次氮基-氰基二硫基-甲烷 | 505-14-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 次氮基-氰基二硫基-甲烷
• 英文名称: thiocyanogen
• 英文别名: Dirhodan；dithiocyanogen；Dithiocyan；thiocyanogene；thiocyanato thiocyanate
• CAS: 505-14-6
• 化学式: C₂N₂S₂
• 分子量: 116.167
• InChiKey: DTMHTVJOHYTUHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15.5°C
• 沸点：
  209.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

化学性质

硫氰（SCN）化学式为( \text{(SCN)}_2)，是一种黄色液体，在常温下会分解，并且是一种拟卤素。

制备方法

将溴滴入悬浮在0℃二氯甲烷中的硫氰酸铅溶液中，再用氩气保护，即可生成硫氰的溶液。但制备得到的硫氰需立即使用。 [ \text{Pb(SCN)}_2 + \text{Br}_2 → (\text{SCN})_2 + \text{PbBr}_2 ]

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Ethansulfenylthiocyanat	408350-33-4	C3H5NS2	119.211

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  次氮基-氰基二硫基-甲烷 在 Cl₂ 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 生成 thiocyanatochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation and helium (He I) photoelectron spectra of the halogen thiocyanates, XSCN (X = chlorine and bromine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a023
• 作为产物：
  描述：

  lead(II) thiocyanate 在 Br₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 次氮基-氰基二硫基-甲烷
  参考文献：
  名称：

  带有未结合硫氰酸盐的第一排过渡金属的中性配合物及其在金属表面的组装

  摘要：

  合成了一系列设计用于在金表面组装的过渡金属配位配合物，分析了它们的电子结构和跃迁，并研究了它们的磁性。通过利用最近开发的硫氰酸盐组装协议，这些分子被组装到金表面上，不需要惰性气氛，得到松散堆积的单层。组装的分子表现出与本体分子相似的特性，表明除化学吸附外分子结构几乎没有变化。

  DOI：

  10.1021/ja055459d
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化硫 在 盐酸 、 次氮基-氰基二硫基-甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 硫酸 、 钠连二硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  Goehring, M., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 742 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of cysteine sulfenyl thiocyanate with thiols to give unsymmetrical disulfides
  作者：Susan L. Alguindigue Nimmo、Kelemu Lemma、Michael T. Ashby

  DOI：10.1002/hc.20340

  日期：2007.7

  Cysteine sulfenyl thiocyanate (CSSCN) reacts with thiols at pH 0 to cleanly yield disulfides. 2-Mercaptoethanol (2-MESH), 3-mercaptopropionic acid (3-MPASH), penicillamine (PENSH), and glutathione (GSH) react with CSSCN to give the corresponding mixed disulfides: 2-MESSC, 3-MPASSC, PENSSC, and GSSC. These compounds are stable at pH 0 and have been characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. © 2007

  半胱氨酸硫氰酸亚硫基酯 (CSSCN) 在 pH 值为 0 时与硫醇反应，干净地生成二硫化物。2-巯基乙醇 (2-MESH)、3-巯基丙酸 (3-MPASH)、青霉胺 (PENSH) 和谷胱甘肽 (GSH) 与 CSSCN 反应生成相应的混合二硫化物：2-MESSC、3-MPASSC、PENSSC 和GSSC。这些化合物在 pH 值为 0 时稳定，并已通过 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 18:467–471, 2007；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20340
• Sur l'?-rhodanothioph�ne et sa condensation avec le chloral
  作者：Emile Cherbuliez、Claude Giddey

  DOI：10.1002/hlca.19520350123

  日期：1952.2.1

  Thiocyanogen solutions (N to 2N) have been prepared by direct action of elementary bromine on a lead thiocyanate suspension in anhydrous ether (or methanol) at low temperature.

  通过在低温下将元素溴直接作用于硫氰酸铅在无水乙醚（或甲醇）中的悬浮液中，制得硫氰酸根溶液（N至2N）。
• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。
• Photocatalytic C–H Thiocyanation of Corroles: Development of Near-Infrared (NIR)-Emissive Dyes
  作者：Kasturi Sahu、Sruti Mondal、Shaikh M. Mobin、Sanjib Kar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02683

  日期：2021.2.19

  β-pyrrolic positions has imparted significant distortion to the corrole macrocycle. The generated tetrathiocyanatocorroles are different from the parent corroles in many ways. The photophysical properties of the newly synthesized tetrathiocyanatocorroles are dramatically altered from the parent corroles. The absorption feature of these modified corrole derivatives (both position and intensity) bears a nice

  通过原位激活腐蚀大环化合物的新方法室温下，在非常温和的条件下已产生了生成的SCN自由基。该光氧化还原反应以高收率产生了四硫氰酸根合芳香烃。以前从未报道过合成四硫氰酸根基苯酚。单晶XRD分析表明，在四个β-吡咯位置上插入四个硫氰酸酯部分，已使该大分子环明显变形。产生的四硫氰酸根合酯与母体酯有很多不同。新合成的四硫代氰基氨基苯酚的光物理性质与母体氨基苯甲酸乙酯有很大的不同。这些修饰的corrole衍生物的吸收特征（位置和强度）与叶绿素a相似。大循环。因此，这些新合成的分子可以被认为是叶绿素a颜料的光谱模型系统。观察到的这些四硫氰基氨基酚的吸收和发射光谱肯定指出，这些新开发的配体支架及其各种金属络合物作为太阳能电池中的颜料以及近红外发射染料具有巨大的潜力。在代表性的Au（III）-Corrole配合物中观察到的CH···Au弱相互作用指出，这些配合物能够激活未官能化的CH基团，因此可能对CH活化反应产生潜在影响。
• Synthesis and some reactions of tris (pentafluorophenyl) antimony compounds
  作者：Prem Raj、A.K. Saxena、Kiran Singhal、Ashok Ranjan

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84497-6

  日期：1985.1

  Abstract (C6F5)3Sb has been found to react with interhalogens and halo-pseudohalogens, IX(X = Cl, Br, N3 and NCO), pseudohalogen (SCN), and elemental sulphur to give oxidative addition products (I–VI). (C6F5)3SbS(VI) may also be prepared by the reaction of (C6F5)3SbCl2 with H2S. Metathetical reactions of (C6F5)3SbCl2 with appropriate metallic salts yield covalent pentacoordinate disubstituted products

  摘要（C6F5）3Sb已与卤素间和卤代假卤素，IX（X = Cl，Br，N3和NCO），拟卤素（SCN）和元素硫反应生成氧化加成产物（I–VI）。（C6F5）3SbS（VI）也可以通过（C6F5）3SbCl2与H2S反应制备。（C6F5）3SbCl2与适当的金属盐的易位反应生成通式为（C6F5）3SbY2的共价五配位双取代产物（V，VII–XII）（Y = NCS，NCO，-ONCMe2，-ONCMePh -NCO（CH 2） 2 CO和对-NO2C6H4OCO）。用NaN3水溶液处理（C6F5）3SbCl2，得到双核氧桥化合物，[（C6F5）3SbOSb（C6F5）3]（N3）2·（III）和（IV）也可通过取代反应获得（I）或（II）与相应的金属盐。分子量，电导率测量，并获得了新的有机锑（V）衍生物的红外光谱。（C6F5）3SbS与六芳基双联键Ar6Pb2（Ar =苯基，对甲苯基）