(4-methoxybenzoyl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide | 36048-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxybenzoyl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide
• 英文别名: (1Z)-4-methoxy-N-pyridin-1-ium-1-ylbenzenecarboximidate
• CAS: 36048-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: QDFMSRKIVCZDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzoyl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(5-bromo-3-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-2-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-氨基吡啶鎓叶立德的可见光促进自由基环化和 N-N 键断裂中继以获得 2,3-双官能化吲哚

  摘要：

  本文报道了一种用于吲哚连位氨基吡啶化的光催化平台。精确的双官能化反应经历了一个串联过程，涉及自由基介导的 1,3-偶极环加成反应，该反应由N-氨基吡啶鎓叶立德的单电子氧化、NN键的断裂以及二氢吲哚环的氧化产生。在温和和无金属条件下，亲电子吡啶基和亲核氨基可以同时安装到各种吲哚中。此外，该协议显示出高水平的步骤和原子经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200248
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (4-methoxybenzoyl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 2,3-Substituted Pyrazolo[1,5-a]pyridines: Scope and Mechanistic Considerations of a Domino Direct Alkynylation and Cyclization of N-Iminopyridinium Ylides Using Alkenyl Bromides, Alkenyl Iodides, and Alkynes

  摘要：

  Direct functionalization and tandem processes have both received considerable recent interest due to their cost and time efficiency. Herein we report the synthesis of difficult to obtain 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines through a tandem palladium-catalyzed/silver-mediated elimination/direct functionalization/cyclization reaction involving N-benzoyliminopyridinium ylides. As such, these biologically important molecules are prepared in an efficient, high-yielding manner, only requiring a two-step sequence from pyridine. Aryl-substituted alkenyl bromides and iodides are effective ylide coupling partners. Mechanistic studies led to the use of terminal alkynes, which extended the scope of the reaction to include alkyl substitution on the unsaturated reactive site. The optimization, scope, and mechanistic considerations of the process are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo201303x

文献信息

• Visible-Light-Enabled <i>Ortho</i>-Selective Aminopyridylation of Alkenes with <i>N</i>-Aminopyridinium Ylides
  作者：Yonghoon Moon、Wooseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c05025

  日期：2020.7.15

  By utilizing an underexplored reactivity mode of N-aminopyridinium ylides, we developed the visible-light-induced ortho-selective aminopyridylation of alkenes via radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddition. The photocatalyzed single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides generates the corresponding radical cations that enable previously inaccessible 1,3-cycloaddition with a broader range of

  通过利用 N-氨基吡啶鎓叶立德的未充分探索的反应模式，我们通过自由基介导的 1,3-偶极环加成开发了可见光诱导的烯烃邻位选择性氨基吡啶化。N-氨基吡啶鎓叶立德的光催化单电子氧化产生相应的自由基阳离子，使以前无法实现的1,3-环加成与更广泛的烯烃底物成为可能。所得的环加成加合物迅速进行随后的 NN 键均裂，赋予显着的热力学驱动力以产生各种 β-氨基乙基吡啶。值得注意的是，在无金属和温和条件下，氨基和吡啶基可以通过模块化控制邻位选择性和 1,2- 顺式非对映选择性安装到活化和未活化的烯烃中。
• Photocatalytic Vicinal Aminopyridylation of Methyl Ketones by a Double Umpolung Strategy
  作者：Honggu Im、Wonjun Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202008435

  日期：2020.9.28

  umpolung strategy for the vicinal aminopyridylation of ketones was developed using pyridinium N−N ylides. The inversion of the polarity of the pyridinium N−N ylides by single‐electron oxidation successfully enables radical‐mediated 1,3‐dipolar cycloadditions with enolsilanes formed in situ from ketones, followed by homolytic cleavage of the N−N bond. Intriguingly, the nucleophilic amino and electrophilic

  使用吡啶鎓N-N烷基化物开发了光催化的双邻位酮酮酮联氨化策略。通过单电子氧化使吡啶鎓N-N基团的极性反转成功地实现了自由基介导的1,3-偶极环加成反应，与由酮原位形成的烯醇硅烷相继发生，随后均化裂解了N-N键。有趣的是，可将ylides中的亲核氨基和亲电吡啶基分别安装在亲核α位置和亲电羰基碳上，这通常是由于其固有的极性驱动反应性而无法实现的。该方法适用范围广，并且通过复杂的生物相关分子的后期功能化进一步证明了该方法的实用性。而且，该策略可以成功地应用于酰胺。
• Highly regioselective synthesis of 2,4,5-(hetero)aryl substituted oxazoles by intermolecular [3+2]-cycloaddition of unsymmetrical internal alkynes
  作者：Elli Chatzopoulou、Paul W. Davies

  DOI：10.1039/c3cc45410j

  日期：——

  A robust N-nucleophilic 1,3-N,O-dipole equivalent reacts with unsymmetrical internal alkynes under gold catalysis. Conjugation from a remote nitrogen lone pair enables and controls this convergent and highly regioselective process.

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。
• Reaction of Diphenylcyclopropenethione with Pyridinium Imines
  作者：J. W. Lown、K. Matsumoto

  DOI：10.1139/v72-090

  日期：1972.2.15

  Reaction of diphenylcyclopropenethione with a variety of N-substituted pyridinium imines in refluxing benzene gives 2,4,5-trisubstituted-6H-1,3-oxazin-6-thiones in good to excellent yields. The structure of 2,4,5-triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-thione prepared in this manner was proven by oxidation and by hydrolysis to the known 2,4,5-triphenyl-6H-1,3-oxazin-6-one. In the preparation of 4,5-diphenyl-2-ethoxy-6H-1

  二苯基环丙烯硫酮与多种 N-取代的吡啶亚胺在回流苯中反应，以良好至极好的收率得到 2,4,5-三取代-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮。以这种方式制备的 2,4,5-三苯基-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮的结构通过氧化和水解为已知的 2,4,5-三苯基-6H-1,3-恶嗪-6-一。在4,5-二苯基-2-乙氧基-6H-1,3-恶嗪-6-硫酮的制备中，将亚胺中的杂芳基由吡啶变为3-甲基吡啶再变为3,5-二甲基吡啶对收率影响不大（约 60%）。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Diamidation and Diamidation/Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides with Dioxazolones
  作者：Xiang Li、Qing Zhao、Yang Shen、Ran Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03042

  日期：2022.3.4

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed C–H diamidation and diamidation/intramolecular cyclization of N-iminopyridinium ylides with dioxazolones has been developed, providing diamidated products and benzoxazinone products in good to excellent yields. Notably, the tunable selectivity of this reaction can be controlled by simply switching the solvent and the temperature. This reaction features operational

  已开发出高效的 Rh(III) 催化的 C-H 二酰胺化和二酰胺化/分子内环化N-亚氨基吡啶鎓叶立德与二恶唑酮，以良好至优异的产率提供二酰胺化产物和苯并恶嗪酮产物。值得注意的是，该反应的可调选择性可以通过简单地切换溶剂和温度来控制。该反应具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好的特点。