N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-4-{[2-hydroxy-4-(3-phenylpropyl)benzyl]amino}benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-4-{[2-hydroxy-4-(3-phenylpropyl)benzyl]amino}benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-4-[[2-hydroxy-4-(3-phenylpropyl)phenyl]methylamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₅S
• 分子量: 534.636
• InChiKey: IGVCKDGUJOOUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxychalcone 在 盐酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-4-{[2-hydroxy-4-(3-phenylpropyl)benzyl]amino}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含磺酰胺侧链的还原查耳酮的合成及生物活性

  摘要：

  研究了通过与减少的查尔酮缩合增加脂类溶解性基团，对抗菌素磺胺类药物对疟疾和结核病的生物活性的影响。磺酰胺衍生物（8a – 8d）是通过1,3-二芳基丙烷骨架获得的，该骨架是通过还原相关的查耳酮而制备的，然后通过曼尼希（Mannich）和曼尼希（Mannich）交换反应添加磺酰胺部分。ClogP值表明，8a – 8d以及中间还原的查耳酮和N-烷基化还原的查耳酮（5a – 7a）的亲脂性远高于磺酰胺类药物（1a – 1c））。N-烷基化的还原查耳酮衍生物6和7表现出最高的抗疟疾（恶性疟原虫（NF54株））活性。即使有些ClogP值较高，磺酰胺基团的加入也会减弱活性，而1a – 1c则没有活性。还原的查耳酮5a和5对结核分枝杆菌（H37Rv株）表现出有效的生长抑制作用，但磺酰胺衍生物8a和8d对结核分枝杆菌无活性或微不足道的活性（分别为0和14％）。，尽管ClogP值较高。因此，预期的ClogP

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00570

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Reduced Chalcones Containing Sulfonamide Side Chains
  作者：Anwar E. M. Noreljaleel、A. Wilhelm、S. L. Bonnet、J. H. van der Westhuizen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00570

  日期：2018.1.26

  N-alkylated reduced chalcone derivatives 6 and 7 exhibited the highest antimalarial (Plasmodium falciparum (NF54 strain)) activity. Addition of the sulfonamide group weakened the activity, even though some ClogP values were higher, while 1a–1c showed no activity. The reduced chalcones 5a and 5 showed potent growth inhibition of Mycobacterium tuberculosis (H37Rv strain), but the sulfonamide derivatives 8a and

  研究了通过与减少的查尔酮缩合增加脂类溶解性基团，对抗菌素磺胺类药物对疟疾和结核病的生物活性的影响。磺酰胺衍生物（8a – 8d）是通过1,3-二芳基丙烷骨架获得的，该骨架是通过还原相关的查耳酮而制备的，然后通过曼尼希（Mannich）和曼尼希（Mannich）交换反应添加磺酰胺部分。ClogP值表明，8a – 8d以及中间还原的查耳酮和N-烷基化还原的查耳酮（5a – 7a）的亲脂性远高于磺酰胺类药物（1a – 1c））。N-烷基化的还原查耳酮衍生物6和7表现出最高的抗疟疾（恶性疟原虫（NF54株））活性。即使有些ClogP值较高，磺酰胺基团的加入也会减弱活性，而1a – 1c则没有活性。还原的查耳酮5a和5对结核分枝杆菌（H37Rv株）表现出有效的生长抑制作用，但磺酰胺衍生物8a和8d对结核分枝杆菌无活性或微不足道的活性（分别为0和14％）。，尽管ClogP值较高。因此，预期的ClogP