5-(2-氯-6-氟苯基)恶唑烷-2,4-二酮 | 82129-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(2-氯-6-氟苯基)恶唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(2-chloro-6-fluorophenyl)oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 82129-21-3
• 化学式: C₉H₅ClFNO₃
• 分子量: 229.595
• InChiKey: MGXCYBJZYSTREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium pyrrolide 、 5-(2-氯-6-氟苯基)恶唑烷-2,4-二酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到5-[2-chloro-6-(1-pyrroolyl)phenyl]oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮治疗大鼠的葡萄糖耐量提高。

  摘要：

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a030
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 在 盐酸 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 5-(2-氯-6-氟苯基)恶唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮治疗大鼠的葡萄糖耐量提高。

  摘要：

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a030
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 1-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1-hydroxymethanecarboximidate hydrochloride 、 三乙胺 、 四氢呋喃 在 光气 、 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 甲苯 、 5-(2-氯-6-氟苯基)恶唑烷-2,4-二酮 作用下， 反应 3.08h， 生成 5-(2-氯-6-氟苯基)恶唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic 5-phenyl-substituted oxazolidine-2,4-diones

  摘要：

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷-2,4-二酮及其药用可接受盐；其中某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物有用的中间体。

  公开号：

  US04448971A1

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04367234A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷二酮及其药用盐；其某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。
• SCHNUR, R. C.
  作者：SCHNUR, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNUR, R. C.;MORVILLE, M., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 770-778
  作者：SCHNUR, R. C.、MORVILLE, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4367234A
  申请人：——

  公开号：US4367234A

  公开（公告）日：1983-01-04
• US4399296A
  申请人：——

  公开号：US4399296A

  公开（公告）日：1983-08-16