4-羟基苯硼酸新戊二醇酯 | 1192765-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基苯硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenol
• CAS: 1192765-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₃
• 分子量: 206.049
• InChiKey: WZIZQBZPLKRDMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯硼酸新戊二醇酯 在 硼酸三甲酯 、 三乙胺 、 丙酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-ethoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过光实现无过渡金属的 CC、CO 和 CN 交叉耦合

  摘要：

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02684
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 联硼酸新戊二醇酯 在 C₂₇H₄₁Br₂N₂NiO₃P 、 potassium methanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到4-羟基苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING PHENYLBORONIC ACID NEOPENTYL GLYCOL ESTER

  摘要：

  本发明公开了一种制备苯硼酸新戊二醇酯的方法。使用具有Ni[P(OR1)3][(R2NCH2CH2NR2)C]X2的混合镍(II)配合物作为催化剂。该方法包括：在存在甲氧基钾的情况下，高效催化苯氯和双(新戊二醇酸)-二硼烷之间的交叉偶联反应，以制备苯硼酸新戊二醇酯。该发明提供了使用磷酸酯和氮杂环卡宾辅助配体的混合镍(II)配合物来催化交叉偶联反应的第一实施例。

  公开号：

  US20200181173A1

文献信息

• Efficient metal-free photochemical borylation of aryl halides under batch and continuous-flow conditions
  作者：Kai Chen、Shuai Zhang、Pei He、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5sc04521e

  日期：——

  A rapid, chemoselective and metal-free C-B bond-forming reaction of aryl iodides and bromides in aqueous solution at low temperatures was discovered. This reaction is amenable to batch and continuous-flow conditions...

  发现了在低温下，水溶液中芳基碘化物和溴化物的快速，化学选择性和无金属的CB键形成反应。该反应适合间歇和连续流动条件...
• NOVEL 3-HYDROXY-5-ARYLISOTHIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Okano Akihiro

  公开号：US20120157459A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  [Problem] To provide a GPR40 activating agent having, as an active ingredient, a novel compound having a GPR40 agonist action, a salt of the compound, a solvate of the salt or the compound, or the like, particularly, an insulin secretagogue and a prophylactic and/or therapeutic agent against diabetes, obesity, or other diseases. [Means of solving the problem] A compound of Formula (I): (where n is 0 to 2; p is 0 to 4; j is 0 to 3; k is 0 to 2; a ring A is an aryl group which is optionally substituted with L or a heterocyclic group which is optionally substituted with L; a ring B is a benzene ring, a pyridine ring, or a pyrimidine ring; X is O, S, —NR 7 —; and R 1 to R 7 are specific groups), a salt of the compound, or a solvate of the salt or the compound.

  提供一个以新型化合物作为活性成分的GPR40激活剂，该化合物具有GPR40激动剂作用，该化合物的盐，该盐或化合物的溶剂合物，或者类似物，尤其是胰岛素分泌促进剂以及对糖尿病、肥胖症或其他疾病的预防及/或治疗剂。[解决该问题的方法] 公式(I)的化合物：（其中n为0至2；p为0至4；j为0至3；k为0至2；环A是一个芳基团，可选择性被L取代或是一个杂环团，可选择性被L取代；环B是一个苯环、一个吡啶环或一个嘧啶环；X是O，S，—NR7—；R1至R7是特定基团），该化合物的盐，或该盐或化合物的溶剂合物。
• 一种制备芳基硼酸新戊二醇酯的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN105732684B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明公开了一种制备芳基硼酸新戊二醇酯的方法，以化学式为Ni[P(OR1)3][(R2NCH2CH2NR2)C]X2的混配型镍(II)配合物为催化剂、在甲醇钾的存在下高效地催化苯基氯代物与联硼酸新戊二醇酯的交叉偶联反应以制备芳基硼酸新戊二醇酯，这是以亚磷酸酯和氮杂环卡宾作为辅助配体的混配型镍(II)配合物催化这类交叉偶联反应的第一例。
• Neopentylglycolborylation of Aryl Chlorides Catalyzed by the Mixed Ligand System NiCl₂(dppp)/dppf
  作者：Costel Moldoveanu、Daniela A. Wilson、Christopher J. Wilson、Patrick Corcoran、Brad M. Rosen、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ol902155e

  日期：2009.11.5

  The mixed ligand system 10 mol % NiCl2(dppp) with 5 mol % dppf was discovered to be an extremely efficient catalyst for the neopentylglycolborylation of a diversity of electron-rich and electron-deficient aryl chlorides. Optimization showed that 5 mol % catalyst with 10% dppf was even more efficient. These results highlight the complexity of the relationship between catalyst and coligand in Ni catalysis

  发现具有5 mol％dppf的10 mol％NiCl 2（dppp）混合配体体系是一种用于多种戊基电子和弱电子芳基氯的新戊基糖基化的极有效催化剂。优化表明，具有10％dppf的5 mol％催化剂甚至更有效。这些结果凸显了Ni催化中催化剂与大肠菌之间关系的复杂性，以及混合配体组合在催化剂设计中的好处。
• 3-hydroxy-5-arylisothiazole derivative
  申请人：Okano Akihiro

  公开号：US08476287B2

  公开（公告）日：2013-07-02

  [Problem] To provide a GPR40 activating agent having, as an active ingredient, a novel compound having a GPR40 agonist action, a salt of the compound, a solvate of the salt or the compound, or the like, particularly, an insulin secretagogue and a prophylactic and/or therapeutic agent against diabetes, obesity, or other diseases. [Means of solving the problem] A compound of Formula (I): (where n is 0 to 2; p is 0 to 4; j is 0 to 3; k is 0 to 2; a ring A is an aryl group which is optionally substituted with L or a heterocyclic group which is optionally substituted with L; a ring B is a benzene ring, a pyridine ring, or a pyrimidine ring; X is O, S, —NR7—; and R1 to R7 are specific groups), a salt of the compound, or a solvate of the salt or the compound.

  [问题]提供一种GPR40激活剂，其活性成分为具有GPR40激动剂作用的新化合物、该化合物的盐、盐或化合物的溶剂化物等，特别是胰岛素促分泌剂和预防和/或治疗糖尿病、肥胖症或其他疾病的药物。[解决问题的方法]化合物(I)的公式：（其中n为0至2；p为0至4；j为0至3；k为0至2；环A为芳基基团，可选地取代L或杂环基团，可选地取代L；环B为苯环、吡啶环或嘧啶环；X为O、S、-NR7-；R1至R7为特定的基团），该化合物的盐或盐或化合物的溶剂化物。