1,2-bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene | 49622-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,2-(HgCl2)C6F4；ortho-bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene；Mercury(1+);1,2,3,4-tetrafluorocyclohexa-1,3-dien-5-yne;dichloride
• CAS: 49622-40-4
• 化学式: C₆Cl₂F₄Hg₂
• 分子量: 620.146
• InChiKey: PHWDAHLXQVQJPY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Micropore Decoration with Bidentate Lewis Acids: Spontaneous Assembly of 1,2-Bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene

  摘要：

  Dimethyl sulfoxide templates the assembly of 1,2-bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene (1) into an internally Lewis acidic microporous solid of composition 1 small middle dot(DMSO)(3) (2). The channels of 2 contain both chelated and solvate DMSO molecules (omitted in the drawing for clarity), which can be partly exchanged with water molecules. The hydration-dehydration of the resulting compound is reversible.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3547::aid-anie3547>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  生成 1,2-bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  DEACON G. B.; TUNALEY D., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 2, 403-426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of the Bifunctional Lewis Acid 1,2-Bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene with Aldehydes, Nitriles, and Epoxides
  作者：Julie D. Beckwith、Martin Tschinkl、Alexandre Picot、Mitsukimi Tsunoda、Robert Bachman、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/om0101543

  日期：2001.7.1

  Interestingly, compound 1 forms chelate complexes with acetonitrile (3) and propylene oxide (4). As shown by X-ray single-crystal analyses of 3 and 4, the electron rich organic derivatives interact simultaneously with the two mercury centers via formation of long coordination bonds (Hg−N = 2.82(1) and 2.93(1) Å in 3; Hg−O =2.71(2) and Hg(2)−O = 2.77(2) Å in 4). As observed in the structure of 2, compound 3 and

  已经研究了涉及二齿路易斯酸1，2-双（氯汞基）四氟苯（1）和小的富电子有机分子的加合物的形成。化合物1不能与脂族醛形成稳定的加合物，并且可以从乙醛中以无碱形式结晶。的X射线晶体结构1揭示了在其中各个分子通过汞... Cl和汞···氟交互相关联的高度交联的超分子结构的存在。相比之下，1形成加合物（2）与苯甲醛。在该加合物中，苯甲醛分子充当末端配体，并通过形成2.68（1）Å的长Hg-O键来协调一个汞中心。的超分子结构2是其中的单体由许多分子间汞柱... Cl和汞···˚F触点保持的层状化合物。还存在芳烃-氟芳烃相互作用，并涉及苯甲醛的芳环，该芳环与相邻的四氟亚苯基单元堆叠（质心距离= 3.58和3.77Å）。有趣的是，化合物1与乙腈（3）和环氧丙烷（4）形成螯合物。如3和4的X射线单晶分析所示，富含电子的有机衍生物通过形成长配位键（Hg-N = 2.82（1）和2.93（1）Åin 3； Hg-O
• Interaction of benzene and 1,2-bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene. Supramolecular frameworks based on Hg  · · ·  Cl, Hg  · · ·  F, Hg  · · ·  π and π–π interactions
  作者：James R. Gardinier、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/b001420f

  日期：——

  The crystallization of 1,2-bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene (1) from a mixture of THF and benzene yields 1·THF·0.5C6H6 (2), which contains the Lewis base–Lewis acid adduct 1·μ-THF associated to benzene. When 1 is crystallized from a mixture of propylene oxide and benzene, a compound of composition 1·1.5C6H6 (3) is obtained. Both 2 and 3 have been analyzed by solid-state 13C CP/MAS NMR spectroscopy and their structures have been investigated by X-ray crystallography. The solid state structure of 2 is that of a framework wherein layers of 1·μ-THF are linked by pillars of sandwiched benzene molecules. The cohesion of this framework results from the presence of intermolecular Hg⋯Cl interactions as well as arene-1,2-bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene π–π stacking interactions. The crystal structure of 3 reveals the existence of parallel polymeric chains of 1 embedded in a benzene matrix in which the benzene molecules adopt an edge-to-face arrangement. The polymeric chains of 1 are formed by Hg⋯Cl and Hg⋯F interactions that link the monomers. Finally, part of the benzene molecules in 3 interacts with molecules of 1 by Hg⋯π rather than π–π stacking interactions.

  1,2-双（氯巯基）四氟苯（1）从四氢呋喃和苯的混合物中结晶得到 1Â-THFÂ-0.5C6H6（2），其中含有与苯相关的路易斯碱-路易斯酸加合物 1Â-δ-THF。当 1 从环氧丙烷和苯的混合物中结晶出来时，就得到了成分为 1Â-1.5C6H6 （3）的化合物。通过固态 13C CP/MAS NMR 光谱分析了 2 和 3，并通过 X 射线晶体学研究了它们的结构。2 的固态结构是一个框架，其中 1Â-μ-THF 层由夹在中间的苯分子柱连接。这种框架的内聚力来自于分子间 Hgâ¯Cl 相互作用以及 1,2-双（氯巯基）四氟苯蒎烯的 ÏâÏ 堆叠作用。3 的晶体结构显示，1 的平行聚合链嵌入苯基质中，苯分子采用边对边排列。1 的聚合物链是由连接单体的 Hgâ¯Cl 和 Hgâ¯F 相互作用形成的。最后，3 中的部分苯分子通过 HgâÏ 而不是 ÏâÏ 堆叠作用与 1 分子相互作用。
• Synthesis and Electrochemical Behavior of Mixed Organoboron/Organomercury Compounds
  作者：Mohand Melaimi、François P. Gabbaï

  DOI：10.1002/zaac.201200098

  日期：2012.9

  As part of our ongoing interest in the synthesis and reduction chemistry of organoboron species, we have investigated the synthesis of mixed organoboron/organomercury complexes by reaction of the Li(THF)4 salt of dimesityl-1, 8-naphthalenediylborate with 1, 2-(HgCl)2C6F4 and 1, 3-(HgCl)2C6F4, respectively. The resulting tetranuclear B2Hg2 complexes (2 and 3, respectively) were characterized by multinuclear

  作为我们对有机硼物种的合成和还原化学的持续兴趣的一部分，我们研究了通过 Dimesityl-1, 8-naphthalenediylborate 的 Li(THF)4 盐与 1, 2- (HgCl)2C6F4 和 1, 3-(HgCl)2C6F4。所得四核 B2Hg2 配合物（分别为 2 和 3）通过多核 NMR 光谱和单晶 X 射线分析进行表征。复合物 2 的循环伏安图，其特征是 B–Hg–Hg-B 核由邻亚苯基（Hg–Hg 连接）和两个邻萘二基连接体（B–Hg 连接）连接，显示了两种电活性的显着耦合硼基单元，大概是通过四个相邻路易斯酸的空 p 轨道的直接 σ 相互作用。这个结论得到了 DFT 计算的支持，
• Host−Guest Chemistry of 1,2-Bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene. Chelation of the Carbonyl Oxygen Atom of Acetone by a Bidentate Lewis Acid
  作者：Martin Tschinkl、Annette Schier、Jürgen Riede、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/om990144q

  日期：1999.4.1

  luorobenzene (3) in acetone results in a change of the 199Hg NMR chemical shift of 3. The titration curves thus obtained can be fitted and indicate the formation of the 1:1 host−guest complexes 3·μ2-DMF (4) and 3·μ2-DMSO (5). The stability constants of 4 and 5 have been determined and are respectively equal to 1.8 (±0.2) M-1 and 8.0 (±0.8) M-1. The X-ray crystal structures of 4 and 3·μ2-acetone (6)

  将DMF或DMSO逐步添加到1,2-双（氯汞基）四氟苯（3）在丙酮中的溶液中，导致199 Hg NMR化学位移为3。由此获得的滴定曲线可以装配并指示1的形成：1主-客体复合物3 · μ 2 -DMF（4）和3 · μ 2 -DMSO（5）。确定了4和5的稳定常数，分别等于1.8（±0.2）M - 1和8.0（±0.8）M - 1。的X射线晶体结构4和3 · μ 2 -丙酮（6）已被确定。在4的结构中，羰基氧原子配位至三个汞原子，并且具有扭曲的四面体几何形状。然而，在图6中，丙酮氧仅与两个汞原子配位，并呈现出三角平面的几何形状。虽然很难检测到任何测量的变化通过在螯合的有机底物发生时，IR羰基伸缩的频率4（ν CO 1635厘米- 1）和6（ν CO 1639厘米- 1）表示碳氧键被削弱。因此，4（167 ppm）和6（215 ppm）的13 C CP / MAS NMR羰基碳化学位移提供了羰基基本极化的证据。通过比较13
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.2, page 1 - 48
  作者：

  DOI：——

  日期：——