N-acetylpenicillamine methyl ester | 39239-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylpenicillamine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-mercapto-3-methylbutanoate；Butanoic acid, 2-(acetylamino)-3-methyl-3-sulfanyl-, methyl ester；methyl 2-acetamido-3-methyl-3-sulfanylbutanoate
• CAS: 39239-85-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 205.278
• InChiKey: QYYLZGXOPZRFSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  335.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylpenicillamine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-乙酰基-D-青霉胺
  参考文献：
  名称：

  Knunjanz; Lin'kowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 62,68; lengl. Ausg. S. 53, 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-乙酰基-D-青霉胺 生成 N-acetylpenicillamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Knunjanz; Lin'kowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 62,68; lengl. Ausg. S. 53, 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylsulfenyl thiocarbonates: precursors to hydropersulfides potently attenuate oxidative stress
  作者：Vinayak S. Khodade、Sahil C. Aggarwal、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1039/d1sc01550h

  日期：——

  their potential roles in cell regulatory processes. However, the reactive and transient nature of RSSH makes their study difficult, and dependent on the use of donor molecules. Herein, we report alkylsulfenyl thiocarbonates as a new class of RSSH precursors that efficiently release RSSH under physiologically relevant conditions. RSSH release kinetics from these precursors are tunable through electronic

  最近发现生物系统中普遍存在氢过硫化物（RSSH），这表明它们在细胞调节过程中的潜在作用。然而，RSSH 的反应性和瞬时性使他们的研究变得困难，并且依赖于供体分子的使用。在此，我们报告烷基硫代碳酸酯作为一类新型的 RSSH 前体，可在生理相关条件下有效释放 RSSH。这些前体的 RSSH 释放动力学可通过硫代碳酸酯羰基亲电性的电子修饰来调节。此外，这些前体还与硫醇反应，释放出带有少量羰基硫（COS）的RSSH。重要的是，这些前体产生的 RSSH 可保护 H9c2 心肌成肌细胞免受氧化应激。此外，我们证明了这些前体能够增加细胞内 RSSH 水平。
• Alkylamine-Substituted Perthiocarbamates: Dual Precursors to Hydropersulfide and Carbonyl Sulfide with Cardioprotective Actions
  作者：Vinayak S. Khodade、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jacs.9b12180

  日期：2020.3.4

  alkylamine-substituted perthiocarbamates. Triggered by a base-sensitive, self-immolative moiety, these precursors show efficient RSSH release, and also demonstrate the ability to generate carbonyl sulfide (COS) in the presence of thiols. Using this dually reactive alkylamine-substituted perthiocarbamate platform, the generation of both RSSH and COS is tunable with respect to half-life, pH, and availability

  最近在哺乳动物系统中发现的氢过硫化物 (RSSH) 表明它们在细胞信号传导中的潜在作用。然而，由于 RSSH 在生理条件下的不稳定性，对其生物学意义的探索具有挑战性。在此，我们报告了烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯的制备、RSSH 释放特性和细胞保护性质。由碱敏感的自焚部分触发，这些前体显示出有效的 RSSH 释放，并且还证明了在硫醇存在下生成羰基硫 (COS) 的能力。使用这种双反应性烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯平台，RSSH 和 COS 的生成可根据硫醇的半衰期、pH 值和可用性进行调节。重要的，
• 一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法
  申请人：湖州中科颐格生物科技有限公司

  公开号：CN110128252B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种有机化合物的脱硫方法，尤其涉及一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法。具体如下：将含巯基或者二硫键的有机化合物溶于溶剂，加入膦试剂、引发剂后，在光照下反应，使底物转化为相应的脱硫产物。所述含巯基或者二硫键的有机化合物为R‑SH或R‑S‑S‑R；其中，R为伯碳、仲碳、叔碳基团、芳香基或酰基。本发明具有无需金属参与、反应条件温和的特点。并且该方法有产率高、底物适用范围广、溶剂适用种类多的优点，广泛适用于多种脱巯基反应，以及二硫化物的脱硫反应。
• A Mild, General, <scp>Metal‐Free</scp> Method for Desulfurization of Thiols and Disulfides Induced by <scp>Visible‐Light</scp>
  作者：Wenting Qiu、Shuai Shi、Ruining Li、Xianfeng Lin、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202000607

  日期：2021.5

  A visible‐light‐induced metal‐free desulfurization method for thiols and disulfides has been explored. This radical desulfurization features mild conditions, robustness, and excellent functionality compatibility. It was successfully applied not only to the desulfurization of small molecules, but also to peptides.

  探索了一种可见光诱导的无金属硫醇和二硫化物脱硫方法。这种自由基脱硫具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它不仅成功地用于小分子的脱硫，而且还成功地应用于肽。
• A mild, general, and metal-free method for site-specific deuteration induced by visible light using D₂O as the source of deuterium atoms
  作者：Shuai Shi、Ruining Li、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1039/c9gc04096j

  日期：——

  Visible light induced desulfurization–deuteration method was developed using D₂O as the source of deuterium atoms. This radical approach features mild conditions, broad substrate scope, highly efficient D-incorporation and excellent functional group compatibility.

  开发了一种可见光诱导的脱硫-氘化方法，使用D₂O作为氘原子的来源。这种基于自由基的方法具有温和的条件、广泛的底物范围、高效的氘掺入和优秀的官能团兼容性。