外消旋-(S*)-2-(乙酰氨基)-3-甲基丁酸甲酯 | 52152-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 外消旋-(S*)-2-(乙酰氨基)-3-甲基丁酸甲酯
• 英文名称: N-acetyl-DL-valine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-methylbutanoate
• CAS: 52152-47-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02675061
• 分子量: 173.212
• InChiKey: KCHNPFJMSOGXIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1249.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋-(S*)-2-(乙酰氨基)-3-甲基丁酸甲酯 生成 N-乙酰-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Novel Tea-Bag Methodology for Enzymatic Resolutions of α-Amino Acid Derivatives in Reverse Micellar Media

  摘要：

  A novel tea bag methodology for resolution of methyl esters of N-acetyl-alpha-amino acids in reverse micellar medium of bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate sodium salt (AOT) in isooctane-chloroform using immobilized enzymes or microbial cells is presented. The methodology effectively solves the problems of substrate solubility, product separation and surfactant recycling and provides products in high yields (80 to 90%) and excellent optical purities (% ee 97 to >99%).

  DOI：

  10.1080/00397919408010223
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 在 乙酸铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 外消旋-(S*)-2-(乙酰氨基)-3-甲基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用Penicilliumchrysogenum合成[3-3H, U-14C]-L-缬氨酸并将其掺入青霉素V中

  摘要：

  通过用 NaOH-HTO 交换二甲基丙酮酸合成标题化合物，然后在甲醇溶剂中使用氰基硼氢化物进行还原胺化，拆分 N-氯乙酰衍生物，并与 [U-14C]-L-缬氨酸混合。化合物的降解表明 94.5% 的氚连接在 C3 上，5.5% 位于甲基上。将此双标记缬氨酸掺入以二苄胺盐形式纯化的青霉素 V 中，最初存在于 C3 的氚损失了 100.7%。市售的 [2,3-3H, U-14C]-L-缬氨酸被发现在甲基上含有 12% 的氚，也被掺入青霉素 V 中，纯化为其甲酯。去除与该酯的 C3 相连的氢的降解表明该位置不存在氚。所以，

  DOI：

  10.1139/v82-055

文献信息

• A general and accurate nmr determination of the enantiomeric purity of α-aminoacids and α-aminoacid derivatives
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Robert Jacquier、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86812-5

  日期：——

  Derivatization of α-aminoacids, α-aminoesters and α-aminolactones as N-acetyl derivatives allow the accurate NMR determination of the enantiomeric purity. In these conditions the major coordination site with a chiral shift reagent will correspond to the NMR observation site. Experimental factors leading to the highest ΔΔδ values are ascertained. No straightforward correlation with absolute configurations

  作为N-乙酰基衍生物的α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基内酯的衍生化可以对对映体纯度进行准确的NMR测定。在这些条件下，具有手性移位试剂的主要配位点将对应于NMR观察位点。确定导致最高ΔΔδ值的实验因素。无法建立与绝对配置的直接关联。
• 一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法
  申请人：湖州中科颐格生物科技有限公司

  公开号：CN110128252B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种有机化合物的脱硫方法，尤其涉及一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法。具体如下：将含巯基或者二硫键的有机化合物溶于溶剂，加入膦试剂、引发剂后，在光照下反应，使底物转化为相应的脱硫产物。所述含巯基或者二硫键的有机化合物为R‑SH或R‑S‑S‑R；其中，R为伯碳、仲碳、叔碳基团、芳香基或酰基。本发明具有无需金属参与、反应条件温和的特点。并且该方法有产率高、底物适用范围广、溶剂适用种类多的优点，广泛适用于多种脱巯基反应，以及二硫化物的脱硫反应。
• A Mild, General, <scp>Metal‐Free</scp> Method for Desulfurization of Thiols and Disulfides Induced by <scp>Visible‐Light</scp>
  作者：Wenting Qiu、Shuai Shi、Ruining Li、Xianfeng Lin、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202000607

  日期：2021.5

  A visible‐light‐induced metal‐free desulfurization method for thiols and disulfides has been explored. This radical desulfurization features mild conditions, robustness, and excellent functionality compatibility. It was successfully applied not only to the desulfurization of small molecules, but also to peptides.

  探索了一种可见光诱导的无金属硫醇和二硫化物脱硫方法。这种自由基脱硫具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它不仅成功地用于小分子的脱硫，而且还成功地应用于肽。
• Comparison of liquid chromatography-isotope ratio mass spectrometry (LC/IRMS) and gas chromatography-combustion-isotope ratio mass spectrometry (GC/C/IRMS) for the determination of collagen amino acid δ13C values for palaeodietary and palaeoecological rec
  作者：Philip J. H. Dunn、Noah V. Honch、Richard P. Evershed

  DOI：10.1002/rcm.5174

  日期：2011.10.30

  Results are presented of a comparison of the amino acid (AA) δ13C values obtained by gas chromatography–combustion–isotope ratio mass spectrometry (GC/C/IRMS) and liquid chromatography–isotope ratio mass spectrometry (LC/IRMS). Although the primary focus was the compound‐specific stable carbon isotope analysis of bone collagen AAs, because of its growing application for palaeodietary and palaeoecological

  结果表示的氨基酸（AA）的比较的δ 13个气相色谱-燃烧同位素比率质谱仪（GC / C / IRMS）和液相色谱-同位素比率质谱仪（LC / IRMS）获得的C值。虽然主要重点是因为其对palaeodietary和古生态重建不断增长的应用的骨胶原的AA的具体化合物稳定的碳同位素分析，结果是相关的，其中AA任何字段δ 13个是必需的C值。我们将LC / IRMS与使用N的最新GC / C / IRMS方法进行比较-乙酰甲基酯（NACME）AA衍生物。这种比较涉及分析人类考古胶原的标准AA和水解产物，这些物质先前已作为N-三氟乙酰基异丙基酯（TFA / IP）进行了研究。观察到，尽管GC / C / IRMS分析所需的样品较少，但LC / IRMS允许分析范围更广的AA，尤其是那些不适合GC分析的AA（例如精氨酸）。因此，重构的散装δ 13个C值基于LC / IRMS衍生δ 13个C值分别为接近EA
• Surprising reactivity of (methyl 2-acetamidoacrylate)tricarbonyliron(0) leading to the synthesis of β,β,β-trialkyl α-amino acids
  作者：James Barker、Stephen L. Cook、M. Elena Lasterra-Sánchez、Susan E. Thomas

  DOI：10.1039/c39920000830

  日期：——

  Addition of methyllithium followed by tertiary haloalkanes to readily available and air-stable (methyl 2-acetamidoacrylate)tricarbonyliron(0)1, gives protected β,β,β-trialkyl α-amino acids which are hydrolysed to give tert-leucine 10 and the new α-amino acids 2-amino-3,3-dimethylpentanoic acid 11 and 2-amino-3,3-dimethylhexanoic acid 12.

  通过甲基锂的添加，随后与易于获得且对空气稳定的（甲基2-乙酰胺基丙烯酸酯）三羰基铁(0)1反应的三级卤代烷，可以制备得到保护的β,β,β-三烷基α-氨基酸，这些化合物经水解后生成特戊氨酸10以及新的α-氨基酸，即2-氨基-3,3-二甲基戊酸11和2-氨基-3,3-二甲基己酸12。

表征谱图