2,3,4,5,6-五氟-1-乙烯磺酸苯酯 | 452905-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5,6-五氟-1-乙烯磺酸苯酯
• 英文名称: pentafluorophenyl vinylsulfonate
• 英文别名: Perfluorophenyl ethenesulfonate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) ethenesulfonate
• CAS: 452905-58-7
• 化学式: C₈H₃F₅O₃S
• 分子量: 274.168
• InChiKey: NVXWLLDJCHOIBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74°/.06mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟-1-乙烯磺酸苯酯 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2-dibromoethanesulfonic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5-Isoxazoles from α-bromo-pentafluorophenyl vinylsulfonates: Synthesis of sulfonates and sulfonamides

  摘要：

  δ-溴五氟苯基乙烯基磺酸盐与腈氧化物的 1,3-二极环加成具有区域选择性，可用于快速获得一系列 3,5-异恶唑，这些异恶唑可直接转化为相应的磺酰胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/b911098d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 五氟苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2,3,4,5,6-五氟-1-乙烯磺酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical ketonesvia simple C–H activation of aldehydes and concomitant hydroacylation of vinyl sulfonates

  摘要：

  一种新的简单协议已经被开发出来，可以通过C-C键形成的过程直接对醛进行功能化并将它们转化成酮。该反应能够有效地通过在有氧条件下混合醛和乙烯砜，或使用过氧化氢作为亚化学计量试剂，直接激活醛的C-H键。

  DOI：

  10.1039/b819235a

文献信息

• Substituted Disulfonamide Compounds
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20100152158A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Substituted disulfonamide compounds corresponding to formula I: In which R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , a, b, s, t and A have defined meanings, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, processes for preparing such compounds, and a method of using such compounds for the treatment or inhibition of pain and/or other conditions mediated by the bradykinin receptor 1 (BR1).

  将对应于公式I的取代二磺酰胺化合物： 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4a ，R 4b ，R 5a ，R 5b ，R 8 ，R 9a ，R 9b ，R 10 ，R 11 ，a，b，s，t和A具有定义的含义，包含一种或多种此类化合物的药物组合物，制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物治疗或抑制由激肽酶受体1（BR1）介导的疼痛和/或其他病症的方法。
• A New Route to Sulfonamides via Intermolecular Radical Addition to Pentafluorophenyl Vinylsulfonate and Subsequent Aminolysis
  作者：Stephen Caddick、Jonathan D. Wilden、Hannah D. Bush、Sjoerd N. Wadman、Duncan B. Judd

  DOI：10.1021/ol026181m

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] Various radical species generated from either the corresponding iodo- or bromo- compounds and tri-n-butyltin hydride were added in an intermolecular fashion to the activated acceptor pentafluorophenyl vinylsulfonate. The products of each reaction were then subjected to aminolysis with a variety of different amines.

  [反应：见正文]由相应的碘或溴化合物和氢化三正丁基锡生成的各种自由基以分子间方式添加到活化的受体五氟苯基乙烯基磺酸盐中。然后，将每个反应的产物用多种不同的胺进行氨解。
• Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof
  作者：Vijay Chudasama、Ahmed R. Akhbar、Karim A. Bahou、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob41632a

  日期：——

  In this report, a thorough evaluation of the use of aerobically initiated, metal-free hydroacylation of various CC and NN acceptor molecules with a wide range of aldehydes is presented. The aerobic-activation conditions that have been developed are in sharp contrast to previous conditions for hydroacylation, which tend to use transition metals, peroxides that require thermal or photochemical degradation, or N-heterocyclic carbenes. The mildness of the conditions enables a number of reactions involving sensitive reaction partners and, perhaps most significantly, allows for α-functionalised chiral aldehydes to undergo radical-based hydroacylation with complete retention of optical purity. We also demonstrate how the resulting hydroacylation products can be transformed into other useful intermediates, such as γ-keto-sulfonamides, sultams, sultones, cyclic N-sulfonyl imines and amides.

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。
• Dioxygen mediated hydroacylation of vinyl sulfonates and sulfones on water
  作者：Vijay Chudasama、Richard J. Fitzmaurice、Jenna M. Ahern、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b914563j

  日期：——

  Herein we report a mild, facile method for the preparation of 1,4-keto-sulfonates and sulfones on water. Further synthetic manipulations can result in products that are not readily accessed by hydroacylation of electron rich alkenes.

  本文报道了一种在水相中制备1,4-酮磺酸盐和砜的温和简便方法。进一步的合成操作可得到难以通过富电子烯烃的氢酰化反应获得的产物。
• Pentafluorophenyl vinyl sulfonate enables efficient, metal-free, radical-based alkene hydroacylation with an aldehyde as a limiting reagent
  作者：Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/c5ra08353b

  日期：——

  Pentafluorophenyl vinyl sulfonate enables efficient radical-based, metal-free, alkene hydroacylation with a single equivalent of an aldehyde.

  Pentafluorophenyl vinyl磺酸酯可以实现基于自由基、无金属、烯烃水合酰化，只需等量的醛。