Methyl 3-phenylsulfonyl-2-propenoate | 63068-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-phenylsulfonyl-2-propenoate
• 英文别名: methyl 3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoate
• CAS: 63068-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: XWOASDHTCGBACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-phenylsulfonyl-2-propenoate 、 methyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]furan-2-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到methyl 7-hydroxy-4-(4-tolylsulfonyl)benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴离子苯并环化反应从吡咯区域专一性合成 7-羟基吲哚

  摘要：

  适当的 2,3-二取代吡咯与迈克尔受体的阴离子环化提供了一种获得密集取代的 7-羟基吲哚的便利途径。对于该方法而言，所得到的取代基以完全区域控制的方式布置。该方法适用于7-羟基苯并呋喃的合成。迄今为止，尚未报道本研究中合成的吲哚/苯并呋喃或吡咯合成子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402486
• 作为产物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 叔丁基过氧化氢 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到Methyl 3-phenylsulfonyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation

  摘要：

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation using aryl diazonium salts, terminal alkenes and DABSO is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive control experiments, we propose a plausible radical mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.043

文献信息

• Extending Pummerer reaction chemistry. Examination of the prospects for forming vicinal quaternary carbon centers
  作者：Ken S. Feldman、Ahmed Yimam Nuriye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.024

  日期：2009.4

  Pummerer chemistry applied to 2-sulfinyl indoles promotes oxidative cyclization of pendant nucleophiles to furnish C(3) spirocyclic indolenine products. Use of tetrasubstituted silyl enol ether nucleophiles in this transform yields spirocycles featuring vicinal all-carbon quaternary centers in two cases, but fails when a nearby amine can intervene.

  应用于2-亚磺酰基吲哚的Pummerer化学促进侧链亲核试剂的氧化环化，以提供C（3）螺环吲哚产品。在这种转化中使用四取代的甲硅烷基烯醇醚亲核试剂可在两个情况下产生具有邻位全碳四元中心的螺环，但当附近的胺可介入时会失效。
• Reaction of Arynes with Vinyl Sulfoxides: Highly Stereospecific Synthesis of <i>ortho</i>-Sulfinylaryl Vinyl Ethers
  作者：Yuanming Li、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03827

  日期：2017.2.3

  The reaction of in situ generated arynes with aryl vinyl sulfoxides provides ortho-arylsulfinylaryl vinyl ethers via aryne σ-bond insertion into the S–O-bond and concomitant stereospecific S–O-vinyl migration. The cascade allows preparing di- or trisubstituted vinyl ethers with excellent stereospecificity. The reactions proceed under mild conditions, the substrate scope is broad, and the products obtained

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。
• [EN] CARBON MONOXIDE-RELEASING MOLECULES TRIGGERED BY PHYSIOLOGICAL STIMULI<br/>[FR] MOLÉCULES À LIBÉRATION DE MONOXYDE DE CARBONE DÉCLENCHÉE PAR DES STIMULI PHYSIOLOGIQUES
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2019032879A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention generally relates to carbon monoxide releasing compounds and compositions, and their use as carbon monoxide prodrugs.

  本发明一般涉及一氧化碳释放化合物和组合物，以及它们作为一氧化碳前药的用途。
• Pseudo-multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition involving metal-free generation of unactivated azomethine ylides
  作者：Asmaa Belabbes、María Gracia Retamosa、Francisco Foubelo、Ana Sirvent、Carmen Nájera、Miguel Yus、José M. Sansano

  DOI：10.1039/d3ob00023k

  日期：——

  cycloadducts in very good yields with high diastereoselectivities. The relative configuration is determined by X-ray diffraction analysis of the chiral molecule, obtained as a single diastereoisomer, using a chiral maleimide. A brief study of the stability of the possible ylides involved in the process is also mentioned, confirming the high diastereoselectivity observed. The high functional group density

  描述了炔丙胺、醛和缺电子烯烃之间的拟多组分反应。C-H 活化通过热发生，并允许以非常高的收率和高非对映选择性获得环加合物。相对构型通过手性分子的 X 射线衍射分析确定，使用手性马来酰亚胺作为单一非对映异构体获得。还提到了对该过程中可能涉及的叶立德的稳定性的简要研究，证实了观察到的高非对映选择性。这些环加合物的高官能团密度允许合成复杂的杂环。在吡咯烷氮原子烯丙基化或炔丙基化后，分别研究了与炔烃的 RCM-DA 环加成或环三聚化。在最后一个例子中，
• An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation
  作者：Weizheng Fan、Jiapeng Su、Dongyang Shi、Bainian Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.043

  日期：2015.9

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation using aryl diazonium salts, terminal alkenes and DABSO is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive control experiments, we propose a plausible radical mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.