甲基丙基二硫醚 | 2179-60-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醚类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 甲基丙基二硫醚
• 中文别名: 甲基丙基二硫
• 英文名称: methyl propyl disulfide
• 英文别名: methyl propyl disulphide；Methyl-propyl-disulfid；Methyl-n-propyl disulfid；methyl n-propyl disulfide；1-(methyldisulfanyl)propane
• CAS: 2179-60-4
• 化学式: C₄H₁₀S₂
• mdl: MFCD00013400
• 分子量: 122.255
• InChiKey: PUCHCUYBORIUSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -101.52°C (estimate)
• 沸点：
  69-71 °C/43 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.98 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  109 °F
• LogP：
  2.83
• 物理描述：
  pale yellowish mobile liquid with powerful, penetratating, sulfuraceous-herbaceous, oniony odour
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in ethyl alcohol and oil
• 折光率：
  1.508-1.518
• 保留指数：
  914;912;920;909.7;912;915;914;914;914;922;928;914;914;908;895;913
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  将温度保存条件为0-6°C。

SDS

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1.1 产品标识符
: 甲基丙基二硫醚
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
急性的水体毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H10S2
分子式
: 122.25 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl propyl disulphide
-
化学文摘编号(CAS No.) 2179-60-4
EC-编号 218-551-2
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
恶心, 头痛, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
恶臭
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
69 - 71 °C 在 57 hPa
g) 闪点
43 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.980 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.493
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promeLAs (黑头软口鲦鱼) - 15.2 mg/l - 96
h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Methyl propyl disulphide)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Methyl propyl disulphide)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. (Methyl propyl disulphide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性：GRAS (FEMA)。

使用限量

• FEMA：在焙烤制品、调味品、肉制品、腌制品和汤品中的最大允许使用量均为1.0 g/g。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
甲基丙基二硫醚	食品	食品用香料	不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

• Methyl propyl disulfide 是一种在大蒜和洋葱中产生的具有抗癌作用的挥发性含硫化合物。

• 用途：用作日用、食用香精。

• 生产方法：天然存在于煮白菜、洋葱、大蒜、细香葱、大葱、洋式炸土豆、番茄、煮熟牛肉、炒花生等食品中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙基二硫醚 在 Cr/SiO₂ 作用下， 200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 丙烷-1-硫醇 、 正辛基丙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  由二烷基二硫化物催化合成二烷基硫化物

  摘要：

  从石油产品中分离出来的二烷基二硫化物R 2 S 2（其中R = Me，Et或Pr）既可以作为单独的化合物，也可以作为混合物从石油产品中分离出来，在具有强酸位和中等强度碱性的催化剂的作用下，可以变成链烷硫醇和二烷基硫化物。表面上的位置。在氦气氛中，主要的转化产物是链烷硫醇，而二烷基硫醚以不高于20％的选择性低产率形成。在涉及甲醇的反应中获得了更高的二烷基硫醚选择性。对于该反应而言，最有效的催化剂是氧化铝，二氧化硫的选择性高达99％。

  DOI：

  10.1134/s0023158417040115
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 二丙基二硫 在 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到甲基丙基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed disulfide metathesis

  摘要：

  二硫化物与膦之间的反应产生了一种可逆的二硫化物换位过程。

  DOI：

  10.1039/b815710c

文献信息

• The cytotoxicity of garlic-related disulphides and thiosulfonates in WHCO1 oesophageal cancer cells is dependent on S-thiolation and not production of ROS
  作者：Muneerah Smith、Roger Hunter、Nashia Stellenboom、Daniel A. Kusza、M. Iqbal Parker、Ahmed N.H. Hammouda、Graham Jackson、Catherine H. Kaschula

  DOI：10.1016/j.bbagen.2016.03.032

  日期：2016.7

  mechanism that relies on the thermodynamics of a mixed disulphide exchange reaction. Disulphide (1) and thiosulfonate (11) were further evaluated mechanistically and found to induce G2/M cell-cycle arrest and apoptosis, inhibit cell proliferation, and generate ROS. When the ROS produced by 1 and 11 were quenched with Trolox, ascorbic acid or N-acetyl cysteine (NAC), only NAC was found to counter the cytotoxicity

  背景 大蒜因其促进健康和预防癌症的特性已在民间医学中使用了多个世纪。压碎的大蒜中的生物活性成分是烯丙基硫化合物，被提议通过（i）蛋白S-硫醇化和（ii）产生ROS进行化学反应。 方法 合成了一组R-丙基二硫化物和R-硫代磺酸盐化合物，以探讨硫解和ROS生成在WHCO1食管癌细胞中大蒜相关化合物的细胞毒性中的重要性。 结果  发现细胞毒性IC 50与R-丙基二硫化物和硫代磺酸盐的离去基团pK a之间存在显着的相关性（R 2 = 0.78，Fcrit（7,1）α= 0.005），支持了依赖于C混合二硫化物交换反应。对二硫化物（1）和硫代磺酸盐（11）进行了进一步的机械评估，发现它们可诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡，抑制细胞增殖并产生ROS。当用Trolox，抗坏血酸或N淬灭1和11产生的ROS时-乙酰半胱氨酸（NAC），只有NAC被发现可以抵消两种化合物的细胞毒性。但是，发现NAC通过混
• Diverse Visible‐Light‐Promoted Functionalizations of Benzotriazoles Inspired by Mechanism‐Based Luminescence Screening
  作者：Michael Teders、Adrián Gómez‐Suárez、Lena Pitzer、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201609393

  日期：2017.1.16

  Three new visible‐light‐promoted functionalizations of benzotriazole substrates were discovered using a mechanism‐based screening method. ortho‐Thiolated, borylated, and alkylated N‐arylbenzamide products were obtained under mild reaction conditions in a new denitrogenative synthetic approach to functionalized aniline derivatives. The functional group tolerance of the borylation reaction was further

  使用基于机理的筛选方法发现了苯并三唑底物的三个新的可见光促进的官能化。在温和的反应条件下，采用新的脱氮合成方法对官能化的苯胺衍生物进行了邻-硫代，硼化和烷基化的N-芳基苯甲酰胺产品。在基于添加剂的耐用性筛选在光催化转化中的首次应用中，进一步分析了硼酸酯化反应的官能团耐受性。所有功能化都是通过光催化引发的链机制进行的，如确定反应量子产率和进行Stern-Volmer分析所表明的。
• The thiolation of pentafluorobenzene with disulfides by C–H, C–F bond activation and C–S bond formation
  作者：Zijian Liu、Kunbing Ouyang、Nianfa Yang

  DOI：10.1039/c7ob02836a

  日期：——

  A metal-free thiolation reaction between pentafluorobenzene and disulfides by C–H, C–F bond activation and C–S bond formation is reported. Bisthiolated tetrafluorobenzene derivatives would be prepared in moderate to good yields from pentafluorobenzene and disulfides under mild conditions. A possible mechanism for the reaction was given.

  据报道，五氟苯与二硫化物之间通过CH，CF键活化和CS键形成而发生无金属的硫醇化反应。在温和的条件下，由五氟苯和二硫化物可以中等至良好的产率制备双硫代四氟苯衍生物。给出了反应的可能机理。
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Azoarenes with Dialkyl Disulfides
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00953

  日期：2020.7.2

  A catalyst-free cross-dehydrogenative coupling reaction of purines and some azoarenes with dialkyl disulfides has been developed. This procedure provided a novel strategy to construct unsymmetrical disulfides through the α-heterocyclic functionalization of symmetrical dialkyl disulfides. The S–S bond was successfully tolerated in this transformation. The mild conditions and the broad scope of azoarenes

  已开发了嘌呤和一些偶氮芳烃与二烷基二硫化物的无催化剂交叉脱氢偶联反应。该方法提供了一种通过对称二烷基二硫化物的α-杂环官能团构建不对称二硫化物的新策略。在这种转变中成功地容忍了S–S键。温和的条件和偶氮芳烃的广泛范围表明该方法的潜在应用。
• Reaction of Binuclear Ruthenium–Fulvalene Intermediates Intramolecularly Bridged by Alkyl Disulfides
  作者：Hiroki Yasuhara、Kazuki Koga、Satoru Nakashima

  DOI：10.1246/bcsj.20120327

  日期：2013.5.15

  [Ru(MeCN)(PPh3)}2(µ-η5:η5-C10H8)(µ-MeSSMe)](BF4)2 (2A) and its analogues were isolated as the intermediates of an intramolecular bis(thiolato)-bridging reaction, and characterized by 1H NMR spectroscopy and single-crystal X-ray structural analysis. The intermediates of the reaction had structures with an intramolecular alkyl disulfide bridge between a pair of Ru atoms, and the disulfide bond length was extended compared with the corresponding noncoordinated disulfide bond length. The intermediates reacted spontaneously in various solvents to produce bis(thiolato)-bridged complexes, and the reaction rate constant depended on the solvent. It was found that the reaction was stepwise and the rate-determining step was that in which RCN ligands were eliminated.

  [Ru(MeCN)(PPh3)}2(µ-η5:η5-C10H8)(µ-MeSSMe)](BF4)2 (2A)及其类似物被分离为分子内双(硫醇基)-桥联反应的中间体，并通过1H NMR光谱和单晶X射线结构分析进行了表征。反应的中间体具有一对Ru原子之间存在分子内烷基二硫键的结构，并且二硫键长度比相应的非配位二硫键长度更长。中间体在各种溶剂中自发反应生成双(硫醇基)-桥联的络合物，反应速率常数取决于溶剂。研究发现，反应是逐步进行的，决定反应速率的步骤是RCN配体被消除的步骤。

表征谱图