(S)-1-(2-aminoacetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile hydrochloride | 1448440-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-aminoacetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile hydrochloride
• 英文别名: (S)-4,4-difluoro-1-glycylpyrrolidine-2-carbonitrile hydrochloride；(2S)-1-(2-aminoacetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile;hydrochloride
• CAS: 1448440-51-4
• 化学式: C₇H₉F₂N₃O*ClH
• 分子量: 225.626
• InChiKey: FWEDQWSJHMMMGQ-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

制备方法与用途

(S)-1-(2-氨基乙酰基)-4,4-二氟吡咯烷-2-甲腈盐酸盐是一种有用的化学品，常用于有机合成及其他化学过程中的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-aminoacetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile hydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FIBROBLAST ACTIVATED PROTEIN INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE PROTÉINE ACTIVÉ PAR LES FIBROBLASTES
  [ZH] 成纤维细胞活化蛋白抑制剂

  摘要：

  公开了通式(I)的化合物或者其药学可接受的盐、立体异构体或溶剂合物，其中C为螯合剂单元；AB为白蛋白结合单元；FAPI为成纤维活化蛋白抑制剂单元。还公开了上述化合物与放射性核素的螯合物、药物组合物以及它们作为成纤维细胞活化蛋白抑制剂用于诊断和治疗疾病的用途。 C-AB-FAPI (I)

  公开号：

  WO2022135325A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氯异氰尿酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (S)-1-(2-aminoacetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FAP INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FAP

  摘要：

  本发明涉及对FAP（成纤维细胞活化蛋白）具有高选择性和特异性的新型抑制剂。所述抑制剂可用作人类和/或兽药，特别是用于治疗和/或预防FAP相关疾病，如但不限于增殖性疾病。

  公开号：

  WO2013107820A1

文献信息

• INHIBITORS OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：US20190185451A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Compounds and compositions for modulating fibroblast activation protein (FAP) are described. The compounds and compositions may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases, including hyperproliferative diseases.

  描述了用于调节成纤维细胞活化蛋白（FAP）的化合物和组合物。这些化合物和组合物可能被用作治疗疾病的治疗剂，包括高增殖性疾病。
• NOVEL FAP INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITEIT ANTWERPEN

  公开号：US20140357650A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to novel inhibitors having high selectivity and specificity for FAP (fibroblast activation protein). Said inhibitors are useful as a human and/or veterinary medicine, in particular for the treatment and/or prevention of FAP-related disorders such as but not limited to proliferative disorders.

  本发明涉及具有高选择性和特异性的新型抑制剂，用于FAP（成纤维细胞激活蛋白）。所述抑制剂可用作人类和/或兽医药物，特别用于治疗和/或预防与FAP相关的疾病，如但不限于增殖性疾病。
• Inhibitor-Decorated Polymer Conjugates Targeting Fibroblast Activation Protein
  作者：Petra Dvořáková、Petr Bušek、Tomáš Knedlík、Jiří Schimer、Tomáš Etrych、Libor Kostka、Lucie Stollinová Šromová、Vladimír Šubr、Pavel Šácha、Aleksi Šedo、Jan Konvalinka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00767

  日期：2017.10.26

  most normal adult tissues, suggesting its promise as a target for the diagnosis or treatment of various cancers. Here, we report preparation of a polymer conjugate (an iBody) containing a FAP-specific inhibitor as the targeting ligand. The iBody inhibits both human and mouse FAP with low nanomolar inhibition constants but does not inhibit close FAP homologues dipeptidyl peptidase IV, dipeptidyl peptidase

  蛋白酶直接参与癌症发病机理。在超过90％的上皮癌中，间质成纤维细胞中成纤维细胞活化蛋白（FAP）的表达上调，并且与肿瘤进展相关。在大多数正常成人组织中，FAP表达极少或不存在，表明其有望作为诊断或治疗各种癌症的靶标。在这里，我们报告制备包含FAP特异性抑制剂作为靶向配体的聚合物共轭物（iBody）。iBody以低纳摩尔抑制常数抑制人和小鼠FAP，但不抑制紧密的FAP同源物二肽基肽酶IV，二肽基肽酶9和脯氨酰寡肽酶。我们证明了该iBody可用于从细胞裂解液和血清中分离FAP以及通过ELISA，Western blot，流式细胞仪和共聚焦显微镜。我们的结果表明，iBody是体外FAP靶向的有用工具，也可能是特异性抗癌药物递送的有用工具。
• [EN] FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES<br/>[ZH] 成纤维细胞活化蛋白抑制剂
  申请人：BOOMRAY CO LTD

  公开号：WO2022135326A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  通式(I)表示的化合物或者其药学可接受的盐、立体异构体或溶剂合物，其中C为螯合剂单元；AB为白蛋白结合单元；FAPI为成纤维活化蛋白抑制剂单元。还提供上述化合物与放射性核素的螯合物、药物组合物以及它们作为成纤维细胞活化蛋白抑制剂用于诊断和治疗疾病的用途。 C-AB-FAPI (I)
• WO2020132661A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132661A5

  公开（公告）日：2022-12-28