[(铵基亚氨甲酰)二硫基亚氨甲酰]铵二氯化物 | 3256-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: [(铵基亚氨甲酰)二硫基亚氨甲酰]铵二氯化物
• 英文名称: formamidine disulfide
• 英文别名: formamidine disulphide；Disulfidodicarbamidine；carbamimidoylsulfanyl carbamimidothioate
• CAS: 3256-06-2
• 化学式: C₂H₆N₄S₂
• 分子量: 150.228
• InChiKey: GJLUFTKZCBBYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5-137.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  287.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(铵基亚氨甲酰)二硫基亚氨甲酰]铵二氯化物 生成 硫脲
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Braun, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 作用下， 生成 [(铵基亚氨甲酰)二硫基亚氨甲酰]铵二氯化物
  参考文献：
  名称：

  Deshpande,P.H., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 233 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 在 3-甲基吡啶 、 [(铵基亚氨甲酰)二硫基亚氨甲酰]铵二氯化物 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O,O,O-三苯基硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFURIZATION AGENT AND ITS USE
  [FR] AGENT DE SULFURATION ET SON UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及一种硫化剂A的公式：或其盐、水合物、溶剂合物或其混合物，在其中所有的R基团独立地代表氢或有机基团，在硫化过程中。该硫化剂最好是一种甲酰胺二硫化物。发现这是一种特别适用于现有硫化剂的替代品，因为它易于从易获得、廉价的起始物质合成。

  公开号：

  WO2009099329A1

文献信息

• Oxidations at Sulfur Centers by Aqueous Hypochlorous Acid and Hypochlorite: Cl⁺Versus O Atom Transfer
  作者：Ying Hu、Guangyuan Xie、David M. Stanbury

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03182

  日期：2017.4.3

  additional term in the rate law that is second order in [substrate]. The reactions of HOCl are believed to have a Cl+ transfer mechanism, and in the case of thiosulfate the rate of hydrolysis of the ClS2O3– intermediate was determined. In the case of thiourea evidence was obtained for thiourea monoxide as a long-lived product. It is shown that sulfite and species with terminal sulfur atoms have kHOCl values

  已知含硫化合物易于被HOCl水溶液氧化，但是影响这些反应速率的因素尚不充分。在这里，我们报道了在25°C和0.4 M离子强度下，硫代硫酸盐，硫脲，硫代乙醇酸，（甲硫基）乙酸盐，四硫酸酯，二硫代二乙醇酸酯和二硫代二丙酸酯的氧化动力学。这些反应服从一般速率定律-d [OCl – ] / d t =（k OCl – [OCl – ] + k HOCl[HOCl]）[底物]除外：四硫代酸盐和两种二硫化物在高pH下进行限速水解，而二硫代二甲酸酯在速度定律中有一个附加术语，在[底物]中为二阶。次氯酸的反应被认为具有为C1 +传输机制，并在CLS的水解硫代率的情况下，2 ö 3 -测定中间体。在硫脲的情况下，已获得一氧化硫脲作为长寿命产品的证据。结果表明，亚硫酸盐和带有末端硫原子的物质在1×10 9 M –1 s –1附近具有k HOCl值，而SCN –硫醚的反应稍微慢一些；四硫酸酯，三硫酸酯和二硫化物的反应要慢得多。将速率常数与通过H
• Hyperbilirubinemia during Quinupristin-Dalfopristin Therapy in Liver Transplant Recipients: Correlation with Available Liver Biopsy Results
  作者：Peter K. Linden、François Bompart、Sharon Gray、George H. Talbot

  DOI：10.1592/phco.21.7.661.34580

  日期：2001.6

  Study Objective. To review the liver histopathology in transplant recipients who developed hyperbilirubinemia during therapy with quinupristin-dalfopristin, a new streptogramin antibiotic, and to ascertain whether objective histologic evidence of adverse drug effect could be correlated to serum bilirubin levels. Design. Retrospective analysis. Setting. University of Pittsburgh Medical Center. Patients. From a database of 34 liver recipients who received quinupristin-dalfopristin for vancomycin-resistant Enterococcus faecium infection who were prospectively enrolled in a multicenter, open-label, emergency-use protocol, the data for a subset of 25 patients who underwent one or more liver biopsies during therapy were reviewed for this study. Interventions. Quinupristin-dalfopristin was administered intravenously at 7.5 mg/kg every 8 hours. Available serum bilirubin levels from before, during, and 1 week after therapy were tabulated. Liver biopsy results obtained within 1 week before and during therapy were retrospectively reviewed. Histopathologic results were characterized and correlated to bilirubin level. Measurements and Main Results. Cholestatic changes were already present in 15 of 17 patients who underwent biopsy before therapy. During therapy, the most common findings from 40 biopsies (25 patients) were cholestasis (33 biopsies), acute rejection (10), and periportal inflammation (8). There was no evidence of drug-specific histopathologic injury. Conclusion. Hyperbilirubinemia in these patients was likely multifactorial and most frequently due to sepsis and prior graft injury.

  研究目的：回顾在接受新型链霉素抗生素奎普利斯丁-达尔普利斯丁治疗期间出现高胆红素血症的肝脏移植受者的肝脏组织病理，并确定与血清胆红素水平是否存在相关的客观组织学证据表明药物不良反应。 设计：回顾性分析。 设置：匹兹堡大学医学中心。 患者：从一项前瞻性入组的多中心开放标签紧急使用协议的数据库中，筛选出34例因耐万古霉素的肠球菌感染而接受奎普利斯丁-达尔普利斯丁治疗的肝脏移植受者，并对其中25例在治疗期间进行过一次或多次肝活检的患者的数据进行了回顾。 干预：奎普利斯丁-达尔普利斯丁通过静脉注射，每8小时7.5毫克/千克进行给药。在治疗前、治疗期间及治疗后1周内的血清胆红素水平进行了汇总。治疗前1周内及治疗期间获得的肝活检结果进行了回顾性分析。对组织病理结果进行了表征并与胆红素水平相关联。 测量及主要结果：在接受活检的17名患者中，已有15名在治疗前出现肝胆汁淤积变化。在治疗期间，从40个活检（25名患者）中最常见的发现包括胆汁淤积（33个活检）、急性排斥反应（10个）和门周围炎症（8个）。未发现特定于药物的组织病理损伤证据。 结论：这些患者的高胆红素血症可能是多因素的，最常见的原因是脓毒症和先前的移植物损伤。
• Kinetics and mechanism of the reaction between silver(III) and thiourea in aqueous alkaline media
  作者：Louis J. Kirschenbaum、Rama K. Panda

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83902-9

  日期：1988.1

  The tetrahydroxoargentate(III) ion, Ag(OH)4−, is rapidly reduced by thiourea (tu) in accordance with the three term rate law rate = k1+(k2+k3[OH−])[tu]}[AgIII] where k1 = 1.08 s−1, k2 = 1.46 x 103 M−1 s−1, and k3 = 2.02 x 103 M−2 s−1. The k1 path occurs via the rate-determining aquation of Ag(OH)4− while the other two paths involve axial attack of thiourea on silver. The higher values of k2 and k3

  所述tetrahydroxoargentate（III）离子，银（OH）4 - ，迅速地被硫脲（TU）按照三个术语速率定律速率降低= ķ 1 +（ķ 2 + ķ 3 [OH - ]）[TU] } [Ag III ]其中k 1＝ 1.08s -1，k 2＝ 1.46×10 3 M -1 s -1，k 3＝ 2.02×10 3 M -2 s -1。所述ķ 1通过Ag的速率决定水合作发生路径（OH）4 -而其它两个路径涉及的硫脲银轴向攻击。与遵循相同速率定律的乙二胺反应相比，k 2和k 3的值更高，这反映出tu具有更大的亲核性。
• Oxidation of thiourea by peroxomonosulfate ion catalyzed by a ruthenium(III) complex: kinetic and mechanistic studies
  作者：Papiya Sarkar、Debabrata Chatterjee

  DOI：10.1007/s11243-015-9991-5

  日期：2016.2

  aminetetraacetate) catalyzes the oxidation of thiourea (TU) by peroxomonosulfate ion (HSO5−). The kinetics of the catalytic oxidation process was studied by using stopped-flow and rapid-scan spectrophotometry as a function of [RuIII(edta)(H2O)−], [HSO5−] and [TU] at a constant pH of 6.2 (phosphate buffer) and temperature of 25 °C. Spectral and kinetic data are suggestive of a catalytic pathway involving

  复合物 [RuIII(edta)(H2O)]-（edta4- = 乙二胺四乙酸盐）通过过氧单硫酸根离子 (HSO5-) 催化硫脲 (TU) 的氧化。通过使用停流和快速扫描分光光度法研究催化氧化过程的动力学作为 [RuIII(edta)(H2O)-]、[HSO5-] 和 [TU] 在恒定 pH 值为 6.2（磷酸盐缓冲液）和 25 °C 的温度。光谱和动力学数据表明催化途径包括通过 [RuIII(edta)(H2O)]- 与 TU 反应快速形成 [RuIII(edta)(TU)]- 中间复合物，然后配位的氧化TU，其中 HSO5− 直接与与 RuIII(edta) 配合物配位的 TU 的 S 原子反应。反应结束时对反应混合物的分析表明形成了二硫化甲脒（TU2）作为主要产物；然而，如果反应混合物保持更长的时间，也会观察到二氧化硫脲 (TUO2) 和硫酸盐。提供了与光谱和动力学数据一致的详细机制。
• Selective oxidation of thiourea with H2O2 catalyzed by [RuIII(edta)(H2O)]−: kinetic and mechanistic studies
  作者：Debabrata Chatterjee、Sabine Rothbart、Rudi van Eldik

  DOI：10.1039/c3dt32737j

  日期：——

  Reported here is the first example of a ruthenium complex, [RuIII(edta)(H2O)]− (edta4− = ethylenediaminetetraacetate), that catalyzes the oxidation of thiourea (TU) in the presence of H2O2. The kinetics and mechanism of this reaction were investigated in detail by using rapid-scan spectrophotometry as a function of both the hydrogen peroxide and thiourea concentrations at pH 4.9 and 25 °C. Spectral analyses and kinetic data clearly support a catalytic process in which hydrogen peroxide reacts directly with thiourea coordinated to the RuIII(edta) complex. HPLC product analyses revealed the formation of formamidine disulfide (TU2) as a major product at the end of the catalytic process, however, formation of other products like thiourea dioxide (TUO2), thiourea dioxide (TUO3) and sulfate was also observed after longer reaction times. Catalytic intermediates such as [RuIII(edta)(OOH)]2− and [RuV(edta)(O)]− were evidently found to be non-reactive in catalyzing the oxidation of thiourea by H2O2 under the specified conditions.

  本文首次报道了钌配合物[RuIII(edta)(H2O)]â（edta4â = 乙二胺四乙酸盐）在 H2O2 存在下催化硫脲（TU）氧化的实例。在 pH 值为 4.9 和 25°C 的条件下，使用快速扫描分光光度法详细研究了过氧化氢和硫脲浓度对该反应的动力学和机理的影响。光谱分析和动力学数据明确支持过氧化氢直接与配位到 RuIII（edta）复合物上的硫脲发生反应的催化过程。高效液相色谱（HPLC）产物分析表明，甲脒二硫化物（TU2）是催化过程结束时形成的主要产物，然而，经过较长的反应时间后，还观察到二氧化硫脲（TUO2）、二氧化硫脲（TUO3）和硫酸盐等其他产物的形成。在特定条件下，[RuIII(edta)(OOH)]2â 和[RuV(edta)(O)]â 等催化中间体在催化 H2O2 氧化硫脲时显然没有反应。