methyl 2-benzamido-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate | 120341-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzamido-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: (+/-)-N-Benzoyl-α-phosphonoglycine trimethyl ester；Methyl benzoylamino(dimethoxyphosphoryl)acetate；methyl 2-benzamido-2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 120341-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₆P
• 分子量: 301.236
• InChiKey: XUKNQPGQVKDJRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112.5 °C
• 沸点：
  495.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzoyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-aryl indole-2-carboxylates via an intramolecular palladium-catalysed annulation of didehydrophenylalanine derivatives

  摘要：

  Nitrogen substituted indole-2-carboxylates can be prepared via an intramolecular palladium-catalysed amination reaction of didehydrophenylalanine derivatives using PdCl2(dppf) and KOAc in DMF at 90 degrees C to form the indole nucleus. The specific formation of (Z)-isomers from Horner-Wadsworth-Emmons reaction of phosphonylglycinates and 2-iodobenzaldehydes was crucial to the success of the process, The product N-substituted indole-2-carboxylates were isolated in high yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02344-8
• 作为产物：
  描述：

  α-羟基马尿酸 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-benzamido-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成α-磷酸化的α-氨基酸

  摘要：

  在路易斯酸下，通过α-甲氧基马尿酸甲酯和α-甲氧基-N-苄氧基羰基-甘氨酸甲酯与亚磷酸酯的反应，可以方便地合成各种α-磷酸化的α-氨基酸衍生物。用TMSI水解（）得到定量产率的2-膦酰基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80523-7

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HCV NS5B POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMERASE NS5B DU VHC
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004002977A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention porivdes compounds of Formula I, compositons and methods that are useful for treating viral infections and associated diseases, particularly HCV infections and associated diseases.

  本发明提供了式I化合物、组合物及方法，这些化合物、组合物及方法对于治疗病毒感染及相关疾病具有效用，特别是HCV感染及相关疾病。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Rishi G. Vaswani、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo702329z

  日期：2008.3.1

  scalable synthetic route profits from the strategic utilization of substrate-controlled manipulations for the iterative installation of the requisite stereogenic centers. The key transformations include a diastereoselective modified Claisen condensation, a chemo- and diastereoselective reduction of a β-keto ester, and the substrate-directed hydrogenation of a dehydroamino ester derivative. During the course

  本文描述了基于吡咯烷的生物碱 (-)-kaitocephalin 的全化学合成的立体控制策略的成功实施。这种可扩展的合成路线得益于对底物控制操作的战略利用，以迭代安装必要的立体中心。关键转化包括非对映选择性修饰的克莱森缩合、β-酮酯的化学和非对映选择性还原以及脱氢氨基酯衍生物的底物导向氢化。在我们的研究过程中，发现了一个有趣的立体收敛环化反应，用于高效组装 kaitocephalin 2,2,5-三取代的吡咯烷核心。
• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea Jane

  公开号：US09102708B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to methods for forming dicarba bridges in organic compounds. This involves the use of a pair of complementary metathesisable groups on the organic compound, and subjecting the compound to cross-metathesis under microwave radiation conditions. In an alternative, the compounds contain a turn-inducing group between the pair of cross-metathesisable groups to facilitate the cross-metathesis.

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。
• A new convenient synthesis of N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Anna Kuźnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.051

  日期：2006.5

  smoothly with trimethylphosphite in the presence of methyltriphenylphosphonium iodide to give N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates in good or very good yields. The dimethoxyphosphorylglycinates may be isolated by column chromatography, or used directly for the Wadsworth–Emmons synthesis of α,β-dehydro-α-amino acids in a one-pot procedure without purification.

  容易获得的N-酰基-2-三苯基膦酰基甘氨酸酯在碘代甲基三苯基phosph存在下，四氟硼酸酯与亚磷酸三甲酯平稳反应，以良好或非常好的收率得到N-酰基-2-（二甲氧基磷酰基）甘氨酸酯。二甲氧基磷酰基甘氨酸盐可以通过柱色谱法分离，也可以不经纯化直接通过一锅法用于Wadsworth-Emmons合成α，β-脱氢-α-氨基酸。