N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-(D)-valine | 213204-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-(D)-valine
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 213204-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 302.308
• InChiKey: PRAFGBKLVVVLSD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-(D)-valine 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-3-methyl-2-[(4-aminobenzenesulfonyl)amino]butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从MMP2 / CK2多靶点方法到有效和选择性MMP13抑制剂的鉴定

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们在寻找MMP2 / CK2双重靶向抑制剂方面的努力。我们根据选择性抑制这两种酶的经验，采用了合理的药物设计方法。我们已经成功获得了高活性的MMP2（10，IC 50 = 70 nM; 11，IC 50 = 100 nM）和CK2（16a，IC 50 = 500 nM）抑制剂。然而，对这些小分子进行结构微调以同时靶向两种酶被证明是无法实现的目标。出乎意料的是，我们很幸运地发现了新的选择性MMP13抑制剂（10，IC 50 = 3.7 nM和11，IC 50= 5.6 nM）的TBB衍生支架。这些化合物构成了进一步优化的有趣起点。

  DOI：

  10.1039/c8ob02990c
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-(D)-valine
  参考文献：
  名称：

  从MMP2 / CK2多靶点方法到有效和选择性MMP13抑制剂的鉴定

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们在寻找MMP2 / CK2双重靶向抑制剂方面的努力。我们根据选择性抑制这两种酶的经验，采用了合理的药物设计方法。我们已经成功获得了高活性的MMP2（10，IC 50 = 70 nM; 11，IC 50 = 100 nM）和CK2（16a，IC 50 = 500 nM）抑制剂。然而，对这些小分子进行结构微调以同时靶向两种酶被证明是无法实现的目标。出乎意料的是，我们很幸运地发现了新的选择性MMP13抑制剂（10，IC 50 = 3.7 nM和11，IC 50= 5.6 nM）的TBB衍生支架。这些化合物构成了进一步优化的有趣起点。

  DOI：

  10.1039/c8ob02990c

文献信息

• A preparation of N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids and N-nosyl-N-methyl-α-amino acids
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1007/s00726-008-0221-8

  日期：2010.1

  for the synthesis of lipophilic N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids and N-nosyl-N-methyl-α-amino acids, interesting building blocks to be used for the preparation of N-methylated peptides, is presented. Both nosyl- and Fmoc-protected monomers are accessible, so these compounds can be used in solution as well as in solid phase peptide synthesis. The methodology is based on the use of benzhydryl group to protect

  亲脂性N -Fmoc- N-甲基-α-氨基酸和N-糖基-N-甲基-α-氨基酸（用于制备N-甲基化肽的有趣结构单元）的合成简便途径是提出了。Nosyl和Fmoc保护的单体都是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。该方法是基于使用苯甲基来暂时保护N-糖基-α-氨基酸的羧基功能以及随后N的甲基化-重氮基的-nosyl-α-氨基酸二苯甲基酯。苯甲基酯具有几个有益的特征，例如制备简单，对甲基化的稳定性以及在温和条件下的选择性脱保护。整个过程非常有效，因为所采用的条件保持了氨基酸前体的手性完整性，并且该过程不需要对甲基化产物进行色谱纯化。
• Novel Aryl Sulfonamide Derivatives as NLRP3 Inflammasome Inhibitors for the Potential Treatment of Cancer
  作者：Valentina Albanese、Sonia Missiroli、Mariasole Perrone、Martina Fabbri、Caterina Boncompagni、Salvatore Pacifico、Tiziano De Ventura、Antonella Ciancetta、Giulio Dondio、Franz Kricek、Paolo Pinton、Remo Guerrini、Delia Preti、Carlotta Giorgi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00175

  日期：——

  The NLRP3 inflammasome is a critical component of innate immunity that senses diverse pathogen- and host-derived molecules. However, its aberrant activation has been associated with the pathogenesis of multiple diseases, including cancer. In this study, we designed and synthesized a series of aryl sulfonamide derivatives (ASDs) to inhibit the NLRP3 inflammasome. Among these, compounds 6c, 7n, and 10

  NLRP3 炎性体是先天免疫的重要组成部分，可感知多种病原体和宿主衍生的分子。然而，它的异常激活与包括癌症在内的多种疾病的发病机制有关。在这项研究中，我们设计并合成了一系列芳基磺酰胺衍生物 (ASDs) 来抑制 NLRP3 炎性体。其中，化合物6c、7n和10在纳摩尔浓度下特异性抑制 NLRP3 激活，而不影响 NLRC4 和 AIM2 炎性体的激活。此外，我们证明这些化合物可减少体内白细胞介素 1β (IL-1β) 的产生并减弱黑色素瘤的生长。此外，肝微粒体的代谢稳定性研究了6c、7n和10以及小鼠中最有趣的化合物6c的血浆暴露情况。因此，我们生成了有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂，可以在未来的药物化学和药理学研究中考虑，旨在开发一种新的 NLRP3 炎症小体驱动的癌症治疗方法。
• AMIDOAROMATIC RING SULFONAMIDE HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0983267A1

  公开（公告）日：2000-03-08
• US6451791B1
  申请人：——

  公开号：US6451791B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• [EN] AMIDOAROMATIC RING SULFONAMIDE HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE HYDROXAMIQUE SULFONAMIDE A CYCLE AMIDOAROMATIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1998039329A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  [EN] An amidoaromatic ring sulfonamide hydroxamic acid compound that inter alia inhibits matrix metalloprotease activity is disclosed, as are a treatment process that comprises administering a contemplated amidoaromatic ring sulfonamide hydroxamic acid compound in an MMP enzyme-inhibiting effective amount to a host having a condition associated with pathological matrix metalloprotease activity.
  [FR] La présente invention concerne un composé d'acide hydroxamique sulfonamide à cycle amidoaromatique qui inhibe notamment une activité de métalloprotéase matricielle (MMP). La présente invention concerne également un procédé de traitement qui consiste à administrer le composé d'acide hydroxamique sulfonamide à cycle amidoaromatique en question, à raison d'une quantité efficace destinée à inhiber l'activité d'un enzyme MMP, à un hôte présentant un état associé à l'activité pathologique de métalloprotéase matricielle.