perfluoro-o-phenylenemercury trimer | 18734-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: perfluoro-o-phenylenemercury trimer
• 英文别名: trimeric perfluoro-o-phenylene mercury；Mercury;1,2,3,4-tetrafluorocyclohexa-1,3-dien-5-yne；mercury;1,2,3,4-tetrafluorocyclohexa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 18734-63-9
• 化学式: C₁₈F₁₂Hg₃
• 分子量: 1045.95
• InChiKey: BGASJPDFUQDCEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-o-phenylenemercury trimer 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(o-C6F4Hg)3(acetonitrile)]
  参考文献：
  名称：

  环状三聚全氟邻苯撑汞与腈的络合。所得配合物的组成和结构对腈的性质具有显着的敏感性

  摘要：

  环状三聚全氟-邻苯撑汞（o -C 6 F 4 Hg）3（I）能够与腈反应形成复合物，其组成和结构极大地取决于所用腈的性质。在丙烯腈的情况下，会生成每1分子I包含一个腈分子的络合物[（o -C 6 F 4 Hg）3（CH 2 CHCN）] 。根据X射线结构分析，该配合物中的丙烯腈配体通过氮原子键合到循环的所有Hg原子上。我的反应用乙腈得到配合物[（o -C 6 F 4 Hg）3（MeCN）2 ]，每大分子中的每个分子含有两个腈配体。该络合物具有纺丝顶部的形状，其赤道带为含汞的金属环化合物，而轴方向由位于金属环化合物平面上方和下方的线性MeCN配体固定。最后，分离出I与苄腈[[ o -C 6 F 4 Hg）3（PhCN）3每1个大环分子含有3个配位腈。该络合物的显着结构特征是，此处所有腈配体均位于金属环平面的一侧，并且在与Hg原子配位的几何形状上彼此不同。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00506-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 perfluoro-o-phenylenemercury trimer
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of phenylene-and polyphenylene-mercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)82072-1
• 作为试剂：
  描述：

  苊 在 硝酸 、 perfluoro-o-phenylenemercury trimer 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-硝基苊 、 5-硝基苊
  参考文献：
  名称：

  Cyclic trimeric perfluoro-o-phenylenemercury as the phase transfer catalyst for nitration with dilute nitric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169740

文献信息

• Coordination chemistry of mercury-containing anticrowns. Complexation of nitrate and sulfate anions with the three-mercury anticrown (o-C6F4Hg)3 and the influence of the nature of a countercation on the structure of the resulting nitrate complexes
  作者：K.I. Tugashov、D.A. Gribanyov、F.M. Dolgushin、A.F. Smol'yakov、A.S. Peregudov、M.Kh. Minacheva、B.N. Strunin、I.A. Tikhonova、V.B. Shur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.059

  日期：2013.12

  as well. Like 3, complex 4·Me2CO·3EtOH has a bent sandwich geometry. The complex is characterized also by the presence of H-bonds between two oxygen atoms of the coordinated sulfate anion and two ethanol molecules. The synthesized sandwich compounds 2, 3 and 4·Me2CO·3EtOH are the novel structural type of complexes of an anticrown with nitrate and sulfate anions as well as the first examples of structurally

  三汞anticrown的相互作用（Ô -C 6 ˚F 4汞柱）3（1）与[PPN] NO 3和[PPH 4 ] NO 3在乙醇溶液中的产率硝酸盐络合物，[PPN] [（ø - C 6 F 4 Hg）3 ] 2（NO 3）}（2）和[PPh 4 ] [（o -C 6 F 4 Hg）3 ] 2（NO 3）}（3）分别具有双层三明治结构。在这两种加合物，所述硝酸根阴离子表现为三齿配体，并且通过氧原子与每个anticrown单元的一个中的汞站点协调一致η 3：η 1分的方式。然而，尽管配合物3构成晶体中的弯曲夹心，但是配合物2中反冠分子的平面彼此平行。的反应1与[PhNMe 3 ] 2所SO 4所导致硫酸盐复合物的形成，[PhNMe 3 ] 2 - [（ø -C 6 ˚F 4Hg）3 ] 2（SO 4）}（4），然后从丙酮/乙醇混合物中重结晶，生成溶剂化物4 ·Me 2 CO·3EtOH，根
• Parallel and Perpendicular Packing in Mixed-Stack Cocrystals of Trimeric Perfluoro-<i>ortho</i>-phenylene Mercury and Benzo[1,2-<i>b</i>:6,5-<i>b</i>′]dithiophene-4,5-dione Derivatives
  作者：Raúl Castañeda、Marina S. Fonari、Chad Risko、Yulia A. Getmanenko、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00001

  日期：2016.4.6

  Seven cocrystals derived from 2,7-substituted benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene-4,5-diones (BDDO) and trimeric perfluoro-o-phenylene mercury (TPPM) exhibit two prominent packing motifs: parallel mixed stacks and T-shaped columnar structures. The varied packing patterns reveal an interplay of noncovalent intermolecular interactions that depend on the nature of the BDDO 2,7-substituents and on the crystallization conditions. Quantum-chemical analyses show little charge-transfer character in the mixed-stack structures, suggesting limited electronic interaction among the mixed TPPM and BDDO constituents. The variations in molecular packing with rather minimal change in chemical structure expose the ability to fine-tune the structure of these molecular cocrystals.

  七种由2,7-取代苯并[1,2-b:6,5-b′]二硫酮-4,5-二氧（BDDO）和三聚体氟代邻苯汞（TPPM）衍生的共结晶体展示了两种显著的堆叠模式：平行混合堆叠和T型柱状结构。多样的堆叠模式揭示了依赖于BDDO 2,7-取代基性质和结晶条件的非共价分子间相互作用的相互影响。量子化学分析表明混合堆叠结构中电荷转移特性较弱，暗示混合的TPPM和BDDO成分之间的电子相互作用有限。分子堆叠的变化在化学结构几乎没有变化的情况下展现了微调这些分子共结晶体结构的能力。
• Complexation of Michler’s Ketone by Trimeric Perfluoro-Ortho-Phenylenemercury: Synthesis, Structure and Spectroscopic Properties of a New Supramolecular Adduct
  作者：Steven P. Fisher、Eric W. Reinheimer

  DOI：10.1007/s10870-013-0446-6

  日期：2013.9

  of the carbonyl stretching frequency between [(o-C6F4Hg)3·μ3-MK] and free Michler’s Ketone, due presumably to the Hg–O interactions.Graphical AbstractHerein we present the structure and infrared spectroscopic properties of the supramolecular complex [(o-C6F4Hg)3·μ3-MK] which combines the Lewis Acid trimeric perfluoro-ortho-phenylenemercury ((o-C6F4Hg)3) with Michler’s Ketone.

  三聚全氟邻亚苯基汞 (o-(C6F4Hg)3) 已被确定为最简单的路易斯酸性主体分子之一，因为它与 Hg(II) 原子接近、吸电子特性以及对分子上亲电子位点的固有可及性表面。由于这些协同作用，该分子能够与各种中性和阴离子底物形成超分子复合物，其中包括有机羰基化合物，如醛和酮。在本文中，我们重点介绍了 (o-C6F4Hg)3 和米氏酮（4,4'-双（二甲氨基）二苯甲酮或 MK）之间形成的复合物的结构和光谱特性。配合物在三斜空间群 $$ P\bar1} $$P1¯ 中结晶，a = 11.690(2) Å, b = 12.011(2) Å, c = 13.617(5) Å, α = 101.30(2) )°，β = 98.44(2)°，γ = 107。15(2)° 并包含非共价 Hg-Hg、Hg-C 和 Hg-O 相互作用。还完成了红外光谱测量，并揭示了 [(o-C6F4Hg)3·μ3-MK]
• Complexation of [9]Thiacrown-3 and 1,3,5-Trithiane with Cyclic Trimeric Perfluoro-<i>o</i>-phenylenemercury. Synthesis and Structures of the First Complexes of Crown Compounds with an Anticrown
  作者：Irina A. Tikhonova、Kirill I. Tugashov、Fedor M. Dolgushin、Pavel V. Petrovskii、Vladimir B. Shur

  DOI：10.1021/om700526w

  日期：2007.10.1

  The interaction of the three-mercury anticrown (o-C6F4Hg)3 (1) with a 5-fold excess of [9]thiacrown-3 gives a 1:1 complex, [(o-C6F4Hg)3](C2H4S)3} (2), representing a polydecker bent sandwich in the crystal. Every thiacrown ligand in this sandwich is bound to the nearest anticrown units by two sulfur atoms, each of which interacts with a single Hg center of the neighboring molecule of 1. When the reaction

  三汞抗皇冠（o -C 6 F 4 Hg）3（1）与5倍过量的[9] thiacrown-3的相互作用产生1：1的络合物，[（o -C 6 F 4 Hg）3 ]（C 2 H 4 S）3 }（2），表示晶体中的多层聚结夹层。该三明治中的每个硫磺冠配体均通过两个硫原子与最近的反冠单元相连，每个硫原子与相邻分子1的一个Hg中心相互作用。当反应1[9] thiacrown-3用1的2倍过量进行，络合物[（o -C 6 F 4 Hg）3 ] 2（C 2 H 4 S）3 }（3），包含两个每产生一个噻酮分子，就会生成一个反汞冠分子，该加合物具有双层夹心结构。在这里，噻冠的所有三个硫原子都参与到反冠分子的键合中，其中两个硫原子通过相邻的反冠分子的所有三个路易斯酸性Hg位点协同配位，而第三个硫原子又与反冠分子相互作用。单汞中心。从1的反应与1,3,5-trithiane分离出1：1络合物[（o -C 6
• Coordination chemistry of anticrowns. Complexation of cyclic trimeric perfluoro-o-phenylenemercury (o-C6F4Hg)3 with the cyanoborohydride anion [H3BCN]− and triethylamineborane Et3NBH3
  作者：V. N. Tsupreva、O. A. Filippov、F. M. Dolgushin、K. I. Tugashov、A. I. Krylova、V. I. Bragin、I. A. Tikhonova、V. B. Shur、L. M. Epstein、E. S. Shubina

  DOI：10.1007/s11172-008-0365-4

  日期：2008.12

  As was shown by IR spectroscopy, the reaction of the three-mercury anticrown (o-C6F4Hg)3 (1) with the [H3BCN]ion in THF affords the complexes [(o-C6F4Hg)3][H3BCN](5) and [(o-C6F4Hg)3]2[H3BCN](6). Complex 6 was isolated from solution in the analytically pure state. According to X-ray diffraction data, complex 6 has a double-decker sandwich structure, in which the borohydride group of the [H3BCN]− anion is bound to one anticrown molecule by three B-H-Hg bridges, whereas the cyanide group is cooperatively coordinated by three mercury centers of another molecule 1 through the nitrogen atom. The reaction of compound 1 with triethylamineborane Et3NBH3 in THF affords the 1: 1 complex ∼[(o-C6F4Hg)3][Et3NBH3]∼ (7). In this adduct, the binding of the aminoborane to the mercury anticrown is also accomplished by B-H-Hg bridges. The stability constants of complexes 5 and 6 in THF were determined.

  红外光谱显示，三汞反冠 (o-C6F4Hg)3 (1) 与[H3BCN]离子在四氢呋喃中反应生成了[(o-C6F4Hg)3][H3BCN](5) 和[(o-C6F4Hg)3]2[H3BCN](6) 复合物。络合物 6 以分析纯的状态从溶液中分离出来。根据 X 射线衍射数据，络合物 6 具有双层三明治结构，其中 [H3BCN]- 阴离子的硼氢化基通过三个 B-H-Hg 桥与一个反皇冠分子结合，而氰基则通过氮原子与另一个分子 1 的三个汞中心配位。化合物 1 与三乙胺硼烷 Et3NBH3 在 THF 中反应生成 1: 1 复合物 ∼[(o-C6F4Hg)3][Et3NBH3]∼ (7)。在这种加合物中，氨基硼烷与汞反冠的结合也是通过 B-H-Hg 桥完成的。测定了复合物 5 和 6 在 THF 中的稳定常数。