tosyl-4-alkyl-1,3-oxazolidin-2-ones based on the asymmetric hydrogenation of the trisubstituted exocyclic double bond of N-tosyl-4-alkylidene-1,3-oxazolidin-2-ones under the catalysis of neutral [Rh(COD)Cl]2 (COD=1,5-cyclooctadiene) and (S)-(+)-DTBM-SEGPHOS was developed. The utility of this highly enantioselective reaction was exemplified by

  光学活性的对映体选择性高的合成Ñ基于所述三取代的环外双键的不对称氢化甲苯磺酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-2-酮Ñ甲苯磺酰基-4-亚烷基-1,3-恶唑烷在中性[Rh（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）和（S）-（+）-DTBM-SEGPHOS的催化下，开发了2-ones。通过合成旋光氨基酸，氨基醇和哌啶衍生物来举例说明这种高对映选择性反应的效用。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Intramolecular Aminopalladation of Alkynes and Conjugate Addition. Synthesis of Oxazolidinones, Imidazolidinones, and Lactams
  作者：Aiwen Lei、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol006266s

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Under the catalysis of a divalent palladium species, oxazolidinones, imidazolidinones, or lactams were conveniently obtained with high chemo and stereoselectivity from the tandem intramolecular aminopalladation of alkynes, followed by insertion of alkenes, and protonolysis of the newly formed carbon-palladium bond.