(E)-4-cinnamyl-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-cinnamyl-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-methoxy-4-(3-phenyl-2-propen-1-yl)-phenol；(E)-2-methoxy-4-(3-phenylallyl)phenol；2-methoxy-4-cinnamyl-phenol；2-methoxy-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: HRFLOVYUUXQESF-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧硼酸频哪醇酯 在 1,2-bis(2-methyl-2-(pyridin-2-yl)hydrazineylidene)ethane 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 calcium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-4-cinnamyl-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  dra-钯催化肉桂氧基苯硼酸频哪醇酯的烯丙基化

  摘要：

  使用1d- Pd（OAc）2体系进行了具有芳基硼酸部分和烯丙基醚部分的肉桂氧基苯基硼酸频哪醇酯3的烯丙基芳基化反应，并通过选择性的反应得到了相应的带有酚羟基的1,3-二芳基丙烯衍生物4 π-烯丙基中间体与离去基团的硼取代位置的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo501235w

文献信息

• Dealkenylative Ni-Catalyzed Cross-Coupling Enabled by Tetrazine and Photoexcitation
  作者：Si-Cong Chen、Qi Zhu、Yuhui Cao、Chen Li、Yinliang Guo、Lingran Kong、Jinteng Che、Zhixian Guo、Han Chen、Nan Zhang、Xianhe Fang、Jia-Tian Lu、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.1c05092

  日期：2021.9.8

  A new and general method to functionalize the C(sp3)–C(sp2) bond of alkyl and alkene linkages has been developed, leading to the dealkenylative generation of carbon-centered radicals that can be intercepted to undergo Ni-catalyzed C(sp3)–C(sp2) cross-coupling. This one-pot protocol leverages the easily procured alkene feedstocks for organic synthesis with excellent functional group compatibility without

  已经开发出一种新的通用方法来官能化烷基和烯烃键的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，导致碳中心自由基的脱烯基生成，这些自由基可以被截获以进行 Ni 催化的 C( sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉耦合。这种一锅法利用易于获得的烯烃原料进行有机合成，具有出色的官能团兼容性，无需光氧化还原催化剂。
• Heck Transformations of Biological Compounds Catalyzed by Phosphine-Free Palladium
  作者：Stanisława Tarnowicz-Ligus、Anna Trzeciak

  DOI：10.3390/molecules23092227

  日期：——

  methods leading to functionalized biologically active compounds is described. Two alternative pathways based on Heck-type reactions, employing iodobenzene or phenylboronic acid, were elaborated for the arylation of eugenol and estragole. Cinnamyl alcohol was efficiently transformed to saturated arylated aldehydes in reaction with iodobenzene using the tandem arylation/isomerization sequential process. The

  描述了功能化生物活性化合物的合成方法的开发和优化。阐述了两种基于 Heck 型反应的替代途径，使用碘苯或苯基硼酸，用于丁子香酚和草蒿脑的芳基化。使用串联芳基化/异构化连续过程，肉桂醇与碘苯反应，有效转化为饱和芳基化醛。肉桂醇与苯基硼酸的芳基化主要生成不饱和醇，而饱和醛的收率要低得多。催化反应是使用简单的无磷钯前体和水作为共溶剂进行的，尽可能遵循绿色化学规则。
• Incorporation of PdCl ₂ P ₂ Complexes in Ni‐MOF for Catalyzing Heck Arylation of Functionalized Olefins
  作者：Stanisława Tarnowicz‐Ligus、Adam Augustyniak、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1002/ejic.201900618

  日期：2019.10.31

  Two palladium complexes of a PdCl2P2 type with P = tri(1‐piperidinyl)phosphine (Pd‐1) and triphenylphosphine (Pd‐2) were successfully immobilized on [Ni8(OH)4(OH2)2(L)6]n (Ni‐MOF) material [L=4,4′‐(benzene‐1,4‐diyldiethyne‐2,1‐diyl)bis(1‐H‐pyrazole)] to form Pd@Ni‐MOF composites. The presence of big octahedral cavities in the Ni‐MOF structure (2.4 nm) enabled incorporation of PdCl2P2 molecules inside

  将PdCl 2 P 2类型的P =三（1-哌啶基）膦（Pd-1）和三苯膦（Pd-2）的两个钯配合物成功固定在[Ni 8（OH）4（OH 2）2（L ）6 ] n（Ni-MOF）材料[L = 4,4'-（苯-1,4-二基二乙炔-2,1-二基）双（1-H-吡唑）]形成Pd @ Ni-MOF复合材料。Ni-MOF结构（2.4 nm）中存在大的八面体腔使PdCl 2 P 2的掺入成为可能通过物理化学测量和计算机模拟证实，Ni-MOF内部存在分子。Pd @ Ni-MOF复合材料可通过碘代苯催化雌二醇芳基化，其效率要高于不含MOF的相应PdCl 2 P 2化合物。PhB（OH）2对丁子香酚进行的丙烯酸化意外地导致了以醚为主要产物的形成。这可以通过在反应条件下原位形成的Cu @ MOF催化剂的主要活性来解释。
• US3865748A
  申请人：——

  公开号：US3865748A

  公开（公告）日：1975-02-11
• US3936393A
  申请人：——

  公开号：US3936393A

  公开（公告）日：1976-02-03