methyl (Z)-3-phenylsulphinylpropenoate | 156971-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-phenylsulphinylpropenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-phenylsulfinylprop-2-enoate；(Z)-3-phenylsulfinylpropenoate；methyl (Z)-3-(phenylsulfinyl)acrylate；cis-3-Benzolsulfinyl-acrylsaeure-methylester；Methyl-cis-benzolsulfinylacrylat；Methyl (2Z)-3-(phenylsulfinyl)-2-propenoate；methyl (Z)-3-(benzenesulfinyl)prop-2-enoate
• CAS: 156971-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: MQGITUJNEYSRAE-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-phenylsulphinylpropenoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-羟基苯基苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基亚砜的反应：邻亚磺酰基芳基乙烯基醚的立体定向合成

  摘要：

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03827
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(phenylthio)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (Z)-3-phenylsulphinylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基亚砜的反应：邻亚磺酰基芳基乙烯基醚的立体定向合成

  摘要：

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03827

文献信息

• Effect of catalyst and solvent on the stereochemistry of Diels-Alder reactions between cyclopentadiene and 3-Phenylsulfinylprop-2-enoic acids and methyl esters
  作者：SM Proust、DD Ridley

  DOI：10.1071/ch9841677

  日期：——

  In Diels-Alder reactions between cyclopentadiene and the isomeric 3-phenylsulfinylprop-2-enoic acids and methyl esters, greatest stereoselectivity (94% d.e.) results when methyl (2)-3-phenylsulfinylprop-2-enoate (7) and benzene solvent are used. The major diastereoisomer, methyl (2-endo,3-endo,S-syn)-3-phenylsulfinylnorborn-5-ene-2-carboxylate (8), also predominates when silica gel or aluminiumchloride catalysts are used, but is formed in lesser amount to the anti-epimer (9) in the presence of stannic chloride. Stereoselectivity of the reaction is decreased as reaction rate accelerates. Mixturesof all four possible diastereoisomers are formed in reactions with (E)-3-phenylsulfinylprop-2-enoic acid (15) and its methyl ester (16), and the ratios of products vary with catalyst and solvent. The stereochemistry at sulfur in these adducts has been correlated unambiguously by chemical and spectroscopic methods.

  在 Diels-Alder 反应中 环戊二烯与异构的 在环戊二烯与异构体 3-苯亚磺酰基丙-2-烯酸和甲基酯的 Diels-Alder 反应中，甲基酯的立体选择性最高（94%d.e. 时，立体选择性最高（94% d.e.）。 (2)-3- 苯磺酰基丙-2-烯酸甲酯 (7) 和苯溶剂时，立体选择性最高（94%d.e.）。主要的非对映异构体--(2-内、3-内、S-炔)-3-苯亚磺酰降冰片-5-烯-2-甲酸甲酯（8）也在苯溶剂中占主导地位。 (8)，在使用硅胶或氯化铝催化剂时也占主导地位，但形成的数量较少。 在使用硅胶或氯化铝催化剂时，反表聚物 (9) 的生成量较少。 氯化锡存在时，生成的反环聚物 (9) 的数量较少。反应的立体选择性随着反应速率的 加快。所有四种可能的非对映异构体的混合物 非对映异构体的混合物。 (15) 及其甲酯 (16) 的反应中，会形成所有四种可能的非对映异构体的混合物，而且生成物的比例随催化剂和溶剂的不同而变化。 和溶剂而变化。这些加合物中硫的立体化学 这些加合物中硫的立体化学关系已通过化学和光谱 的立体化学关系。
• An efficient biocatalyzed kinetic resolution of methyl (Z)-3-arylsulphinylpropenoates
  作者：Cosimo Cardellicchio、Francesco Naso、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60749-9

  日期：1994.6

  The enzymatic hydrolysis of racemic methyl (Z)- and (E)-3-arylsulphinylpropenoates by several microbial lipases and α-chymotrypsin (α-CHT) was studied. High enantioselectivity values (up to 99%) were obtained using (Z)-methyl esters.

  研究了几种微生物脂肪酶和α-胰凝乳蛋白酶（α-CHT）对消旋的（Z）-和（E）-3-芳基亚磺酰基丙烯酸酯的外消旋酶的水解作用。使用（Z）-甲基酯可以获得高对映选择性值（最高99％）。
• Picker, Kelvin; Proust, Simone M.; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 575 - 589
  作者：Picker, Kelvin、Proust, Simone M.、Ridley, Damon D.

  DOI：——

  日期：——
• Cardellicchio, Cosimo; Cicciomessere, Angela Rosa; Naso, Francesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 8, p. 555 - 558
  作者：Cardellicchio, Cosimo、Cicciomessere, Angela Rosa、Naso, Francesco、Tortorella, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Albera,D. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 709 - 730
  作者：Albera,D. et al.

  DOI：——

  日期：——