methyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]furan-2-carboxylate | 159528-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 159528-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅S
• 分子量: 294.328
• InChiKey: BPLPFDDZAYQPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]furan-2-carboxylate 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， -60.0~500.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 9-Methoxy-naphtho[2,3-b]furan-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的三步合成途径合成1,4-蒽醌

  摘要：

  阴离子[4 + 2]环加成（1→3）和逆向[4 + 2]环加成（3→4）结合以发展一般且高产的1,4-蒽醌三步合成法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88098-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性呋喃香豆素的阴离子[4 + 2]环加成反应策略：8-甲氧基补骨脂素及其等排物的合成

  摘要：

  亚砜酯14和20d在t BuOLi存在下成功地与双环烯酮8进行了环化，分别以良好的收率（≥70％）提供了五环酮9a和21a。O-甲基衍生物9b和21b在〜500℃/下的快速真空热解。1mm分别提供呋喃雌酮16b和22b，它们又可以转化为呋喃香豆素1和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00387-1

文献信息

• A sequential anionic [4 + 2] cycloaddition and thermal [4 + 2] cycloreversion strategy to furocoumarins : A concise synthesis of methoxsalen
  作者：Dipakranjan Mal、Kadiyala V.S.N. Murty、Kalyani Datta

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88526-5

  日期：1994.12

  The synthesis and utility of unprecedented fluorenofurans 7 and oxa-s-indacenones 8 as key intermediates for synthesis of methoxsalen 1 is described, illustrating a novel synthetic approach to furocoumarins.

  前所未有fluorenofurans的合成和效用7和氧杂小号-indacenones 8为甲氧沙林的合成关键中间体1中描述，其示出了一种新的合成方法来呋喃香豆素。
• Regiospecific Synthesis of 7-Hydroxyindoles from Pyrroles by Anionic Benzannulation
  作者：Bidyut Kumar Dinda、Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201402486

  日期：2014.9

  expedient route to densely substituted 7-hydroxyindoles. Intrinsic to the methodology, the resulting substituents are disposed in a fully regiocontrolled manner. The methodology is applicable to the synthesis of 7-hydroxybenzofurans. None of the indoles/benzofurans or pyrrole synthons synthesized in this study have hitherto been reported.

  适当的 2,3-二取代吡咯与迈克尔受体的阴离子环化提供了一种获得密集取代的 7-羟基吲哚的便利途径。对于该方法而言，所得到的取代基以完全区域控制的方式布置。该方法适用于7-羟基苯并呋喃的合成。迄今为止，尚未报道本研究中合成的吲哚/苯并呋喃或吡咯合成子。