[1'-13C]尿苷 | 201996-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: [1'-13C]尿苷
• 英文名称: (1'-13C)Uridine
• 英文别名: [1'-13C]uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)(213C)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 201996-62-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 245.193
• InChiKey: DRTQHJPVMGBUCF-URLSOCJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

尿苷¹³C是指被标记为¹³C的尿苷[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'-13C]尿苷 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  D- [1'-13C]-核糖核苷的高效合成方法，可并入寡聚RNA。

  摘要：

  提出了用于从D- [1-13C]核糖固相合成特定的1'-13C标记的寡核糖核苷酸的单体结构单元的合成。该方法已用于选择性形成2'-O-甲硅烷基化的核糖核苷。在5'-O-二甲氧基三苯甲基化之后，已经实现了D- [1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002463
• 作为产物：
  描述：

  Acetyl <1-(13)C>-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 [1'-13C]尿苷
  参考文献：
  名称：

  13C-Enriched ribonucleosides：合成和应用 13C-1H 和 13C-13C 自旋耦合常数来评估呋喃糖和 N-糖苷键构象

  摘要：

  腺苷 (1)、胞苷 (2)、鸟苷 (3) 和尿苷 (4) 已通过化学方法制备，在核糖环的 C1{prime} 和 C2{prime} 处 {sup 13}C 富集（99 原子%） . 已开发出可靠的合成方案，以允许获得稳定同位素标记寡核苷酸的结构研究和体内代谢研究所需的毫摩尔数量的标记核糖核苷。获得了富集核糖核苷的高分辨率{sup 1}H和{sup 13}C NMR谱，{sup 13}C-{sup 13}C和{sup 13}C-{sup 1}H自旋-已经测量了{β}-D-呋喃核糖环内和穿过N-糖苷键的途径的偶联常数。在甲基 {α}- 和 {β}-D-核硼苷 (5,6) 以及两种构象受限的核苷 2 中确定了相关偶联，2{prime}-anhydro-(1-{beta}-D-arabinofuranosyl)uracil (7) 和 2{prime},3{prime}-O-isopropylidene-2

  DOI：

  10.1021/ja00176a043

文献信息

• Enzymatic synthesis of ribo- and 2′-deoxyribonucleosides from glycofuranosyl phosphates: An approach to facilitate isotopic labeling
  作者：Wenhui Zhang、Toby Turney、Ivana Surjancev、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/j.carres.2017.07.006

  日期：2017.9

  Milligram quantities of α-D-ribofuranosyl 1-phosphate (sodium salt) (αR1P) were prepared by the phosphorolysis of inosine, catalyzed by purine nucleoside phosphorylase (PNPase). The αR1P was isolated by chromatography in >95% purity and characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. Aqueous solutions of αR1P were stable at pH 6.4 and 4 °C for several months. The isolated αR1P was N-glycosylated with

  通过嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）催化的肌苷磷酸分解，制备了毫克量的α-D-呋喃呋喃糖基1-磷酸钠盐（αR1P）。通过色谱法以> 95％的纯度分离出αR1P，并通过1H和13C NMR光谱进行了表征。αR1P​​水溶液在pH 6.4和4°C下稳定了几个月。使用PNPase或尿苷磷酸化酶（UPase），将分离的αR1P用不同的氮碱基（腺嘌呤，鸟嘌呤和尿嘧啶）进行N-糖基化，从而基于糖基磷酸酯以高收率得到相应的核糖核苷。该方法对于稳定同位素标记的核糖核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的制备具有吸引力，因为其产品纯化简便，氮碱的使用和回收方便。该方法消除了制备单独的呋喃糖标记的核糖核苷的单独反应的需要，因为如果需要，在呋喃糖环中仅需要标记一个核糖核苷（肌苷），后者可以通过高产率的化学N-糖基化来实现。使用相同的方法，由2'-脱氧肌苷制备2'-脱氧核糖核苷，并稍作改动。
• 13C-Enriched ribonucleosides: synthesis and application of 13C-1H and 13C-13C spin-coupling constants to assess furanose and N-glycoside bond conformations
  作者：Paul C. Kline、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/ja00176a043

  日期：1990.9

  3prime}-O-isopropylidene-2,5prime}-O-cyclouridine (8). The latter data were used to construct a crude Karplus curve for the sup 13}C-C-N-sup 13}C coupling pathway across the N-glycoside bond in 1-4. sup 1}H-sup 1}H, sup 13}C-sup 1}H, and sup 13}C-sup 13}C coupling data are used to evaluate current models describing the conformational dynamics of 1-4 in aqueous solution.

  腺苷 (1)、胞苷 (2)、鸟苷 (3) 和尿苷 (4) 已通过化学方法制备，在核糖环的 C1prime} 和 C2prime} 处 sup 13}C 富集（99 原子%） . 已开发出可靠的合成方案，以允许获得稳定同位素标记寡核苷酸的结构研究和体内代谢研究所需的毫摩尔数量的标记核糖核苷。获得了富集核糖核苷的高分辨率sup 1}H和sup 13}C NMR谱，sup 13}C-sup 13}C和sup 13}C-sup 1}H自旋-已经测量了β}-D-呋喃核糖环内和穿过N-糖苷键的途径的偶联常数。在甲基 α}- 和 β}-D-核硼苷 (5,6) 以及两种构象受限的核苷 2 中确定了相关偶联，2prime}-anhydro-(1-beta}-D-arabinofuranosyl)uracil (7) 和 2prime},3prime}-O-isopropylidene-2
• EFFICIENT SYNTHESIS OF<scp>D</scp>-[1′-¹³C]-RIBONUCLEOSIDES FOR INCORPORATION INTO OLIGO-RNA
  作者：Y. Saito、A. Nyilas、L. A. Agrofoglio

  DOI：10.1081/ncn-100002463

  日期：2001.3.31

  Syntheses of the monomer building blocks used for the solid-phase synthesis of specifically 1'-13C-labeled oligoribonucleotides from the D-[1-13C]ribose is presented. Procedure has been used for the selective formation of 2'-O-silylated ribonucleosides. After 5'-O-dimethoxytritylation, the synthesis of D-[1'-13C] ribonucleoside phosphoramidites has been achieved.

  提出了用于从D- [1-13C]核糖固相合成特定的1'-13C标记的寡核糖核苷酸的单体结构单元的合成。该方法已用于选择性形成2'-O-甲硅烷基化的核糖核苷。在5'-O-二甲氧基三苯甲基化之后，已经实现了D- [1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的合成。