N-[acetylamino(2-methoxyphenyl)methyl]acetamide | 619310-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[acetylamino(2-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• 英文别名: N,N'-(2-methoxy-benzylidene)-bis-acetamide；N,N'-(2-Methoxy-benzyliden)-bis-acetamid；N-[(acetylamino)(2-methoxyphenyl)methyl]acetamide；N-[acetamido-(2-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 619310-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: CSCBUZYLRWRTHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[acetylamino(2-methoxyphenyl)methyl]acetamide 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(2-methoxybenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Bisamides. VI. Synthesis of β-Aryl-α,β-Diaminopropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01108a003
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 choline bisulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 N-[acetylamino(2-methoxyphenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Choline peroxydisulfate oxidizing Bio-TSIL: triple role player in the one-pot synthesis of Betti bases and gem-bisamides from aryl alcohols under solvent-free conditions

  摘要：

  一锅法合成Betti碱和双酰胺，使用可生物降解的胆碱过硫酸盐。

  DOI：

  10.1039/c4nj02295e

文献信息

• <i>p</i>-Toluene Sulfonic Acid-Catalysed Microwave Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction between Aromatic Aldehydes and Amides
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Alireza Hassanabadi、Motahareh Heidari-Barfeh

  DOI：10.3184/030823410x12812905400188

  日期：2010.8

  Reaction between aldehydes and amides catalysed by p-toluene sulfonic acid in microwave conditions provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of symmetrical bisamide derivatives in excellent yields.

  在微波条件下由对甲苯磺酸催化的醛和酰胺之间的反应为以优异的产率合成对称双酰胺衍生物提供了一种简单有效的一锅法。
• An Efficient Synthesis of Symmetrical Bisamides Catalysed by Molecular iodine under Neutral Conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.3184/174751912x13383107316656

  日期：2012.8

  An efficient synthesis of symmetrical bisamides is described in which aldehydes are reacted with amides in the presence of 5 mol% of iodine to give the corresponding bisamides in high yields under neutral conditions.

  该方法描述了一种对称双酰胺的高效合成，在中性条件下，醛与酰胺在 5 摩尔%碘的存在下发生反应，得到高产率的相应双酰胺。
• <i>p</i>-Toluene Sulfonic Acid–Catalyzed, Solvent-Free Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction Between Aldehydes and Amides
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Mohammad H. Mosslemin、Alireza Hassanabadi、Safiyeh Tajik Safa

  DOI：10.1080/00397910903219617

  日期：2010.7.12

  Reaction between aldehydes and amides catalyzed by p-toluene sulfonic acid in solvent-free conditions provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of symmetrical bisamide derivatives in excellent yields.

  在无溶剂条件下由对甲苯磺酸催化的醛和酰胺之间的反应为以优异的产率合成对称双酰胺衍生物提供了一种简单有效的一锅法。
• Ultrasound-Promoted Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction between Aromatic Aldehydes and Amides Catalysed by P-Toluenesulfonic Acid
  作者：Raziyeh Pyrzehi-Bakhshani、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751916x14495888748571

  日期：2016.1

  Reaction between aldehydes and amides catalysed by p-toluene sulfonic acid (p-TSA), under ultrasound irradiation and ambient conditions, gives symmetrical bisamide derivatives in excellent yield and in short time.

  在超声波照射和环境条件下，由对甲苯磺酸 (p-TSA) 催化的醛和酰胺之间的反应在短时间内以优异的收率得到对称的双酰胺衍生物。
• Efficient synthesis of symmetrical bisamides catalyzed by reusable hydroxyapatite
  作者：Gurusamy Ramachandran、Ramachandran Saraswathi、Mayilvasagam Kumarraja、Palsamy Govindaraj、Thirumeni Subramanian

  DOI：10.1080/00397911.2017.1395888

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT Efficient synthesis of symmetrical bisamides is achieved by hydroxyapatite catalyst. Hydroxyapatite catalyzes the reaction between aldehydes and amides to afford bisamides at reflux conditions in 87–95% yields in acetonitrile medium. The catalyst is readily recovered and reused at least three times without loss in its catalytic activity. This method is noteworthy that, symmetrical bisamides are

  摘要 通过羟基磷灰石催化剂实现了对称双酰胺的有效合成。羟基磷灰石催化醛和酰胺之间的反应，在乙腈介质中在回流条件下以 87-95% 的产率提供双酰胺。该催化剂易于回收和重复使用至少 3 次而不会损失其催化活性。该方法值得注意的是，对称双酰胺是通过快速、简单、有效且环境友好的异质协议合成的。图形概要